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依诺沙星

药理作用 药代动力学 合成方法 适应证 不良反应 禁忌 注意事项 药物相互作用 孕妇及哺乳期妇女用药 儿童用药 老人用药

CAS号: 74011-58-8
英文名称: Enoxacin
英文同义词: ENX;ci919;enoram;Abenox;Enoxen;Enoxor;Humark;at-2266;flumark;Gyramid
中文名称: 依诺沙星
中文同义词: 氟啶酸;依诺沙星;固体依诺沙星;依诺沙星-D8;依诺沙星/氟啶酸;葡糖糖酸依诺沙星;依诺沙星(标准品);固体依诺沙星/氟啶酸;依诺沙星/氟啶酸 标准品;依诺沙星溶液,100PPM
CBNumber: CB2403021
分子式: C15H17FN4O3
分子量: 320.32
MOL File: 74011-58-8.mol
依诺沙星化学性质
熔点 : 220-224 C
密度 : 1.2931 (estimate)
储存条件 : 2-8°C
水溶解性 : 50 mg/ml in 1 M NaOHSlightly soluble in sodium hydroxide, dimethyl sulfoxide, chloroform and methanol. Insoluble in water.
CAS 数据库: 74011-58-8(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志 : Xi
危险类别码 : 36/37/38
安全说明 : 26-36/37
WGK Germany : 2
RTECS号: QN2800000
海关编码 : 29335995
毒性: LD50 in male, female mice, male, female rats (mg/kg): 327, 391, 236, 294 i.v.; 1237, 1320, >2000, >2000 s.c.; all >5000 orally (Senda)

依诺沙星 MSDS


Enoxacin

依诺沙星 化学药品说明书


依诺沙星|药典2005版
依诺沙星滴眼液|药典2005版

依诺沙星 性质、用途与生产工艺

药理作用
依诺沙星是由日本大日本制药株式会社研发的喹诺酮类广谱抗菌药,于1986年首次在日本批准上市。通过作用于细菌DNA螺旋酶的A亚单位,抑制DNA的合成和复制而导致细菌死亡。本品具广谱抗菌作用,尤其对需氧革兰阴性杆菌抗菌活性高,对下列细菌在体外具良好抗菌作用:肠杆菌科的大部分细菌,包括枸橼酸杆菌属、阴沟杆菌、产气肠杆菌、大肠埃希菌、克雷白菌属、变形杆菌属、沙门菌属、志贺菌属、弧菌属、耶尔森菌等。常对多重耐药菌也具有抗菌活性。对青霉素耐药的淋病奈瑟菌、产酶流感嗜血杆菌和莫拉菌属均具有高度抗菌活性。对铜绿假单胞菌等假单胞菌属的大多数菌株具抗菌作用。本品对甲氧西林敏感葡萄球菌具抗菌活性,对肺炎链球菌、溶血性链球菌和粪肠球菌仅具中等抗菌活性。对沙眼衣原体、支原体、军团菌具良好抗微生物作用,对结核杆菌和非典型分枝杆菌也有抗菌活性。对厌氧菌的抗菌活性差。临床用于治疗各种细菌病毒所起的泌尿、生殖系统、呼吸道、消化系统、皮肤软组织、耳鼻喉眼感染。
药代动力学
口服后吸收完全,相对生物利用度约为90%。单剂量给药后血药达峰时间(Tmax)约为1~3小时。血消除半衰期约为3.3~5.8小时,蛋白结合率为18%~57%。本品吸收后广泛分布至各组织、体液,组织中的浓度常超过血药浓度而达有效水平。本品主要自肾排泄,48小时内给药量的52%~60%以原形自尿中排出,一部分(20%)在体内代谢。胆汁排泄越18%。
合成方法
以氟乙酸乙酯为原料将氟乙酸乙酯(2)与甲酸乙酯在冰浴中冷却,搅拌下加入乙醇钠,于室温下反应3h,再加入丙二酰胺、乙醇回流反应15min;反应完毕,浓盐酸酸化,冷却得到3。3与五氯化磷、三氯氧磷加热回流反应17h,冰水水解,氯仿提取,用NaOH调节pH至中性,干燥得到4。4与稀硫酸、乙醇回流反应24h,氯仿提取,用NaOH调节pH至中性,干燥得到5。5与N-乙酰哌嗪(N-Acetylpiperazine,CAS 13889-98-0)和三乙胺(溶剂为氯仿)回流反应1.5h,干燥得到6。6与3-(乙胺基)丙酸乙酯、碳酸氢钠回流反应2h,氯仿提取得到7。7先与乙醇钠、甲苯在室温反应2h,再与四氯苯醌(CAS 118-75-2)、吡啶和氯仿回流反应0.5h,得到8。向8中加入盐酸,回流搅拌3h,活性炭脱色,冷却得到晶体,加入氢氧化钠,再用乙酸调节pH至7.5,结晶、过滤、水洗、干燥,即可得到1。反应式如下:
依诺沙星的合成路线
图1为依诺沙星的合成路线
适应证
适用于由敏感菌引起的下列感染:
1.泌尿生殖系统感染,包括单纯性及复杂性尿路感染、细菌性前列腺炎、淋病奈瑟菌尿道炎或宫颈炎(包括产酶株所致者)。
2.呼吸道感染,包括敏感革兰阴性杆菌所致支气管感染及肺部感染。
3.胃肠道感染,由志贺菌属、沙门菌属、产肠毒素大肠杆菌、亲水气单胞菌、副溶血弧菌等所致者。
4.伤寒。
5.骨和关节感染。
6.皮肤软组织感染。
7.败血症等全身感染。
不良反应
1.胃肠道反应较为常见,可表现为腹部不适或疼痛、腹泻、恶心或呕吐。
2.中枢神经系统反应可有头昏、头痛、嗜睡或失眠。
3.过敏反应:皮疹、皮肤瘙痒,偶可发生渗出性多形性红斑及血管神经性水肿。少数患者有光敏反应。
4.偶可发生:(1)癫痫发作、精神异常、烦躁不安、意识混乱、幻觉、震颤。(2)血尿、发热、皮疹等间质性肾炎表现。(3)静脉炎。(4)结晶尿,多见于高剂量应用时。(5)关节疼痛。
5.少数患者可发生血清氨基转移酶升高、血尿素氮增高及周围血象白细胞降低,多属轻度,并呈一过性。
禁忌
对本品及氟喹诺酮类药过敏、缺乏葡萄糖-6-磷酸脱氢酶的患者禁用。
有关依诺沙星的药理作用、适应症、合成方法、注意事项等是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。(2015-12-28)
注意事项
1.与食物同服可能影响本品的口服吸收,宜空腹服用,或进餐前至少1小时、餐后至少2小时服用本品。胃酸的减少也可能使本品的口服后吸收减少。
2.由于目前大肠埃希菌对氟喹诺酮类药物耐药者多见,应在给药前留取尿培养标本,参考细菌药敏结果调整用药。
3.本品大剂量应用或尿pH值在7以上时可发生结晶尿。为避免结晶尿的发生,宜多饮水,保持24小时排尿量在1200mL以上。
4.肾功能减退者,需根据肾功能调整给药剂量。
5.应用氟喹诺酮类药物可发生中、重度光敏反应。应用本品时应避免过度暴露于阳光,如发生光敏反应需停药。
6.肝功能减退时,如属重度(肝硬化腹水)可减少药物清除,血药浓度增高,肝、肾功能均减退者尤为明显,均需权衡利弊后应用,并调整剂量。
7.原有中枢神经系统疾患者,例如癫痫及癫痫病史者均应避免应用,有指征时需仔细权衡利弊后应用。
药物相互作用
1.尿碱化剂可减低本品在尿中的溶解度,导致结晶尿和肾毒性。
2.本品与茶碱类合用时可能由于与细胞色素P450结合部位的竞争性抑制,导致茶碱类的肝消除明显减少,血消除半衰期延长,血药浓度升高,出现茶碱中毒症状,如恶心、呕吐、震颤、不安、激动、抽搐、心悸等,应避免合用,不能避免时应测定茶碱类血药浓度并调整剂量。
3.环孢素与本品合用时,其血药浓度升高,必须监测环孢素血浓度,并调整剂量。
4.本品与抗凝药华法林合用时可增强后者的抗凝作用,故应避免二者合用。不能避免时应严密监测患者的凝血酶原时间,并调整剂量。
5.丙磺舒可减少本品自肾小管分泌约50%,合用时可因本品血浓度增高而产生毒性。
6.本品干扰咖啡因的代谢,从而导致咖啡因消除减少,血消除半衰期延长,并可能产生中枢神经系统毒性,故应避免二者合用。不能避免时应严密监测患者咖啡因的血药浓度并调整剂量。
7.含铝、镁的制酸药可减少本品的口服吸收,不宜合用。
8.本品与非甾体类抗炎药芬布芬合用时,偶有抽搐发生,因此不宜与芬布芬合用。
孕妇及哺乳期妇女用药
动物实验未证实喹诺酮类药物有致畸作用,但对孕妇用药进行的研究尚无明确结论。鉴于本药可引起未成年动物关节病变,故孕妇禁用,哺乳期妇女应用本品时应暂停哺乳。
儿童用药
本品在婴幼儿及18岁以下青少年的安全性尚未确定。但本品用于数种幼龄动物时,可致关节病变。因此不宜用于18岁以下的小儿及青少年。
老人用药
老年患者常有肾功能减退,因本品部分经肾排出,需减量应用。
化学性质 
白色或浅黄褐色的结晶或结晶性粉末,无臭,味苦,易溶于冰醋酸,微溶于甲醇,极微溶于氯仿或丙酮,几不溶于乙醇,乙醚或水。熔点220~224℃(从乙醇一二氯甲烷得到)。急性毒性50雄、雌小鼠,雄、雌大鼠(mg/kg):327,391,236,294静脉注射;1237,1320,>2000,>2000皮下注射;全部>5000口服。
用途 
喹诺酮类广谱抗感染药,对革兰阳性和阴性菌及葡萄糖非发酵菌有抗菌作用。适用于治疗呼吸系统感染,消化道感染,泌尿生殖系统感染以及皮肤、耳鼻眼喉感染,妇科疾病感染
用途 
广谱抗菌素,用于治疗革兰阴性及阳性细菌引起的泌尿、耳、鼻、喉及浅表化脓性疾患等多种感染
用途 
该品为第三代喹诺酮类药。体内抗菌作用较氟哌酸强2-9倍。临床用球必尿系统、呼吸系统、消化系统、耳鼻喉、皮肤及软组织感染等。
生产方法 
方法1:以2,6-二羟基-5-氟烟酰胺为原料,经氯化、酯化、与乙酰哌嗪缩合、与3-乙胺基丙酸乙酯缩合、环化、脱氢、水解得产品。该路线条件温和,路线较短,但需特殊试剂四氯苯醌。国内目前主要采用该法。
方法2:另一条路线是以2,6-二氯-3-硝基吡啶为原料,经与乙氧羰基哌嗪缩合后,再经氨解、乙酰化、还原、重氮化、氟化、水解、与EMME缩合、环合乙基化、水解得产品。该法氟化反应不易控制、环化需高温,工艺条件苛刻。
依诺沙星 上下游产品信息
上游原料
二氯-3-硝基吡啶 烟酰胺 丙酸乙酯 甲苯 三氯甲烷 乙酰哌嗪 四氯苯醌 丙二酸二乙酯
下游产品
依诺沙星 生产厂家      全球有 189家供应商        依诺沙星国内生产厂家
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上海新平精细化学品有限公司 18221735425 sales@xinpingchem.com中国 9971 58
Watson International Ltd. 86-0512-81863996; +44 (0)20 360 89 360-3186-512-81867260/70/80-3; +44 (0)20 360 89 360-31-9contact@watson-int.com中国 14916 58
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威尔曼医药集团有限公司 15807197853 027-83778875027-8399122015807197853@163.com中国 3232 58
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武汉宏信康精细化工有限公司 18672345876027-59721024richer3322@163.com中国 1858 58
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佛山晟熠生物科技有限公司 180646705210757-882107522355935187@ycphar.com中国 4900 58
西安博联特化工有限公司 17719597442-3570451756@qq.com中国 2925 58
武汉市恒沃科技有限公司 15372409258 0571-87069506 0571-87069506chemicala@163.com中国 4996 58
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