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松柏醛

松柏醛, 458-36-6, 结构式
松柏醛
CAS号:
458-36-6
英文名:
4-HYDROXY-3-METHOXYCINNAMALDEHYDE
英文别名:
CONIFERYL ALDEHYDE;CONIFERALDEHYDE;2-Propenal, 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-;AT-51107;p-Coniferaldehyde;coniferylaldehydel;Eugenol EP Impurity K;Ferulic Acid Impurity 3;3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl);4-Hydroxy-3-methoxyzimtaldehyde
中文名:
松柏醛
中文别名:
松柏醛;松柏醛对照品;松柏醛标准品;松柏醛,阿魏醛;丁香酚EP杂质K;阿魏醛(松柏醛);4-羟基-3-甲氧基肉桂醛;4-羟基-3-甲氧基肉桂醛, 来源于筒鞘蛇菰;3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-丙烯醛
CBNumber:
CB2345336
分子式:
C10H10O3
分子量:
178.18
MOL File:
458-36-6.mol

松柏醛化学性质

熔点:
80-82 °C(lit.)
沸点:
175 °C5 mm Hg(lit.)
密度:
1.1562 g/cm3 (101.5 ºC)
折射率:
1.65635
储存条件:
Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度:
Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa):
9.65±0.31(Predicted)
形态:
Solid
颜色:
Brown
气味 (Odor):
at 50.00 % in dipropylene glycol. sweet graham cracker cookie bread crust bread baked toasted grain barley roasted barley vanilla custard dairy
香型:
bready
稳定性:
Air Sensitive
LogP:
1.160
EPA化学物质信息:
2-Propenal, 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)- (458-36-6)
安全信息
危险品标志: Xi
危险类别码: 36/37/38
安全说明: 26-37/39
WGK Germany: 3

松柏醛性质、用途与生产工艺

概述

松柏醛(coniferylaldehyde),又称阿魏醛,4-羟基-3-甲氧基肉桂醛,分子式为C10H10O3,不易溶于水,纯品为淡黄粉末状,存在于针叶植物树材木质素中,为生物合成木质素的中间体,松柏醛可被用作调香剂,抗真菌剂;前列腺素合成抑制剂;化学合成法主要有由香草醛(vanillin)与乙醛缩合或以酸或碱分解木质素而得,利用微生物转化丁香酚合成的松柏醛的方法还未见报道。

研究历史

早在1977年,人们就开始研究降解丁香酚的微生物。日本学者Tadasa发现一株棒杆菌(Corynebacteriumsp.)具有降解丁香酚生成松柏醇、阿魏酸和香兰素的能力;1996年,法国Rabenhorst利用假单胞菌(Pseudomonassp.)采用分批培养的方法,获得了3.22g/L的松柏醇,3.25g/L的香草酸,5.8g/L的阿魏酸。1999年,日本Furukawa等采用真菌纯黄丝衣霉(ByssochlamysfulvaV107)利用丁香酚作为底物进行转化获得21.7g/L的松柏醇,并有少量的松柏醛、阿魏酸和香草酸的生成。2003年,日本Furukawa等筛选出荧光假单胞菌(PseudomonasjluorescensE118),该菌能利用丁香酚生成6.1g/L阿魏酸;2010年,印度Kadakol等筛选出一株蜡样芽孢杆菌(BacilluscereusPN24),添加丁香酚转化后,转化体系中能检测到愈创木酚、香兰素、香草酸、原儿茶酸中间代谢物;2011年,伊朗Ashengroph等经分离获得了食树脂假单胞菌(PseudomonasresinovoransSPR1)菌株,可转化丁香酚获得0.24g/L的松柏醛;2014年,立陶宛Giedraityte等分离到嗜热溶土壤芽孢杆菌(Geobacillussp.AY946034)菌株,该菌具有降解丁香酚生成松柏醛、阿魏酸、香兰素、香草酸的能力。这些研究中涉及丁香酚降解的代谢产物有松柏醇、松柏醛、阿魏酸、香兰素、香草酸、原儿茶酸等,并且研究多数集中于细菌对丁香酚降解代谢途径的分析,对于真菌的报道相对较少。

生物活性

Coniferaldehyde (Ferulaldehyde) 可从 Vitex rotundifolia 果实中分离。Coniferaldehyde 是血红素加氧酶-1 (HO-1) 的有效诱导剂,具有抗炎作用。在 RAW264.7 巨噬细胞中,Coniferaldehyde 通过 PKCα/βII/Nrf-2/HO-1 依赖性途径来抑制 LPS 诱导的细胞凋亡。

化学性质 

黄色结晶粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于臭冷杉;银白槭Acer saccharinum,灰胡桃Juglans cinerea,栎属Quercus sp.,北美红杉属Sequoia sp。

用途 

松柏醛具有镇静,抗惊厥,镇痛,抗炎,镇咳,祛痰,平喘的作用。

松柏醛 上下游产品信息

上游原料

下游产品

松柏醛 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/16S9221松柏醛
Ferulaldehyde
458-36-61mg1040.31元

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