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佛波醇12-十四酸酯13-乙酸酯

佛波醇12-十四酸酯13-乙酸酯, 16561-29-8, 结构式
佛波醇12-十四酸酯13-乙酸酯
CAS号:
16561-29-8
英文名:
PHORBOL 12-MYRISTATE 13-ACETATE
英文别名:
TPA;12-O-TETRADECANOYLPHORBOL 13-ACETATE;Recombinant Human Tissue Plasminogen Activator;phorbol ester;factora1;,9aalpha))-;Cocarcinogen A1;Cocarcinogen C3;pma(tumorpromoter);factora1(crotonoil)
中文名:
佛波醇12-十四酸酯13-乙酸酯
中文别名:
佛波酯;伏波酯;佛波脂;乙酸佛波酯;PKC激动剂;优选]伏波酯;PMA 佛波酯;佛波酯 PMA;豆蔻酰佛波醇乙酯;乙酸佛波酯 PMA
CBNumber:
CB2376433
分子式:
C36H56O8
分子量:
616.83
MOL File:
16561-29-8.mol

佛波醇12-十四酸酯13-乙酸酯化学性质

熔点:
65-79oC
沸点:
571.87°C (rough estimate)
密度:
1.17±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
折射率:
1.4900 (estimate)
储存条件:
-20°C
溶解度:
DMSO: DMSO solutions can be stored dark at −20°C for at least six months.soluble
酸度系数(pKa):
11.19±0.70(Predicted)
形态:
Fine Crystalline Powder
颜色:
Off-white to light yellow
水溶解性:
Very soluble in methanol, soluble in DMSO, chloroform, ethanol or acetone, ether, ethyl acetate, DMF or acetonitrile. Insoluble in water.
敏感性:
Light Sensitive
BRN:
2407201
稳定性:
Stable for 2 years from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or ethanol may be stored at -20° for up to 2 months.
InChIKey:
PHEDXBVPIONUQT-RGYGYFBISA-N
CAS 数据库:
16561-29-8(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息:
12-O-Tetradecanoylphorbol 13-acetate (16561-29-8)
安全信息
危险品标志: Xi
危险类别码: 38-36/37/38
安全说明: 36/37-26
危险品运输编号: 2928
WGK Germany: 3
RTECS号: QH4377000
F: 8-10
危险等级: 6.1(a)
包装类别: II
海关编码: 29153900
毒害物质数据: 16561-29-8(Hazardous Substances Data)
毒性: Diesters of phorbol, particularly 12-O-tetradecanoylphorbol 13-acetate, also known as phorbol myristate acetate, have been identified as the potent, highly lipophilic tumor-promoting components in croton oil. They are potent promoters of skin tumors in vivo and have been shown to transform cultured fibroblasts and embryonic cells previously exposed to polycyclic aromatic hydrocarbon carcinogens in vitro. The structure of phorbol, the parent alcohol is shown below. Phorbol esters also have important effects on leukocytes and on the immune system of the intact animal. There appears to be a specific receptor for phorbol esters on T cells, a finding that may account for the selective toxicity of phorbol esters for T cells. The mechanism of tumor promotion by phorbol esters is still largely unknown, but findings suggest an initial cell membrane interaction (often with stimulation of second messenger synthesis and increased protein kinase activity), with subsequent effects on nuclear regulatory events.

佛波醇12-十四酸酯13-乙酸酯性质、用途与生产工艺

佛波酯

佛波酯又称佛波醇酯、大戟二萜醇酯,是巴豆油中的成分,十四烷酸和佛波醇形成的酯。已证实是一种促癌剂。其促癌活性大小不一,活性最高的是12-邻十四烷酰大戟二萜醇-13-乙酸酯(TPA),其余依次为大戟二萜醇-12,13-双癸酸酯、大戟二萜醇-12,13-双丁酸酯、4-邻甲基大戟二萜酸-12-十四烷酰-13-乙酸酯、大戟二萜醇-12,13-双癸酸酯。促癌机制不很清楚,近期认为与启动细胞膜相互作用,促进第二信使的合成和增加蛋白激酶活性有关。 佛波酯能激活导致细胞增殖或分化的信号通路而具有促进细胞癌变的作用。其中活性最高的是12-邻-14-烷酰佛波醇-13-乙酸酯。

生物活性

Phorbol 12-myristate 13-acetate (PMA, 12-O-Tetradecanoylphorbol-13-acetate, TPA)是一种有效的PKC激活剂,在纳摩尔浓度范围内具有活性作用。Phorbol 12-myristate 13-acetate (PMA)可诱导sphingosine-1-phosphate (S1P)。

靶点

PKC

11.7 nM (EC 50 )

体外研究

In order to examine the role of PKC in p38MAPK phosphorylation, the cells are stimulated with the PKC activator, PMA (100 nM), which mimics the binding of DAG, the natural activator of PKC, to the C1 region of the PKCs. p38MAPK phosphorylation by PMA is observed in the two cell types similar to that observed by GnRH in αT3-1 cells, that is, a slow sustained activation (3.2-fold and 3.6-fold, respectively at 30 min). The paradoxical findings that PKCs activated by GnRH and PMA play a differential role in p38MAPK phosphorylation may be explained by differential localization of the PKCs. Basal, GnRH- and PMA- stimulation of p38MAPK phosphorylation in αT3-1 cells is mediated by Ca 2+ influx via voltage-gated Ca 2+ channels and Ca 2+ mobilization, while in the differentiated LβT2 gonadotrope cells it is mediated only by Ca 2+ mobilization.
THP-1 cells are differentiated into macrophage-like cells (THP-1 macrophages) by incubation in the presence of PMA (200 ng/mL; 1-5 days), which leads to a macrophage-like phenotype characterized by changes in morphology and increased cell surface expression of CD11 and CD14.
In the monocytic cell line THP-1, PMA results in a more differentiated phenotype than VD3, according to adherence, loss of proliferation, phagocytosis of latex beads, and expression of CD11b and CD14.

体内研究

PMA is a PKC agonist, which reverses the damage induced by 5-hydroxydecanoic acid (5-HD). Thus, activation of the mitoKATP protected mitochondrial function in SOD and MDA via the PKC pathway.

类别

有毒物品

毒性分级

剧毒

急性毒性

静脉- 小鼠 LD50: 0.309 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃, 火场排出辛辣刺激烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 与食品分开储运

灭火剂

水, 砂土, 泡沫

佛波醇12-十四酸酯13-乙酸酯 上下游产品信息

上游原料

下游产品

佛波醇12-十四酸酯13-乙酸酯 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-18739佛波醇12-十四酸酯13-乙酸酯
Phorbol 12-myristate 13-acetate
16561-29-81mg550元
2024/01/25HY-18739佛波醇12-十四酸酯13-乙酸酯
Phorbol 12-myristate 13-acetate
16561-29-85mg1600元

佛波醇12-十四酸酯13-乙酸酯 生产厂家

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InvivoChem +1-708-310-1919 +1-13798911105 sales@invivochem.cn 美国 6393 58
Hubei Ipure Biology Co., Ltd +8613367258412 ada@ipurechemical.com 中国 10326 58
Dayang Chem (Hangzhou) Co.,Ltd. 571-88938639 +8617705817739 info@dycnchem.com 中国 52867 58
HANGZHOU CLAP TECHNOLOGY CO.,LTD 86-571-88216897,88216896 13588875226 sales@hzclap.com 中国 6313 58
Aktin Chemicals, Inc. 028-85159085 info@aktinchem.com 中国 1025 58
HONG KONG IPURE BIOLOGY CO.,LIMITED 86 18062405514 18062405514 ada@ipurechemical.com 中国 3465 58
Wuhan ChemNorm Biotech Co.,Ltd. +86-27-8439 4403 18971486879 sales@chemnorm.com 中国 2935 58
浙江联硕生物科技有限公司 18616526224 lianshuo@vip.126.com 中国 9610 58
上海源溪生物科技有限公司 021-58447131 13564518121 sales@dcchemicals.com 中国 9414 58
陕西帕尼尔生物科技有限公司 +8613259417953 sales@pioneerbiotech.com 中国 3000 58
BOC Sciences +1-631-485-4226 inquiry@bocsci.com 美国 19553 58
爆牛贸易重庆有限公司 +86-023-61398051 +8613650506873 sales@chemdad.com 中国 39916 58
Shanghai Standard Technology Co., Ltd. 18502101150 ft-sales@nature-standard.com 中国 1923 58
南京普怡生物科技有限公司 025-58886740; 13814510036 927565933@qq.com 中国 1930 58
成都埃法生物科技有限公司 028-028-85142057 19983342022 3005359975@qq.com 中国 1947 58
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广州优南科技有限公司 020-020-82000279 18988968278 sales@ubiochem.com 中国 2357 58
爱必信(上海)生物科技有限公司 021-38015121 15000105423 chenjw@absin.cn 中国 24734 58
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