头孢唑喃
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- CAS号:
- 82219-78-1
- 英文名:
- Cefuzonam
- 英文别名:
- CZON;Cosmosin;LJC-10305;CEFUZONAM;CL-251931;cefuzoname;Cefuzonam sodium;Cefuzonam USP/EP/BP;Cefuzonam hydrochloride;L-105【Cephem antibiotic】
- 中文名:
- 头孢唑喃
- 中文别名:
- 头孢唑喃;头孢唑南;原料头孢唑喃;头孢唑喃原料;头孢唑喃1原料;头孢唑南 ,头孢唑兰;(6R,7S)-7-[[(2Z)-2-(氨基-4-噻唑基)-2-甲氧亚氨基-乙酰]氨基]-8-氧代-3-(噻二唑-5-基硫甲基)-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸;[6R-[(6Α,7Β(Z)]]-7-[[(2-氨基-4-噻唑基) (甲氧基亚氨基)乙酰基]氨基]-8-氧代-3-[(1,2,3-噻二唑-5-基硫基)甲基]-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
- CBNumber:
- CB2762746
- 分子式:
- C16H15N7O5S4
- 分子量:
- 513.59
- MOL File:
- 82219-78-1.mol
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头孢唑喃性质、用途与生产工艺
化学性质
白色无定形固体。急性毒性LD
50雌、雄小鼠,雌、雄大鼠(mg/kg):4117,>4800,4281,4222静脉注射;6424,6783,>8000,>8000腹腔注射;全部>10000口服。
头孢唑南钠(Cefuzonam Sodium):C16 H14N7O5S4Na?2H2O。黄色结晶或结晶性粉末,无臭或略有异臭。易溶于甲醇或水,微溶于乙醇。
用途
用于流感杆菌、变形杆菌属、大肠杆菌等敏感菌引起的败血症、急性支气管炎、扁桃体炎、外伤及手术创口的继发性感染、咽喉炎、关节炎等。
生产方法
4.44g化合物(I)(其制备参见。Bucourt R,et a1.Tetrahedron,1978,34:2233~2243)和1.4lml三乙胺溶于70ml二氯甲烷,在冰浴冷却下加入2.08g五氯化磷,搅拌15mine.反应液蒸发至干,剩余物溶于50ml二氯甲烷和.50ml丙酮的混合液中,再次浓缩。剩余物加到50ml丙酮中,过滤。滤液冷却后,加到用冰浴冷却的2.53g化合物(Ⅱ) (其制备参见Lewis G S,et a1.J Med Chem,1979,22:1214)在50ml丙酮和含有0.84g碳酸氢钠及2.82ml三乙胺的75ml水的混合液中。在冰浴冷却下搅拌0.5h,再在室温下搅拌1h。用4mol/L盐酸酸化至Ph=2,加入100ml水,用乙酸乙酯提取(3×150m1)。提取液合并,水洗2次,无水硫酸镁干燥。浓缩得5.7g化合物(Ⅲ)。
将4.4g化合物(Ⅲ)加到30ml 80%甲酸水溶液中,在室温下搅拌2h。过滤,滤液用活性炭脱色,再过滤。滤液减压于40℃浓缩至干,剩余物用乙醚浸渍,得2.4g白色无定形固体的头孢唑南。
头孢唑喃
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- 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-[(1,2,3-thiadiazol-5-ylthio)methyl]-, (6R,7R)-
- Cefuzonam USP/EP/BP
- 7-[[2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyimino-1-oxoethyl]amino]-8-oxo-3-[(5-thiadiazolylthio)methyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
- [6R-[(6α,7β(Z)]]-7- [[(2-Amino-4-thiazolyl)(methoxy-imino)acetyl]amino]-8-oxo-3-[(1,2,3-thiadiazol-5-yhhio)methyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
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- (6r,7s)-7-[[(2z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyimino-acetyl]amino]-8-oxo-3-(thiadiazol-5-ylsulfanylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
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