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西洛他唑

西洛他唑, 73963-72-1, 结构式
西洛他唑
CAS号:
73963-72-1
英文名:
Cilostazol
英文别名:
RETAL;OPC 21;PLETAL;PLETAAL;Cilostal;OPC 13013;Cilostazo;CILASTAZOL;CILOSTAZOL;CILOSTAZOLE
中文名:
西洛他唑
中文别名:
西斯他唑;西洛他唑;西洛他唑杂质;西洛他唑对照品;优选]西洛他唑;西洛他唑(标准品);西洛他唑 USP标准品;四氮唑(西洛他唑中间体);优选]CILOSTAZOL;西洛他唑CILOSTAZOL
CBNumber:
CB2362876
分子式:
C20H27N5O2
分子量:
369.46
MOL File:
73963-72-1.mol

西洛他唑化学性质

熔点:
159-160°C
沸点:
499.57°C (rough estimate)
密度:
1.1832 (rough estimate)
折射率:
1.7600 (estimate)
储存条件:
Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度:
DMSO: 18 mg/mL, soluble
形态:
solid
酸度系数(pKa):
14.22±0.20(Predicted)
颜色:
off-white
最大波长(λmax):
257nm(MeOH)(lit.)
Merck:
14,2277
稳定性:
Stable for 2 years from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO may be stored at -20°C for up to 2 months
InChIKey:
RRGUKTPIGVIEKM-UHFFFAOYSA-N
安全信息
危险品标志: Xi
WGK Germany: 2
RTECS号: VC8277500
海关编码: 29339900
毒害物质数据: 73963-72-1(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 in mice, rats (mg/kg): >2000, >2000 i.p.; >5000, >5000 orally (Nomura)

西洛他唑性质、用途与生产工艺

药理作用

西洛他唑是临床上常用的抗血小板及抗凝血药物,属磷酸二酯酶抑制剂,可抑制血小板及平滑肌细胞磷酸二酯酶的活性,使血小板及血管平滑肌内cAMP浓度上升。能明显抑制各种聚集诱导剂引起的血小板聚集,并可使聚集块解离,主要代谢产物环氧化物的活性为原药的3~4倍。对胶原、ADP、花生四烯酸、月桂酸钠引起的脑循环及末梢循环障碍,有明显抗栓作用。动脉注入本品可使血流量增加,对末梢血管的作用最强,而对脑血管的作用较弱。
本品口服后在肠道内迅速被吸收,Tmax为3h,PPB约95%,连续给药4天,每天2次,未发现血药浓度蓄积上升。组织分布好,尤其胃、肝、肾处浓度较高。给药72h后,给药量的42.75%经尿排泄,61.7%经粪便排泄。给药48h,胆汁中的排泄率为31.7%。T1/2α。为2.2h,T1/2β为18h。

临床应用

用于改善因慢性动脉闭塞症引起的溃疡、肢痛、冷感及间歇性跛行等缺血性症状。辅助治疗动脉粥样硬化、大动脉炎、血栓闭塞性脉管炎、糖尿病所致肢体缺血症、大动脉炎。西洛他唑还可用作外科治疗后的补充治疗,协助缓解症状、改善循环及抑制移植血管内血栓形成。

不良反应

偶见皮疹、荨麻疹、瘙痒感、心悸、脉频、血压低、发热、头晕、头重、眼花、失眠或困倦、浮肿、疼痛、倦怠、乏力、胃部不适、恶心、呕吐、食欲不振、腹泻、上腹部痛、腹部胀满感、GOT(血清丙氨酸氨基转移酶)、 ALP(血清碱性磷酸酶)、LDH(血清乳酸脱氢酶)、BUN(尿素氮)、肌酐、尿酸升高、消化道出血、鼻出血、皮下出血、眼底出血、血尿等出血倾向及血小板减少。

注意事项

血友病、毛细血管脆弱症、上消化道出血、尿路出血、玻璃体出血等出血患者禁用。妊娠或可能妊娠的妇女禁用。
本品慎用于使用抗凝药(华法令)或抗血小板药(阿斯匹林、抵克立得)的患者,使用西洛他唑时必须进行血液凝固性能检查。
月经期妇女、伴有出血倾向的患者和严重肝功能、肾功能障碍的患者、老年人慎用;哺乳妇女应避免哺乳。

化学性质 

从甲醇得无色针状的结晶,熔点159.4~160.3℃。UV最大吸收(甲醇):257nm(ε15200)。易溶于乙酸、氯仿、N-甲基-2-吡咯啉酮或二甲亚砜,几不溶于乙醚、水、0.1mol/L盐酸或0.1mol/L氢氧化钠。

用途 

能明显抑制各种聚集诱导剂引起的血小板聚集,且可使聚集块解离,不引起二次聚集,对胶原、ADP、花生四烯酸、月桂酸钠引起的脑循环及末梢循环障碍的模型有明显的抗血栓作用。用于慢性动脉闭塞性溃疡、疼痛及冷感等局部缺血性疾病。

用途 

抗血小板药。

用途 

抗凝药。

生产方法 

以5-氯-N-环己基戊酰胺为原料。在冰浴冷却下,往1.75g 5-氯-N-环己基戊酰胺在15ml苯的溶液中,缓慢加入1.9g五氯化磷,再在室温搅拌1h。在室温和搅拌下,加入1.4mol/L HN3在llml苯中的溶液。搅拌过夜后,再回流2h。减压蒸去溶剂,剩余物倾入冰水,用氯仿提取。提取液依次用水、稀碳酸氢钠溶液和水洗,无水硫酸钠干燥。蒸去氯仿后,剩余物用异丙醇-水重结晶,得1.7g 5-(4-氯丁基)-1-环己基四唑,为无色针状结晶,收率87%,熔点48-49℃。
将3.2g 6-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮和1.4g氢氧化钾溶于20ml异丙醇,在回流下,滴加5.7g上面得到的四唑化合物在15ml异丙醇中的溶液。继续回流搅拌4h。减压浓缩至干,剩余物用氯仿提取。提取液依次用lmol/L氢氧化钠溶液、稀盐酸和水洗,无水硫酸钠干燥。蒸去氯仿,剩余液用硅胶层析,氯仿-甲醇(30:1)洗脱。然后再用甲醇-水重结晶,得6.0g无色针状结晶的西洛他唑,收率74%,熔点158~159℃。

西洛他唑 上下游产品信息

上游原料

下游产品

西洛他唑 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-17464西洛他唑
Cilostazol
73963-72-150mg600元
2024/01/25HY-17464西洛他唑
Cilostazol
73963-72-110mM * 1mLin DMSO660元

西洛他唑 生产厂家

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武汉曙欧科技有限公司 17792809151 2355916837@ycphar.com 中国 6142 55
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泰安市嘉叶生物科技有限公司 13127280945 285424065@qq.com 中国 9980 55
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