2-氯-5-氯甲基吡啶
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- CAS号:
- 70258-18-3
- 英文名:
- 2-Chloro-5-chloromethylpyridine
- 英文别名:
- 2-chloro-chloromethylpyridine;Pyridine, 2-chloro-5-(chloromethyl)-;6-Chlo;60% in DMF;AKOS MSC-0759;AURORA KA-6694;2-Chloro-5-(ch;TIMTEC-BB SBB003948;2-Chloro-5-Chloro-Me;imidacloprid impurity
- 中文名:
- 2-氯-5-氯甲基吡啶
- 中文别名:
- 二氯五氯甲基吡啶;2-氯-5-氯甲基吡;2,5-二氯甲基吡啶;2-氯-5-氯甲基吡啶;2-氯-5-氯甲基砒啶;2,5-二氯-4-甲基吡啶;2-氯-5-(氯甲基)吡啶;2-氯-5-氯甲基吡啶 25G;2-氯-5-氯甲基吡啶,97%;吡啶,2-氯-5-(氯甲基)-
- CBNumber:
- CB2761158
- 分子式:
- C6H5Cl2N
- 分子量:
- 162.02
- MOL File:
- 70258-18-3.mol
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2-氯-5-氯甲基吡啶化学性质
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熔点:
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37-42 °C(lit.)
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沸点:
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267.08°C (rough estimate)
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密度:
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1.4411 (rough estimate)
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折射率:
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1.6000 (estimate)
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闪点:
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>230 °F
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储存条件:
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Inert atmosphere,2-8°C
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溶解度:
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DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
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形态:
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Moist Crystals
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酸度系数(pKa):
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-0.75±0.10(Predicted)
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颜色:
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Beige
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水溶解性:
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Insoluble in water.
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BRN:
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1635690
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InChI:
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InChI=1S/C6H5Cl2N/c7-3-5-1-2-6(8)9-4-5/h1-2,4H,3H2
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InChIKey:
-
SKCNYHLTRZIINA-UHFFFAOYSA-N
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SMILES:
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C1(Cl)=NC=C(CCl)C=C1
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CAS 数据库:
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70258-18-3(CAS DataBase Reference)
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2-氯-5-氯甲基吡啶性质、用途与生产工艺
2-氯-5-氯甲基吡啶(简称CCMP)是一种重要的医药中间体和合成吡啶类农药原药如吡虫啉(imidacloprid)、啶虫脒(acetamiprid)、氟啶胺(fluazinam)等的重要中间体。
将2-氯吡啶基-4-亚甲基二乙基膦酸酯溶解在CH2Cl2(20 mL)和过量的亚硫酰氯(5-10 mL)中。将溶液回流1小时。将溶液冷却至室温。在真空中除去挥发物。用饱和NaHCO3中和残留物。用CH2Cl2(3 x 40 mL)提取残留物。合并有机物。用MgSO4干燥有机物。过滤有机物。将有机物浓缩至3-5 mL。通过二氧化硅塞纯化产物(用CH2Cl2洗脱)。再次在真空中除去挥发物得到2-氯-5-氯甲基吡啶。
图 2-氯-5-氯甲基吡啶的合成路线
化学性质
2-氯-5-氯甲基吡啶纯品为无色结晶,m.p.35~36℃,b.p.88~90℃/400pa,工业品为橘红色液体或黏稠状,有刺激性气味,溶于多种有机溶剂,弱碱性,溶于有机酸。
用途
2-氯-5-氯甲基吡啶是杀虫剂吡虫啉、啶虫脒的中间体。
用途
主要作为中间体用于农用化学品吡虫啉和啶虫咪、医药品的生产。
用途
用作农药吡虫啉和啶虫咪中间体;2-氯-5-氯甲基吡啶是杀虫剂吡虫啉、啶虫脒的中间体。
生产方法
2-氯-5-氯甲基吡啶的合成方法较多,目前工业上多采用2-氯-5-甲基吡啶为原料,即由2-氯-5-甲基吡啶在催化剂存在下进行支链氯化,得到2-氯-5-氯甲基吡啶。
将2-氯-5-甲基吡啶和溶剂加到氯化釜中,加入催化剂,在回流条件下通入氯气进行反应,反应结束后,先常压脱溶,再转入蒸馏釜中真空脱去前馏分,从釜底得到2-氯-5-氯甲基吡啶。
除此之外,还有以烟酸为原料、以3-甲基吡啶为原料、以2-氯-5-三氯甲基吡啶为原料等各种不同的路线。这些方法的一个共同点都是先形成吡啶环,然后再完成氯甲基化。而美国瑞利公司(Reilly Industries Inc.)开发的另一条路线,以环戊二烯和丙醛为起始原料,直接环合生成2-氯-5-氯甲基吡啶,产品纯度高达95%以上,不含异构体2-氯-3-氯甲基吡啶。
2-氯-5-氯甲基吡啶
上下游产品信息
上游原料
下游产品
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
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2024/01/16 | L19284 | 2-氯-5-(氯甲基)吡啶, 96% 2-Chloro-5-(chloromethyl)pyridine, 96% | 70258-18-3 | 5g | 549元 |
2024/01/16 | L19284 | 2-氯-5-(氯甲基)吡啶, 96% 2-Chloro-5-(chloromethyl)pyridine, 96% | 70258-18-3 | 25g | 1417元 |
2-氯-5-氯甲基吡啶
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