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西地那非

治疗男性勃起功能障碍的口服药

CAS号: 139755-83-2
英文名称: Sildenafil
英文同义词: viagTa;Revatio;UK-92480;Sildefil;SIDANAFIL;SILDENAFIL;Sildenafile;+8617197824028;sildenafil BPC;Sildenafil(Viagra)
中文名称: 西地那非
中文同义词: 西电的;西地那非;碱式西地那非;柠檬酸地那非;西地那非原料药;西地那非 标准品;139755-83-2;水溶性甲磺酸盐西地那非;西地那非溶液,100PPM;西地那非/西地那非柠檬酸盐
CBNumber: CB2747316
分子式: C22H30N6O4S
分子量: 474.58
MOL File: 139755-83-2.mol
西地那非化学性质
熔点 : 187-189°C
密度 : 1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
闪点 : 9℃
储存条件 : Refrigerator
酸度系数(pKa): pKa 8.7 (Uncertain)
InChIKey: BNRNXUUZRGQAQC-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库: 139755-83-2(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志 : Xi,T,F
危险类别码 : 36/37/38-39/23/24/25-23/24/25-11
安全说明 : 22-24/25-36-26-45-36/37-16-7
危险品运输编号 : UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK Germany : 1
海关编码 : 38220090
毒害物质数据: 139755-83-2(Hazardous Substances Data)

西地那非 MSDS


5-[2-Ethoxy-5-(4-methylpiperazin-1-yl-sulphonyl)phenyl]-1-methyl-3-n-propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazol[4,3d]pyrimidin-7-one

西地那非 性质、用途与生产工艺

治疗男性勃起功能障碍的口服药
西地那非是治疗男性勃起功能障碍的口服药,是由美国辉瑞制药公司研发用于治疗心血管疾病的5-磷酸二酯酶抑制剂的时候意外发现这一种药对病者的性生活有改善。1998年3月经美国食品药品管理局批准用于治疗男性勃起功能障碍的处方药,成为临床上第一个专门用于治疗男性勃起功能障碍的口服药。
常见的不良反应有头痛、头晕、颜面潮红、消化不良、鼻塞、视觉异常,这种异常可能表现为蓝/绿颜色辨别异常、光感增强或视物模糊。
比较严重的不良反应还包括:卧位血压下降和心输出量下降,此外临床研究显示服用西地那非后进行性行为,发生心脏异常的几率增加,这包括心绞痛、头晕、恶心等症状,并有可能造成心源性猝死。
化学性质 
柠檬酸西地那非(Sildenafil Citrate):C22H30N6O4S?C6H8O7。 [139755-83-2]。
用途 
为V-磷酸二酯酶抑制剂,用于治疗勃起机能障碍。
生产方法 
方法1:3-正丙基吡唑-5-羧酸乙酯(I,24.1g,0.132mo1)和硫酸二甲酯(16.8g,0.133mo1)混合,在90℃加热2h。将反应液溶于二氯甲烷,用碳酸钠溶液洗。分出有机层,用无水硫酸镁干燥。减压浓缩,剩余的固体用300g硅胶层析,以二氯甲烷洗脱,得24g无色的油状物的1-甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酸乙酯(Ⅱ),收率79%。Rf 0.8(硅胶;二氯甲烷:甲醇:乙酸=80:20:1)。
化合物(Ⅱ)(20.2g,0.10mo1)悬浮于6mol/L的氢氧化钠溶液(50ml,0.30mo1)中,在80℃加热反应2h。加50ml水稀释,以25ml浓盐酸酸化。过滤得到12.3g淡棕色结晶的1-甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酸(Ⅲ),收率71%,熔点150-154℃。
将化合物(Ⅲ)(12.1g,0.072mo1)分批加到13ml发烟硫酸和11ml发烟硝酸的混合液中,保持温度在60℃以下。加毕,在60℃反应过夜。冷却至室温,倾入冰中。滤集沉淀,得11.5g白色的固体的1-甲基-4-硝基-3-正丙基吡唑-5-羧酸(Ⅳ),收率75%,熔点124-127℃。
将化合物(Ⅳ)(11.3g,0.053mo1)加到50ml氯化亚砜中,回流3h。冷却,减压蒸出过剩的氯化亚砜。将油状的剩余物溶于50ml丙酮,然后将此丙酮溶液小心地加到50g冰和50ml浓氨水的混合液中。滤集沉淀,得8.77g淡黄色固体的1-甲基-4-硝基-3-正丙基吡唑-5-羧酰胺(V),收率78%。
将化合物(V)(3.45g,16.2mmo1)和二氯化锡二水合物(18.4g,81mmo1)悬浮于乙醇中,回流2h。冷至室温,用2mol/L氢氧化钠溶液调至Ph值9。用二氯甲烷(3×150m1)萃取,萃取液合并,无水硫酸镁干燥。减压浓缩,剩余物用乙醚研磨,得2.77g类白色固体的4-氨基-1-甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酰胺(Ⅵ),收率94%,熔点98~101℃。
将化合物(Ⅵ)(3.0g,16.4mmo1)、4-二甲氨基吡啶(0.02g,0.164mmo1)和三乙胺(3.34g,33.0mmo1)溶于50ml二氯甲烷,在0℃和搅拌下,再加入溶于50ml二氯甲烷的2-乙氧基苯甲酰氯(6.1g,33.0mmo1)的溶液。任其升至室温,搅拌2h。减压蒸出溶剂,剩余物溶于250ml 19:1的二氯甲烷-甲醇混合溶剂中.用100ml lmol/L盐酸洗,无水硫酸镁干燥。减压浓缩,粗品用200g硅胶层析,以97:3的二氯甲烷-甲醇洗脱,得到粉红色固体。用乙酸乙酯-己烷结晶,得2.2g淡粉红色固体的4-(2-乙氧基苯甲酰氨基)-1-甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酰胺(Ⅶ),收率40%,熔点153-155℃。
氢氧化钠(54g,1.35mo1)和224ml 30%双氧水溶于2000ml水,分批加入化合物(Ⅶ)(233g,0.676mo1),再加入700ml乙醇,回流2h。冷却,减压浓缩。在冷却下,往剩余的固体中加入380ml 2mol/L盐酸,然后用二氯甲烷(1× 700m1,3×200ml)萃取。萃取液合并,先后用碳酸钠溶液(3×400ml)和300ml盐水洗,无水硫酸钠干燥。减压浓缩,剩余物用1000g硅胶层析,用逐渐含0%到含1%的甲醇的二氯甲烷溶液洗脱。粗品用300ml乙醚研磨,得152.2g无色固体的5-(2-乙氧基苯基)-1-甲基-3-正丙基-1,6-二氢-7H-吡唑并[4,3-d]吡啶-7-酮(Ⅷ),收率72%,熔点143~146℃。
在0℃和氮气保护下,将化合物(Ⅷ)(10.0g,32.1mmo1)分批加到20ml氯磺酸中,搅拌过夜。小心倾入150ml冰水中,用9:1的二氯甲烷-甲醇混合溶剂(4×100ml)萃取。萃取液合并,无水硫酸钠干燥。减压浓缩,得12.8g白色固体的5-(5-氯磺基-2-乙氧基苯基)-1-甲基-3-正丙基-1,6-二氢-7H-吡唑并[4,3-d]吡啶-7-酮(Ⅸ),收率97%,熔点179-181℃。
将化合物(Ⅸ)(750mg,1.80mmo1)悬浮于50ml乙醇,在室温和搅拌下,加入4-甲基哌嗪(5.50mmol),搅拌4天。减压蒸出溶剂,剩余物溶于100ml9:1的二氯甲烷-甲醇混合溶剂,用100ml饱和碳酸钠溶液洗。水层再用二氯甲烷-甲醇(3×100ml)萃取。所有有机层合并,无水硫酸镁干燥。减压浓缩,剩余物用甲醇-二甲基甲酰胺结晶,得西地那非,收率88%,熔点187-189℃。
方法2:在叔丁醇钾存在下,化合物(X)在丁醇中回流8h,得到西地那非,收率90.2%。
西地那非 上下游产品信息
上游原料
氢氧化铵 加替环内酯 3-正丙基-吡唑 甲酯 硝酸 无水硫酸镁 碳酸钠
下游产品
西地那非 生产厂家      全球有 227家供应商        西地那非国内生产厂家
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宜昌市永诺药业有限公司 15571779144/0717-41284880717-4460150sales@yongnuopharm.com;653914859@qq.com中国 2431 58
武汉德美凯生物科技有限公司 171-92727-886;133-7779-7681027504611013242502040@qq.com;2305665841@qq.com;中国 84 58
深圳市巴克化工科技有限公司 188252575750755-353520373535203737@qq.com中国 306 58
Dalian Pinmai Biotechnology Co., Ltd 13230167943 pinmai@dlpinmai.com中国 62 58
武汉汇百信科技有限公司 17364282875 hbx66@qq.com中国 1556 58
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百灵威科技有限公司 010-82848833- ;010-8284883386-10-82849933jkinfo@jkchemical.com;market6@jkchemical.com;中国 96506 76
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池州凯隆进出口贸易有限公司 Please Email-xg01_gj@163.com中国 9562 50
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