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西司他丁

CAS号: 82009-34-5
英文名称: Cilastatin
英文同义词: mk-791;Cilastain;CILASTATIN;Cilastatin acid;Cilistatin Acid;Cilastatin AMMoniuM Salt;(r-(r*,s*-(z)))-)carbonyl)amino);(Z)-7-[[(R)-2-Amino-2-carboxyethyl]thio]-2-[[[(S)-2,2-dimethylcyclopropyl]carbonyl]amino]-2-heptenoic acid;(2Z)-7-[[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]thio]-2-[[[(1S)-2,2-dimethylcyclopropyl]carbonyl]amino]-2-heptenoic Acid;(z)-7-[(2s)-2-amino-3-hydroxy-3-oxopropyl]sulfanyl-2-[[(1s)-2,2-dimethylcyclopropanecarbonyl]amino]hept-2-enoic acid
中文名称: 西司他丁
中文同义词: 西拉司丁;西斯他汀;西司他汀;西司他丁;西斯他丁;西司他丁酸;西司他丁铵 (CILASTATIN);(Z)-7-[(2S)-2-氨基-3-羟基-3-氧代丙基]硫-2-[[(1S)-2,2-二甲基环丙甲酰]氨基]庚-2-烯酸;[R-[R^<*>^,S^<*>^(Z)]]-7-[(2-氨基-2-羧基乙基)硫]-2-[[(2,2-二甲基环丙基)羰基]氨基]-2-庚烯酸
CBNumber: CB2781013
分子式: C16H26N2O5S
分子量: 358.45
MOL File: 82009-34-5.mol
西司他丁化学性质
熔点 : 156-158°C
储存条件 : -20°C Freezer
CAS 数据库: 82009-34-5(CAS DataBase Reference)
安全信息

西司他丁 性质、用途与生产工艺

化学性质 
西司他丁钠(Cilastatin SodiuIn):C16H25N2NaO5S。[81129-83-1]。类白色至黄白色无定形固体,有吸湿性。极易溶于水或甲醇。pKal2.0,pKa24.4,pKa39.2。
用途 
肾肽酶抑制剂。和碳青霉烯类抗生素亚胺配能配伍使用,因其对肾肽酶的特异性抑制,使后者免受肾肽酶的降解,提高了亚胺配能的活性。西司他丁钠和亚胺配能(1:1)的合剂为泰宁(Tienan;Primaxin)。
生产方法 
2,2-二乙氧基乙酸乙酯和1,3-丙二硫醇反应,得1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯,收率69.4%。然后在氢化钠作用下,和1,5-二溴戊烷反应,得2-(5-溴戊基)-1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯。接着和溴化琥珀酰亚胺(NBS)反应,得7-溴-2-氧代庚酸乙酯。酸性水解即得7-溴-2-氧代庚酸,收率69%(以1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯计)。
2,2-二甲基-1,3-丙二醇和对甲苯磺酰氯进行酯化反应,生成二对甲苯磺酸酯,收率94.3%。再在氰化钾作用下环合,生成2,2-二甲基环丙烷甲腈,收率64.9%。氢氧化钾水溶液碱性水解,得外消旋的2,2-二甲基环丙烷羧酸,收率几乎定量。外消旋物用左旋奎宁进行拆分,得纯的(S)构型,收率14.1%。然后和N-三氟乙酰氧基丁二酰亚胺反应,生成(+)-N-[(2,2一二甲基环丙烷)甲酰氧基]丁二酰亚胺,收率90.5%。该亚胺化合物为活性酯化合物,其反应活性大,氨解即得(+)-(S)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺,收率83%。
7-溴-2-氧代庚酸和(+)-(S)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺在甲苯中回流,生成的产物(收率25%)再和L-胱氨酸反应,即得西司他丁,收率63%, [α]D23+18.0°(C=0.54,甲醇)。
西司他丁 上下游产品信息
上游原料
甲苯磺酸酯 胺化合物 1,5-二溴戊烷 庚酸乙酯 对甲苯磺酸 加替环内酯 氢氧化钾 2,2-二乙氧基乙酸乙酯 (S)-(+)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺 氟乙酰 丁二酰亚胺 1,3-二噻烷-2-羧酸 4-甲苯磺酰氯 L-胱氨酸 1,3-丙二硫醇 环丙甲酸 2,2-二甲基环丙烷甲腈 氰化钾 奎宁 活性酯
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