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阿西莫司

阿西莫司, 51037-30-0, 结构式
阿西莫司
CAS号:
51037-30-0
英文名:
Acipimox
英文别名:
K-9321;Olbetam;Olbemox;ACIPIMOX;Acipimox (K-9321);Acyclovir therapy;AcipiMox-13C2,15N2;Acipimox USP/EP/BP;Methylpyrazine Oxide;Acipimox Solution, 100ppm
中文名:
阿西莫司
中文别名:
乐脂平;阿昔莫司;阿西莫司;阿西莫司对照品;阿昔莫司,阿西莫司;阿昔莫司(对照品);阿昔莫司[干冰运输];阿西莫司溶液,100PPM;阿昔莫司/阿西莫司/乐脂平;阿西莫司(ACIPIMOX)
CBNumber:
CB2490951
分子式:
C6H6N2O3
分子量:
154.12
MOL File:
51037-30-0.mol

阿西莫司化学性质

熔点:
177-180 °C
沸点:
539.0±45.0 °C(Predicted)
密度:
1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件:
Inert atmosphere,2-8°C
溶解度:
Soluble in methanol, water (100 mM), DMSO (100 mM), ethanol (<1 mg/ml at 25° C), and 1 M NH4OH (1 mg/ml).
形态:
Solid
酸度系数(pKa):
2.80±0.10(Predicted)
颜色:
Yellow
Merck:
14,111
InChIKey:
DJQOOSBJCLSSEY-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库:
51037-30-0(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息:
Pyrazinecarboxylic acid, 5-methyl-, 4-oxide (51037-30-0)
安全信息
危险品标志: Xi
危险类别码: 36
安全说明: 26
WGK Germany: 3
RTECS号: UQ2453000
海关编码: 2933.99.8290
毒性: LD50 orally in mice: 3500 mg/kg (Ambrogi)

阿西莫司性质、用途与生产工艺

降脂药

阿西莫司又名氧甲吡嗪、乐脂平。为烟酸衍生物。能抑制脂肪组织释放游离脂肪酸;减少血中极低密度脂蛋白(VLDL)和低密度脂蛋白(LDL),从而使血中甘油三酯(TG)和胆固醇(CH)浓度下降。尚有促进高密度脂蛋白(HDL)增加、增进HDL代谢血中脂质的作用。

作用

1.作用于肝脏和脂肪组织,抑制脂肪组织的脂解作用,从而使血浆总胆固醇、甘油三酯、低密度脂蛋白、极低密度脂蛋白降低。
2.增加血浆中高密度脂蛋白,有利于胆固醇的转运和清除。
3.增加肝糖原合成,使血糖水平降低。本药可作为治疗各种高脂血症的首选降脂药物,尤其适用于糖尿病伴高脂血症者。

合成

以2,5-二甲基吡嗪为原料,经KMnO4氧化将2,5位的-CH3氧化成两个-COOH,得到吡嗪-2,5-二羧酸,然后用AgNO3在H2S气体下选择性还原5位羧基生成5-甲基吡嗪-2-羧酸。
5-甲基吡嗪-2-羧酸合成
图1为5-甲基吡嗪-2-羧酸合成
5-甲基吡嗪-2-羧酸在Na2WO42H2O催化下,用H2O2氧化成阿西莫司
阿西莫司
图2为阿西莫司合成

不良反应

可出现外周血管扩张引起的皮肤潮红、瘙痒、热感、红斑及皮疹,胃肠道反应有烧心、上腹部不适、恶心、腹泻。此外,尚有头痛、乏力,偶见支气管痉挛。

相互作用

可与非诺贝特、洛伐他汀等强效降血脂药合用,以增强疗效,并减少药物的剂量与副作用。本品可提高降糖药物的疗效,故须减少降糖药的剂量,根据病人的血糖调整剂量。在抗氧化治疗中,可与普罗布考合用。

注意事项

开始服用时由于皮肤血管扩张而出现红斑、热感和瘙痒,偶见上腹不适、头痛、乏力等。消化性溃疡者禁用。孕妇及哺乳期妇女慎用。肾功能不全者酌减用量。
有关阿西莫司的作用、合成、不良反应、鉴别、相互作用、注意事项是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。(2015-10-23)

化学性质 

从水结晶,熔点177-180℃。急性毒性LD50小鼠(mg/kg):3500口服。

用途 

能抑制脂肪组织释放游离脂肪酸,减少血中极低密度脂蛋白和低密度脂蛋白,从而使血中三酸甘油酯和胆固醇浓度下降,还可促进高密度脂蛋白增加。用于ⅡA、ⅡR、Ⅲ、Ⅳ和V型高脂蛋白血症。

用途 

降血脂药。

生产方法 

在冷却和搅拌下,往78g马来酸酐溶于60ml氯仿的溶液中,加入40ml30%的过氧化氢。2h后再加入4.8g的5-甲基吡嗪-2-羧酸,在0-5℃保持2d。滤去马来酸。浓缩至剩微小体积,加入乙酸乙酯,过滤可得1.1g的阿西莫司,熔点178-180℃。

阿西莫司 上下游产品信息

上游原料

下游产品

阿西莫司 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/04/30M20535-甲基吡嗪-2-羧酸-4-氧化物
5-Methylpyrazine-2-carboxylic Acid 4-Oxide
51037-30-01g70元
2024/04/30M20535-甲基吡嗪-2-羧酸-4-氧化物
5-Methylpyrazine-2-carboxylic Acid 4-Oxide
51037-30-05g250元

阿西莫司 生产厂家

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