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2-氯-5-氯甲基吡啶

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2-氯-5-氯甲基吡啶
CAS号:
70258-18-3
英文名:
2-Chloro-5-chloromethylpyridine
英文别名:
2-chloro-chloromethylpyridine;Pyridine, 2-chloro-5-(chloromethyl)-;6-Chlo;60% in DMF;AKOS MSC-0759;AURORA KA-6694;2-Chloro-5-(ch;TIMTEC-BB SBB003948;2-Chloro-5-Chloro-Me;imidacloprid impurity
中文名:
2-氯-5-氯甲基吡啶
中文别名:
二氯五氯甲基吡啶;2-氯-5-氯甲基吡;2,5-二氯甲基吡啶;2-氯-5-氯甲基吡啶;2-氯-5-氯甲基砒啶;2,5-二氯-4-甲基吡啶;2-氯-5-(氯甲基)吡啶;2-氯-5-氯甲基吡啶 25G;2-氯-5-氯甲基吡啶,97%;吡啶,2-氯-5-(氯甲基)-
CBNumber:
CB2761158
分子式:
C6H5Cl2N
分子量:
162.02
MOL File:
70258-18-3.mol

2-氯-5-氯甲基吡啶化学性质

熔点:
37-42 °C(lit.)
沸点:
267.08°C (rough estimate)
密度:
1.4411 (rough estimate)
折射率:
1.6000 (estimate)
闪点:
>230 °F
储存条件:
Inert atmosphere,2-8°C
溶解度:
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
形态:
Moist Crystals
酸度系数(pKa):
-0.75±0.10(Predicted)
颜色:
Beige
水溶解性:
Insoluble in water.
BRN:
1635690
InChI:
InChI=1S/C6H5Cl2N/c7-3-5-1-2-6(8)9-4-5/h1-2,4H,3H2
InChIKey:
SKCNYHLTRZIINA-UHFFFAOYSA-N
SMILES:
C1(Cl)=NC=C(CCl)C=C1
CAS 数据库:
70258-18-3(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志: C,Xi,F
危险类别码: 22-34-36-10
安全说明: 26-36/37/39-45-25-36-16
危险品运输编号: UN 3261 8/PG 2
WGK Germany: 3
Hazard Note: Corrosive/Harmful
危险等级: LACHRYMATOR, CORROSIVE
危险等级: 8
包装类别: II
海关编码: 29333999

2-氯-5-氯甲基吡啶性质、用途与生产工艺

简介

2-氯-5-氯甲基吡啶(简称CCMP)是一种重要的医药中间体和合成吡啶类农药原药如吡虫啉(imidacloprid)、啶虫脒(acetamiprid)、氟啶胺(fluazinam)等的重要中间体。

合成

将2-氯吡啶基-4-亚甲基二乙基膦酸酯溶解在CH2Cl2(20 mL)和过量的亚硫酰氯(5-10 mL)中。将溶液回流1小时。将溶液冷却至室温。在真空中除去挥发物。用饱和NaHCO3中和残留物。用CH2Cl2(3 x 40 mL)提取残留物。合并有机物。用MgSO4干燥有机物。过滤有机物。将有机物浓缩至3-5 mL。通过二氧化硅塞纯化产物(用CH2Cl2洗脱)。再次在真空中除去挥发物得到2-氯-5-氯甲基吡啶。

图 2-氯-5-氯甲基吡啶的合成路线

化学性质 

2-氯-5-氯甲基吡啶纯品为无色结晶,m.p.35~36℃,b.p.88~90℃/400pa,工业品为橘红色液体或黏稠状,有刺激性气味,溶于多种有机溶剂,弱碱性,溶于有机酸。

用途 

2-氯-5-氯甲基吡啶是杀虫剂吡虫啉、啶虫脒的中间体。

用途 

主要作为中间体用于农用化学品吡虫啉和啶虫咪、医药品的生产。

用途 

用作农药吡虫啉和啶虫咪中间体;2-氯-5-氯甲基吡啶是杀虫剂吡虫啉、啶虫脒的中间体。

生产方法 

2-氯-5-氯甲基吡啶的合成方法较多,目前工业上多采用2-氯-5-甲基吡啶为原料,即由2-氯-5-甲基吡啶在催化剂存在下进行支链氯化,得到2-氯-5-氯甲基吡啶。
将2-氯-5-甲基吡啶和溶剂加到氯化釜中,加入催化剂,在回流条件下通入氯气进行反应,反应结束后,先常压脱溶,再转入蒸馏釜中真空脱去前馏分,从釜底得到2-氯-5-氯甲基吡啶。
除此之外,还有以烟酸为原料、以3-甲基吡啶为原料、以2-氯-5-三氯甲基吡啶为原料等各种不同的路线。这些方法的一个共同点都是先形成吡啶环,然后再完成氯甲基化。而美国瑞利公司(Reilly Industries Inc.)开发的另一条路线,以环戊二烯和丙醛为起始原料,直接环合生成2-氯-5-氯甲基吡啶,产品纯度高达95%以上,不含异构体2-氯-3-氯甲基吡啶。

2-氯-5-氯甲基吡啶 上下游产品信息

上游原料

下游产品

2-氯-5-氯甲基吡啶 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/16L192842-氯-5-(氯甲基)吡啶, 96%
2-Chloro-5-(chloromethyl)pyridine, 96%
70258-18-35g549元
2024/01/16L192842-氯-5-(氯甲基)吡啶, 96%
2-Chloro-5-(chloromethyl)pyridine, 96%
70258-18-325g1417元

2-氯-5-氯甲基吡啶 生产厂家

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