吲哚-5-羧酸甲酯

吲哚-5-羧酸甲酯性质、用途与生产工艺

生产方法 

1011-65-0

141452-01-9

以吲哚-5-甲酸甲酯为原料合成吲哚啉-5-羧酸甲酯的一般步骤如下：在0℃下，向1H-吲哚-5-羧酸甲酯（1g，5.71mmol）的10mL乙酸溶液中，缓慢加入氰基硼氢化钠（1.08g，17.18mmol），加料时间控制在5分钟内。反应混合物在室温下搅拌1小时。反应完成后，加入水（3mL）并在减压下蒸除所有溶剂。将残余物溶解于乙酸乙酯（150mL）和饱和碳酸氢钠溶液（150mL）中，进行液液分离。水相用乙酸乙酯（3×75mL）进一步萃取。合并所有有机相，用饱和食盐水（150mL）洗涤，经无水硫酸钠干燥后过滤，滤液减压浓缩。粗产物通过快速柱色谱法纯化（洗脱剂：0-50%乙酸乙酯的己烷溶液，含0.1%三乙胺），得到目标产物吲哚啉-5-羧酸甲酯（0.99g，收率99%）。

参考文献：

[1] Patent: WO2010/149685, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 51

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 20, p. 5684 - 5688

[3] Patent: US2015/368195, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0072

[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 44, p. 8966 - 8976

[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 14, p. 4425 - 4436

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