(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸

(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸性质、用途与生产工艺

应用

(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸是一种有机中间体，可由(1R，4S)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮与HCl水溶液反应得到(1S，4R)-4-氨 基环戊-2-烯甲酸盐酸盐，然后再与重 碳酸二叔丁基酯反应得到(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸。

制备

向(1R，4S)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮(5.0g，46mmol)/水(30.5ml)溶 液中添加HCl水溶液(2M，23.0ml，46.0mmol)。在约80℃加热约2小时以 后，将反应混合物冷却至环境温度并且在减压下除去溶剂。固体在真空烘 箱中在约70℃干燥并且使用而无需进一步提纯。在约0℃向(1S，4R)-4-氨 基环戊-2-烯甲酸盐酸盐(9.20g，45.8mmol)/1，4-二氧杂环己烷(15ml)和水 (18.3ml)溶液中添加DIEA(32.0ml，183mmol)。在搅拌约5分钟后，添加重 碳酸二叔丁基酯(di-tert-butyl dicarbonate)(11.7ml，50.4mmol)/1，4-二氧杂环 己烷(5ml)的溶液。使反应混合物升温至周围温度并且搅拌约18小时。在 减压下除去溶剂并且在真空烘箱中在约65℃干燥粗制的油约3小时。用 80-100％EtOAc/庚烷的梯度洗脱通过硅胶色谱法提纯粗产物，得到(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸(5.2g，50％，两个步骤)： LC/MS(表2，方法a)Rt＝1.81min；MS m/z：226(M-H)-。

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(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸 试剂级价格

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2024/01/16	XW0215190780104	(1R,4S)-N-Boc-4-氨基环戊-2-烯甲酸 (1R,4S)-4-((tert-Butoxycarbonyl)amino)cyclopent-2-enecarboxylic acid		10g	999元
2024/01/16	XW0215190780103	(1R,4S)-N-Boc-4-氨基环戊-2-烯甲酸 (1R,4S)-4-((tert-Butoxycarbonyl)amino)cyclopent-2-enecarboxylic acid		5g	695元

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