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双丙酮-D-甘露糖醇

双丙酮-D-甘露糖醇, 1707-77-3, 结构式
双丙酮-D-甘露糖醇
CAS号:
1707-77-3
英文名:
1,2:5,6-Bis-O-(1-methylethylidene)-D-mannitol
英文别名:
(1S,2S)-1,2-bis((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol;D-MANNITOL DIACETONIDE;1,2:5,6-DI-O-ISOPROPYLIDENE-D-MANNITOL;1,2-bis(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,2-ethanediol;NSC 47987;NSC 67545;NSC 89874;DIACETONE-D-MAN;idene-D-mannitoL;D-Mannitol diaceton
中文名:
双丙酮-D-甘露糖醇
中文别名:
吉西他滨T1;双丙酮甘露糖醇;双丙酮-D-甘露糖醇;双丙酮-D-甘露糖醇97%;6-二异亚丙基-D-甘露糖醇;5,6-氧-异亚丙基-Α-D-甘露醇;5,6-氧-异丙叉基-Α-D-甘露醇;双丙酮-D-甘露糖醇(吉西他滨T1);5,6-氧-异亚丙基-Α-D-甘露糖醇;1,2,5,6-二异丙亚基-D-甘露醇
CBNumber:
CB2741824
分子式:
C12H22O6
分子量:
262.3
MOL File:
1707-77-3.mol

双丙酮-D-甘露糖醇化学性质

熔点:
120-122 °C(lit.)
比旋光度:
6 º (c=5, Chloroform)
沸点:
382.0±32.0 °C(Predicted)
密度:
1.175±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率:
6.5 ° (C=8, CHCl3)
储存条件:
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度:
methanol: 100 mg/mL, clear, colorless
酸度系数(pKa):
12.98±0.20(Predicted)
形态:
Crystalline Powder
颜色:
White
旋光性 (optical activity):
[α]/D +6.0±1.0°, c = 5 in chloroform
BRN:
83765
InChIKey:
ODYBCPSCYHAGHA-ZYUZMQFOSA-N
CAS 数据库:
1707-77-3(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
D-Mannitol, 1,2:5,6-bis-o-(1-methylethylidene)-(1707-77-3)
安全信息
危险品标志: Xi
危险类别码: 36/37/38
安全说明: 22-24/25-36/37-26
WGK Germany: 3
F: 10-21
海关编码: 29329990

双丙酮-D-甘露糖醇性质、用途与生产工艺

简介

双丙酮-D-甘露糖醇为白色结晶粉末状,熔点是120-122°C(lit.),比旋光度是6º(c=5,Chloroform),沸点是382.0±32.0 °C(Predicted),密度是1.175±0.06g/cm3(Predicted),折射率是6.5°(C=8,CHCl3),溶解度(甲醇100mg/mL,形态为,酸度系数(pKa)是12.98±0.20(Predicted),旋光性是[α]/D+6.0±1.0°,c=5inchloroform。

应用

双丙酮-D-甘露糖醇是多羟基化合物的代表性化合物,其是一类新型手性选择剂,制备简单、价格低廉,在 NACE中可用于分离多种手性药物,分离效果较好,但其在实际样品分离分析中的应用研究还很少。其主要由于双丙酮-D-甘露糖醇的两个对映体往往显示不同的药效学、药代动力学和毒理学性质,一般来说,在临床上起主要作用的是(R)-对映体,(S)-对映体无效或者活性很低,甚至有毒性。

合成方法

将不饱和酯20 d -甘露醇(19)(20 g, 0.11 mol)加入到熔融氯化锌(30 g, 0.22 mol)的干丙酮(200 mL)搅拌溶液中。继续搅拌,直到d -甘露醇完全溶解(22小时),然后将反应混合物倒入搅拌后冷却的K2CO3 (30 g, 0.22 mol)水溶液(320 mL)中。过滤除去沉淀,用DCM (200 mL)彻底洗涤。水滤液蒸发除丙酮,DCM (3 χ 200 mL)提取。有机洗液和提取物用冷水(100 mL)洗涤,用MgSO4烘干,蒸发成固体残渣,再结晶,得到双丙酮-D-甘露糖醇19A为白色针(18.3 g, 60%)产量(18.3 g, 60%)。

 1707-77-3的合成

将缩醛6a(210 mg,0.57 mmol)在吡咯烷(8 mL)中的溶液加热至90°C48小时。除去溶剂后,通过“快速”柱色谱法(己烷-EtOAc)纯化残余物,得到双丙酮-D-甘露糖(129 mg,91%,94%)。

双丙酮-D-甘露糖醇 上下游产品信息

上游原料

下游产品

双丙酮-D-甘露糖醇 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/16L121271,2:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露醇
1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-D-mannitol
1707-77-35g553元
2024/01/16L121271,2:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露醇
1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-D-mannitol
1707-77-325g1674元

双丙酮-D-甘露糖醇 生产厂家

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威尔曼医药集团有限公司 027-027-83778875 15807197853 15807197853@163.com 中国 3978 58
泰安市嘉叶生物科技有限公司 13127280945 285424065@qq.com 中国 9980 55
苏州爱玛特生物科技有限公司 0512-56316828 info@amateksci.com 中国 28822 58
山东小野化学股份有限公司 0539-6362799 20) 中国 9998 58
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