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咖啡酸苯乙酯

咖啡酸苯乙酯, 104594-70-9, 结构式
咖啡酸苯乙酯
CAS号:
104594-70-9
英文名:
Phenethyl caffeate
英文别名:
CAFFEIC ACID PHENETHYL ESTER;CAFFEIC ACID PHENYLETHYL ESTER;PHENETHYL CAFFEATE;Phenylethy caffeate;PHENYLETHYL CAFFEATE;PhenethylCaffeate>Caffeic acid pheneth;2-Phenyethyl caffeate;CAPE,PhenethylCaffeate;Caffeic acid phenethyl
中文名:
咖啡酸苯乙酯
中文别名:
咖啡酸苯乙酯;苯乙醇咖啡酸酯;咖啡酸苯乙酯标准品;咖啡酸β-苯乙醇酯;优选]咖啡酸苯乙酯;咖啡酸苯乙酯CAPE;咖啡酸苯乙酯生产厂家;CAPE (咖啡酸苯乙酯);CAPE、咖啡酸Β-苯乙醇酯;3-(3,4-二羟基苯基)丙烯酸苯乙酯
CBNumber:
CB2438898
分子式:
C17H16O4
分子量:
284.31
MOL File:
104594-70-9.mol

咖啡酸苯乙酯化学性质

熔点:
127-129℃
沸点:
498.6±45.0 °C(Predicted)
密度:
1.266±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件:
-20°C
溶解度:
Soluble in ethyl acetate at 50mg/ml. Soluble in DMSO and ethanol.
酸度系数(pKa):
8.46±0.20(Predicted)
形态:
White to off-white solid
颜色:
off-white
最大波长(λmax):
323nm(lit.)
敏感性:
Light Sensitive
稳定性:
Stable for 2 years from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or ethanol may be stored at -20° for up to 1 month.
InChIKey:
SWUARLUWKZWEBQ-VQHVLOKHSA-N
LogP:
3.734 (est)
CAS 数据库:
104594-70-9(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志: Xi
危险类别码: 36/37/38-38-37-36
安全说明: 26-36
WGK Germany: 3
RTECS号: UD3334375
海关编码: 29182900

咖啡酸苯乙酯性质、用途与生产工艺

概述

咖啡酸苯乙酯简称CPAE,是蜂胶的主要活性组分之一,对疱疹病毒有功效,被蜂胶中组分所抑制的其他病毒还有腺病毒、流感病毒。
蜂胶中的CAPE 、槲皮素、异戊二烯酯、鼠李素、高良素以及甙类、多糖类等物质具有抗癌活性,能抑制肿瘤细胞增生,对癌细胞有一定的毒杀作用,而且CAPE 对肿瘤细胞具有特定的杀伤力。Jeng等认为CAPE参与了诱导自然细胞的死亡,同时对恶性的病变组织有细胞毒性作用, CAPE 在极微量的浓度就可以改善由肿瘤因子 (12-0-十四酰拂波醇-13-乙酸酯 ) 引起的炎症反应。
咖啡酸苯乙酯的结构中含有0-二羟基 ( 儿茶酚 ) 苯基结构,为清除自由基的一种常见结构,而且有两个邻位酚羟基,使苯环上电子密度高,极易自动氧化而呈色 Bors 等报道,0- 二羟基苯环结构对黄酮类中发挥抗氧化作用起到重要的作用。不同地区蜂胶的化学组分不同,因而 CAPE含量也不同,研究表明,产自中国的蜂胶中CAPE含量比较高,达到l5~25mg/g ,而产自巴西的蜂胶中不含有CAPE。
实验室以咖啡酸和β-溴乙基苯为原料,以磷酸钾为催化剂,合成咖啡酸苯乙酯,产率可达60%。
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生物活性

Caffeic acid phenethyl ester (CAPE, Phenylethyl Caffeate)是强效的特异性NF-κB活化抑制剂,也能够表现出抗氧化、免疫调节和抗炎活动。

靶点

TargetValue
NF-κB

体外研究

Caffeic acid phenethyl ester能够通过抑制p65的入核转运来抑制佛波酯,神经酰胺,强心酸过氧化氢等诱导的NF-kB的激活。 在一系列的肿瘤细胞系中,Caffeic acid phenethyl ester具有抗增殖的活性,其对26-L5, B16-BL6恶性瘤, 人类HT-1080的 EC50 分别是 1.76, 3.16, 13.7,和44.0 μM。 Caffeic acid phenethyl ester通过抑制ROS的形成和抑制半胱氨酸天冬氨酸蛋白酶的活性发挥抗凋亡的作用。Caffeic acid phenethyl ester通过抑制NF-kB信号通路来减弱LPS诱导的炎症和LPS诱导的HSCs细胞对细胞因子的敏感性。

体内研究

C57BL/6 and BALB/c小鼠腹腔内注射10毫克/千克Caffeic acid phenethyl ester能够抑制在路易斯肺细胞癌,结肠癌,和黑色素瘤的生长和肿瘤的血管新生。在动物体内(5, 10, 20 mg/kg) 的Caffeic acid phenethyl ester通过减少胸腺的重量和胸腺和脾的孔性而具有免疫调节的作用。

用途 

1.抗氧化作用2.抗炎作用3.抗肿瘤作用

用途 

用于含量测定/鉴定/药理实验等。

咖啡酸苯乙酯 上下游产品信息

上游原料

下游产品

咖啡酸苯乙酯 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-N0274Caffeic acid phenethyl ester1 mg225元
2024/01/25HY-N0274咖啡酸苯乙酯
Caffeic acid phenethyl ester
104594-70-95mg450元

咖啡酸苯乙酯 生产厂家

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