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喜树碱

生物碱 理化性质 功能主治 用法与用量 临床评价 喜树碱中毒 不良反应 注意事项 喜树碱衍生物 喜树碱 试剂级价格

CAS号: 7689-03-4
英文名称: (+)-Camptothecin
英文同义词: nsc94600;(s)-droxy;nsc100880;Campthecin;CaMpathecin;Camptohecin;CAMPTOTHECIN;CAMPTOTHECINE;CaMpetothecin;Baicalin std.
中文名称: 喜树碱
中文同义词: 加;喜;喜樹鹼;貝加靈;喜树碱;黄岑苷;左旋喜树碱;喜树碱 1G;喜树碱(天然);CS-1388
CBNumber: CB2381608
分子式: C20H16N2O4
分子量: 348.35
MOL File: 7689-03-4.mol
喜树碱化学性质
熔点 : 260 °C (dec.)(lit.)
比旋光度 : D25 +31.3° (in chloroform-methanol, 8:2)
沸点 : 482.73°C (rough estimate)
密度 : 1.3112 (rough estimate)
折射率 : 1.5700 (estimate)
储存条件 : 2-8°C
溶解度 : chloroform/methanol (4:1): 4 mg/mL
形态: solid
酸度系数(pKa): pKa 10.83 (Uncertain)
颜色: yellow
水溶解性 : insoluble
Merck : 14,1735
BRN : 631069
InChIKey: VSJKWCGYPAHWDS-FQEVSTJZSA-N
CAS 数据库: 7689-03-4(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志 : T,Xi,Xn
危险类别码 : 36/37/38-25-20/21/22
安全说明 : 45-36/37/39-26-36
危险品运输编号 : UN 1544 6.1/PG 3
WGK Germany : 3
RTECS号: UQ0492000
Hazard Note : Irritant
HazardClass : 6.1
PackingGroup :
海关编码 : 29399990

喜树碱 化学药品说明书


喜树碱|药物应用信息

喜树碱 性质、用途与生产工艺

生物碱
喜树碱是从珙桐科落叶植物喜树的种子或根皮中提出的一种生物碱,能直接破坏DNA结构与DNA结合而使DNA易受内切酶的攻击,同时抑制DNA聚合酶而影响DNA的复制,主要对增殖细胞敏感,为细胞周期特异性药物,作用于S期,对G1、G2与M期细胞有轻微的杀伤力。对多种动物肿瘤有抑制作用,与常用抗肿瘤药无交叉耐药性,与甘草酸单胺盐合用,能降低毒性而不降低疗效。外用治疗银屑病的机制是能抑制分裂较快角质形成细胞的有丝分裂,使增生的棘细胞层变薄,角化不全消失,颗粒层恢复形成而达到治疗作用。
本品静脉注射后大部分药物与血浆蛋白结合,在血浆、肾、肝内的半衰期为30分钟,胃肠、骨髓、肾脏含量最高。本品排泄较慢,主要以原形由尿排泄,48小时可排出17%。主要用于胃癌、结肠癌、直肠癌、头颈部癌及膀胱癌等疗效较好。
理化性质
淡黄色针状结晶。熔点264~ 267℃,[α]D20+31.3°(氯仿∶甲醇=1∶2)。不溶于水,溶于氯仿、甲醇、乙醇中。其溶液在紫外光灯下显紫蓝色荧光,见光易变质,微有吸湿性,遇浓硫酸显黄绿色,用蒸馏水稀释产生黄绿色荧光,呈碱性。与碘化铋钾反应,生成橙红色复盐沉淀。由喜树根或果粉以有机溶剂提取而得。毒性较大,提取时应小心,有抗肿瘤活性。用以治疗肠癌、直肠癌、胃癌和白血病等症,10-羟基喜树碱毒性较小。
喜树碱 结构式
图1为喜树碱结构式。
功能主治
主要用于消化道肿瘤,对胃癌、直肠及结肠癌疗效较好,可提高晚期胃癌手术切除机会。对头颈部圆柱型腺癌、膀胱癌和肺腺癌有一定的疗效。对原发性肝癌可使肿瘤缩小,喜树碱乳剂静脉注射可使肝癌手术切除机会增加,对恶性葡萄胎及绒毛膜上皮癌亦有效。
用法与用量
1. 口服:每次5mg,每日2次,0.5g为1个疗程,一般作为维持治疗用。
2. 肌内注射:每次5mg,每日1~2次,0.14~0.2g为1个疗程。
3. 静脉注射:每次10mg,每日1次; 或每次20mg,隔日1次;或每次30mg,每周2次,均用生理盐水20ml稀释,0.2~0.3g为1个疗程,疗程间隔需数月;混悬针剂每次5mg,用葡萄糖注射液稀释做静脉注射,每周2次,0.05~0.1g为1个疗程。
4. 静脉滴注:每次20mg,加生理盐水250ml,隔日1次,1个疗程7~10日。动脉注射:肝动脉或胃网膜动脉插管,每日或隔日注射10mg加生理盐水20ml,每周1次。
5. 瘤体内注射:每次5~10mg每日或隔日1次。
6. 膀胱灌注:每次20mg,加生理盐水20ml,每日1次,连用3日为1个疗程; 或每次30~40mg,加生理盐水50ml,每周2次,4周为1个疗程。
临床评价
我国临床曾用喜树碱治疗1000多例肿瘤患者,表明对胃癌近期疗效较好。但缓解期较短,仅2~3个月。对头颈部圆柱形腺癌、肠癌 和膀胱癌也有一定的疗效,对晚期胃癌可提高手术切除的机会,对绒癌和白血 病也有效。在退热、减轻疼痛、改善病人一般状况方面,本品有一定的作用。本信息由Chemicalbook晓楠编辑(2015-09-08)。
喜树碱中毒
喜树碱对黏膜刺激性较强,故毒性反应中以胃肠道反应及泌尿道刺激明显,骨髓抑制主要为白细胞及血小板减少。
【中毒表现】 主要有消化道反应,表现为食欲减退、恶心、呕吐、腹泻;严重者,可致电解质紊乱。泌尿系统反应为尿频、尿急、尿痛和血尿。膀胱镜检查,可见黏膜充血和小出血点。骨髓抑制,主要为白细胞及血小板减少,多在用药量达100~140mg时出现。
【中毒救治】 出现严重泌尿系统反应时,应立即停药,鼓励病人多饮水,并补液利尿,尽量稀释喜树碱尿中浓度。应用碳酸氢钠0.5~1.0g,每天3次口服,以碱化尿液。有明显血尿者,可用止血药。或用0.5%普鲁卡因作两侧肾囊封闭。其余毒性反应的治疗,参见“氮芥中毒”。
【中毒预防】 严格掌握用药剂量。用药期间应多饮水,并口服碳酸氢钠以减轻膀胱刺激症状。肾功能损害、泌尿系统感染者应慎用。
【提示】 羟基喜树碱(OPT)是喜树碱的衍生物,其作用机制和抗癌谱同喜树碱,本品进入体内后主要由胆道通过粪便排出体外,故很少发生泌尿系统毒性反应。
不良反应
1. 可致血尿、尿频、尿急等泌尿系统症状,多在用到100~140mg时出现;一般可持续数周,出现时应立即停药;多饮茶水以使排尿量增多,则其对膀胱毒性反应减少。
2. 可致骨髓抑制,但不太严重。
3. 可致较严重的腹泻,尚有食欲不振、恶心等,严重时可引起肠麻痹,和电解质紊乱。
4. 少数人有脱发现象。
注意事项
1、服碳酸氢钠碱化尿液并多饮水可减轻泌尿系毒性,肾功不全或泌尿系感染者缓用。
2、可合用提高血象的中西药如利血生、鸡血藤、虎杖、黄精等。
3、腹泻时及时停用,并对症处理。
4、白细胞降至2×109/L者应停药,孕妇忌用。
5、本品不可用葡萄糖液及酸性药物溶液稀释,应以生理盐水稀释。稀释后立即注射,不宜久置。
喜树碱衍生物
喜树碱衍生物主要代表药物有托泊替康(Topotecan,TPT)和伊立替康(Irinotecan,CPT-11),已被研究及用于临床。
托泊替康(9-二甲基氨乙烷-10-羟基喜碱盐酸)是DNA拓扑异构酶Ⅰ抑制剂,是一个半合成、水溶性天然喜树碱衍生物,当溶于生理盐水时,其结构中的内酯环水解成开环的羟基酸,二者形成动态平衡,内酯型的抗癌活性较羟基酸高得多,而羟基酸型是血液中存在的主要形式,当血pH 2~4时以内酯型为主。其抗癌作用机制在于阻止了拓扑异构酶Ⅰ的修复、断裂DNA的作用,在缺乏拓扑异构酶的情况下,DNA复制过程中的双螺旋结构快速解螺旋,理论上讲将导致复制叉之前增加双螺旋结构的螺旋结果程度,这种扭力的增加,将使其后的转录和复制过程变得不再可能。然而,拓扑异构酶通过产生与DNA的可逆性复合物和引入短暂的由酶介导的拓扑异构酶Ⅰ和拓扑异构酶Ⅱ的断裂(完整的 DNA链可经此通过)来减轻这种扭力。通过这种机制才可能产生连续的修复过程。托泊替康通过与DNA-拓扑异构酶Ⅰ聚合物形成稳定的共价复合物来发挥作用,这是托泊替康具有细胞毒性的原因,其对拓扑异构酶Ⅰ的抑制作用主要在S期发挥效应,由于稳定的“可分裂的复合物”阻断了DNA的松解和复制,及DNA链的断裂和DNA合成停止,S期细胞被不可逆损害,此外,复制叉也遭到损坏;中断了DNA的转录过程,最后,导致细胞凋亡和死亡,体外研究提示,托泊替康细胞毒活性的重要因素可能使细胞内浓度和暴露时间的长短有关。药代动力学呈线性表现,血浆中浓度-时间曲线下面积的比例性增长和给予较高剂量后血浆中峰值、稳态浓度的比例性增长都是如此,其分布与代谢属两室模型,其药代动力学参数如峰浓度、曲线下面积与剂量呈正比,并与血液学毒性相关。其组织分布较快,平均脑脊液渗透超过30%。以30分钟静脉滴注方法给药,清除半衰期为3小 时,其排泄经自肾脏30%~60%,12小时后90%药物被清除,而在胆汁及胸水中浓度和血浆相当:肾功能差的患者剂量应予以调整,如血肌酐清除率≥40ml/分钟不必改变剂量,20~39 ml/分钟时,剂量要减50%;血液胆红素>25.5μmol/L而<170 μmol/L时无需调整剂量。
伊立替康是另一种喜树碱的水溶性衍生物,在体内受羧酸酯酶作用脱去吡啶基、吡啶羰基转变为代谢物SN-38而发挥抗肿瘤作用,SN-38对肿瘤细胞的作用比伊立替康强 100倍,伊立替康抑制DNA拓扑异构酶Ⅰ在染色质组织化、有丝分裂、DNA复制、再联合 及转录中有非常重要的作用,它不要求能量供应,首先通过磷酸键与DNA结合,形成可断裂性复合物,通常可断裂与非共价键结合的不可断裂的复合物形成平衡,伊立替康则使平衡移向可断裂复合物方向,引起单链断裂。本品抗肿瘤谱广,体外抑制细胞繁殖的活性较弱,但其代谢物SN-38的活性与ADM相同或更强。对小鼠肿瘤L1210、P388、S180、MethA、3 LL、B16及大鼠肿瘤CO-4、MX-1、QG-56、ST15、SC-6等细胞株具有良好的抗肿瘤作用,对长春新碱、多柔比星、顺铂、依托泊苷、氟尿嘧啶等并用,可增强抗肿瘤作用,与现有抗肿瘤药物无交叉耐药性。
化学性质 
淡黄色针状结晶。熔点259-263℃(分解),亦有报道为275-277℃及287-288℃。微溶于乙醇、氯仿,难溶于水。与酸不能生成稳定的盐,与氢氧化钠溶液加热反应可生成钠盐而溶于水。钠盐水溶液黄色澄明具蓝色荧光。
用途 
抗癌药。用于胃癌、结肠癌、直肠癌、头颈部圆柱瘤型癌和膀胱癌。
用途 
用于治疗胃癌、肠癌、慢性粒细胞型和急性白血病等
用途 
不可逆转地的结合到DNA拓扑异构酶I复合物上,影响细胞周期进程
生产方法 
本品是由珙桐科旱莲属植物喜树的根、皮、果实提取制得的生物碱。也可合成生产。将喜树果粗粉用10倍量80%乙醇浸泡24小时,收集渗漉液,减压浓缩回收乙醇。浓缩液静置取清液,用氯仿提取,提取液蒸馏回收氯仿至干,再加甲醇溶液,冷却过滤,滤饼为喜树碱粗品,粗品用甲醇-氯仿混合溶剂重结晶,得喜树碱。对生药喜树果汁,总收率0.03-0.04%.
类别
有毒物质
毒性分级
高毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 153 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 50.1 毫克/公斤
刺激数据
皮肤-小鼠 0.3%/6周 轻度
可燃性危险特性
热分解排出有毒氮氧化物烟雾; 与酸反应分解
储运特性
库房低温通风干燥; 与食品原料分开存放
灭火剂
水, 二氧化碳, 泡沫, 干粉
喜树碱 上下游产品信息
上游原料
甲醇溶液
下游产品
伊立替康
喜树碱 试剂级价格
更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2018/06/12C1495(S)-(+)-喜树碱
(S)-(+)-Camptothecin
7689-03-4100MG105元
2018/06/12C1495(S)-(+)-喜树碱
(S)-(+)-Camptothecin
7689-03-41G765元
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