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单宁酸

理化性质 简史 五倍子 工业单宁酸和药用单宁酸的作用 参考质量标准 单宁酸 试剂级价格

CAS号: 1401-55-4
英文名称: Tannic acid
英文同义词: tannic;Tannins;Brewtan;sweetgum;Glycerite;Quebracho;Vitanil B;Taic acid;Brewtan SI;acid,tannic
中文名称: 单宁酸
中文同义词: 單寧;单宁;鞣酸;鞣质;柔酸;丹宁;丹寧酸;单宁酸;丹宁酸;二倍酸
CBNumber: CB3116328
分子式: C76H52O46
分子量: 1701.2
MOL File: 1401-55-4.mol
单宁酸化学性质
熔点 : 218 °C(lit.)
沸点 : 862.78°C (rough estimate)
密度 : 1.2965 (rough estimate)
折射率 : 1.7040 (estimate)
FEMA : 3042 | TANNIC ACID (QUERCUS SPP.)
闪点 : 198°C
储存条件 : Storage temperature: no restrictions.
溶解度 : ethanol: soluble100mg/mL, yellow to brown
形态: Powder/Solid
颜色: Yellow to light brown
PH值: 3.5 (100g/l, H2O, 20°C)
水溶解性 : 250 g/L (20 ºC)
敏感性 : Air & Light Sensitive
Merck : 14,9052
BRN : 8186396
稳定性: Stable. Incompatible with metallic salts, strong oxidizing agents, iron and other heavy metals.
InChIKey: LRBQNJMCXXYXIU-PPKXGCFTSA-N
EPA化学物质信息: Tannins(1401-55-4)
安全信息
危险品标志 : Xi,Xn
危险类别码 : 40-62-63-68-36/37/38-52/53
安全说明 : 24/25-36-26-36/37/39-22-61
WGK Germany : 2
RTECS号: WW5075000
自燃温度: 980 °F
TSCA : Yes
海关编码 : 32019090
毒害物质数据: 1401-55-4(Hazardous Substances Data)

单宁酸 MSDS


Glycerite

单宁酸 性质、用途与生产工艺

理化性质
单宁酸又称中国单宁、鞣酸、五棓子单宁酸。结构至今尚不清楚,一般认为是葡萄糖的五个羟基和没食子酰没食子酰基结合而成的酯。五倍子经过浸提,浓缩后即可制成工业用单宁酸。再经精制后可制成药用或试剂单宁酸。
单宁酸为淡黄色无定形粉末或有光泽的鳞片状或海绵状固体。无特殊气味,有苦涩味,具收敛性。暴露于空气及日光中逐渐变黑。溶于冷水,在热水中能无限地溶解;能溶于甲醇、乙醇、丙酮和乙酸乙酯,不溶于苯、乙醚、氯仿、石油醚及二硫化碳中。单宁酸水溶液呈弱酸性,容易氧化,在碱性溶液中氧化更快,溶液颜色更深。遇三价铁离子,溶液呈蓝黑色,与白明胶、生物碱作用产生沉淀。与铅、铝、锌、锗等金属离子作用生成多核络合物,具有特殊颜色的不溶性盐类。单宁酸加热到210~215℃时分解为焦性没食子酸和CO2。单宁酸低毒,但大量摄取可引起呕吐、腹痛、腹泻,并可导致循环系统障碍致死,LD1006.0g/kg(家鼠,经口)。在高温下可分解生成连苯三酚和二氧化碳。市面上销售的单宁酸通常含10%水分。
单宁酸化学结构式
图1为单宁酸化学结构式
以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理
简史
公元734年(唐开元二十二年),陈藏器在《本草拾遗》中已将五倍子列入药典。明李时珍著《本草纲目》中对五倍子有过“皮工造为百药煎,以染皂色,大为时用”的记载。1862年五倍子远到欧洲。1887年密尔仁斯克(S.Mierzinski)曾利用中国五倍子提取单宁作鞣料。1936年李福华等人著文介绍中国五倍子及其利用情况。1940年前后中国黄海化学工业社吴冰颜、魏文德、方心芳等人研究五倍子提取单宁与发酵制没食子酸的方法。同期,在上海、重庆两地设厂生产单宁酸和没食子酸。1957年上海仁记化工厂迁到五倍子产地贵州,在遵义市建成第二化工厂继续生产。1988年湖北应用新工艺、新设备在竹山县建成现代化单宁酸(系列产品)厂。河南、陕西、湖南、云南等省还有几家规模小的单宁车间,全国单宁酸厂(车间)年生产能力约3000吨。
土耳其、秘鲁、委内瑞拉自18世纪30年代起,先后利用土耳其棓子(又称染色栎棓子)、刺云实荚生产单宁酸或没食子酸。至今仍有加工利用。
五倍子
五倍子是由瘿绵蚜科的一些种蚜虫,寄生在漆树科盐肤木属的盐肤木等植物叶上营寄生生活时,寄主幼嫩组织受到蚜虫机械的和化学的刺激,局部呈畸形生长,膨大而成的不规则圆形、纺锤形,具角状突起或外观如花的囊状瘿体。在蚜虫营生过程中,一面摄取寄主植物养分,同时分泌含有大量酵素的唾液,通过刺伤处进入形成层,使附近细胞代谢作用增强,刺激细胞分生。蚜虫在瘿内不断繁殖、取食,瘿体不断膨大。最初瘿内仅有一头蚜虫,经繁殖几代,数量巨增。最末一代成为有翅蚜后,壳体爆裂,飞出瘿体,迁移到冬寄主(一类藓类植物)上越冬。来年再飞到盐肤木等寄主树上营生繁殖,再形成五倍子。
生产五倍子必须具备的条件是:有适于棓蚜虫、夏寄主树和冬寄主藓都能正常生长繁衍的生态环境。同时具备棓蚜虫、夏寄主树和冬寄主藓。生态环境中,气候对五倍子生产起着极重要的作用。五倍子产区的气候特点是气候温和,雨量充沛、雨日多,云雾多,日照少,湿度大,全年无干季或干季不明显。
五倍子虽有10多种,但用于生产或出口的主要是产量多的角棓和肚棓。角棓主产长江以南,产量约占产区总产量的85%。长江以北、秦岭以南是肚棓主产区,其产量约占产区总产量的80%。全国商品五倍子总量中角棓约占80%,肚棓约占15%,棓花占5%左右。
五倍子主要成分为五倍子单宁,约73%,此外,含少量的纤维素、木质素、淀粉、果胶、多缩戊糖等。在五倍子单宁中,单宁占70%左右,没食子酸占21%左右,三没食子酸约1%,其余为五倍酰葡萄糖。五倍子主要用于作生产工业单宁酸、药用单宁酸、没食子酸和焦性没食子酸的原料。
五倍子植物图片
图2为五倍子植物图片。
工业单宁酸和药用单宁酸的作用
单宁酸主要用作染色中的媒染剂,也用以制取棓酸、焦棓酸,还可以制造皮革鞣剂、橡胶凝固剂、蛋白质和生物碱沉淀剂,以及测定铍、铝、镍、铜等金属的试剂。
五倍子的水浸提液经蒸发、干燥而得的淡黄色至浅棕色的无定形粉末就是工业单宁酸,含单宁酸80%以上,还含少量的没食子酸、间双没食子酸、三没食子酸和五倍酰葡萄糖等。单宁酸是以1,3,4,6-四-O-没食子酰-2-多-O-没食子酰-β-D葡萄糖为核心,由1个分子的葡萄糖与8~9个没食子酸结合而成的酯。单宁酸易被酸或酶水解,水解产物为没食子酸和葡萄糖。
工业单宁酸的主要作用如下:
①作没食子酸和焦性没食子酸原料。
②媒染剂。用于纤维固色或染色, 作盐基性染料。
③矿石浮选剂。稀有金属冶炼,从铅锌矿或烟尘中提锗, 从溶液中提取钍、钋等稀有金属, 从黄铜矿中提铅和铜。
④转化涂料。铝及其合金制板、钢铁、铜、锌表面防蚀等。
⑤食品添加剂。如食品抗氧化剂、饮料澄清剂、高级墨水和油墨。
⑥钻井泥浆稀释剂。
⑦增效剂。合成2,4-二氨基-5-(3,4,5-三甲氧苄二氨嘧啶)(trimethoprimam), 简称TMP或磺胺增效剂。
⑧除臭剂。用于冰箱、库房、厕所除氨气等臭味。此外,单宁酸还可以合成克冠二胺、克冠卓等心脏疾病用药;合成联苯双酯,治疗乙型肝炎;合成锑-273,治疗血吸虫病。
单宁酸可抑制细菌生长及肠内毒素的吸收,可用于防治腹泻等。药用单宁酸可直接用于饮料、冷冻制品、糖果、冰淇淋、肉类制品;作烧伤、烫伤创面收敛剂、肠胃止血剂,防止感染;可制成鞣酸甘油、鞣酸蛋白、鞣酸软膏、防感冒剂(N-双脒基吗啉单宁酸盐)、健康促进剂、驱虫剂、杀虫剂、防辐射药剂、避孕药剂及特效牙膏等。
参考质量标准
1985年美国食物药物管理局将单宁酸列入一般确认安全(GRAS),表示其无害或不危险。可用于药物、化妆品配制;作食品如冻奶制品、肉类制品或饮料如汽水、茶、酒的配料。
工业单宁酸和药用单宁酸参考质量标准
图3为工业单宁酸和药用单宁酸参考质量标准。
化学性质 
淡黄色无定型粉末或松散有光泽的鳞片状或海绵状固体,暴露于空气中能变黑。无臭,有强烈的涩味。 溶于水、乙醇、丙酮,几乎不溶于苯、氯仿、乙醚及石油醚。
用途 
用于皮革工业
用途 
适用于鞣制装具革,底革及羊皮。宜存放于阴凉、干燥,通风的库房内。最好与其他鞣剂配合使用。
用途 
主要用于鞣革,也用于医药、墨水、印染、橡胶和冶金等工业以及水处理等方面
用途 
用于鞣革、染渔网、锅炉除垢、钻探等
用途 
用作分析试剂,也用于医药工业
用途 
用于裸皮浸酸和植鞣液调节pH值。亦可用于植鞣漂洗。因酸性较强,不能用铁容器包装。宜存放于阴凉的库房。
用途 
用作水基钻井降粘剂,水泥缓凝剂。
用途 
医药工业中用作制取棓酸、焦棓酚、磺胺类药物的原料。单宁是止血药,在医药上曾用于治疗咽喉炎、扁桃腺炎、痔疮和皮肤疱症等,内用可制止腹泻、肠出备等。单宁能与金属、生物碱和糖苷等生成沉淀,对这些物质具有解毒作用。单宁可用于鞣革、墨水制造、纸张和丝绸上胶、锅炉防垢等,还可做媒染剂、啤酒和葡萄酒的澄明剂、橡胶的凝结剂等以及测定铍、铝、镍、铜等金属的试剂。在化工生产中,可制取没食子酸和焦性没食子酸。单宁在处理钻蟛泥浆时用作稀释。将单宁粉同烧碱按比例配制成单宁碱液,能降低稠化泥浆的切力和粘芭,提高泥浆流动。相反,单宁粉若直接加入泥浆,由于其具有弱酸性,引起泥浆pH的下降,通过同粘土颗粒的离子交换。降低粘土颗粒表面的水化,从而使粘土颗粒这间网状结构的形成,提高泥浆的切力和粘度。按我国GB 2760-89规定,“固化单宁”可用于低度和果酒,作为澄明剂可除去混浊状态的蛋白质等悬浮物质。在食品工来还作为增涩剂、粗油脱臭剂。
用途 
铍、铝、镓、铟、铌、 钽和锆的沉淀和重量测定。 铜、铁、钒、铈和钴的比色测定。蛋白质及生物碱的沉淀剂。钼酸铵滴定铅时的外指示剂。染料媒染剂。制造墨水、纸、丝、人造角质、没食子酸和焦性没食子酸。提净啤酒和酒。
用途 
铍、铝、镓、铟、铌、钽和锆的沉淀和重量测定。铜、铁、钒、铈和钴的比定测定。蛋白质及生物碱的沉淀剂。钼酸铵滴定铅时的外指示剂。染料媒染剂。
用途 
用于铍、铝、镓、铟、铌、 钽和锆的沉淀和重量测定;用于铜、铁、钒、铈和钴的比色测定;用作蛋白质及生物碱的沉淀剂;用作钼酸铵滴定铅时的外指示剂;用于制取医药单宁酸、焦倍酸、磺胺类药物的原料;在纺织印染中作固色剂、媒染剂和合成染料;食品中用于啤酒、葡萄酒等低度酒类的澄清剂
生产方法 
单宁存在于多种树木(如橡树和漆树)的树皮的果实中,也是这些树木受昆虫侵袭而生成的虫瘿中的主要成分,含量达50-70%。将五倍子粉碎,除去虫尸及虫的排泄物等杂质,放入铜质或木质的提取罐中,用软水提取,提取液减压浓缩,加入少量乙醚,进行喷雾干燥,即得轻质鞣酸。药用鞣酸是将浓缩液用乙醚提取,浸出液用重亚硫酸钠漂白,回收乙醚,即成医药用单宁。
生产方法 
将五倍子打碎、筛选,然后用水浸渍,将浸渍的水澄清、预热,然后喷雾干燥,精干粉过筛得成品。
生产方法 
将精萘100 kg投入磺化釜中,升温至125℃,在搅拌下加入浓硫酸120kg,在155~165℃下反应6~8h。取样测终点,如果完全溶于水则证明磺化完全。逐渐降温至110℃,加少量水稀释。在80℃左右将料液压入缩合釜。在70℃左右滴加37%的甲醛水溶液39kg,滴毕后在80~90℃下反应3h,得青黑色粘稠液即为成品。
生产方法 
由落叶松树皮经粉碎、浸提、净化、浓缩、干燥得成品。
类别
有毒物质
毒性分级
高毒
急性毒性
腹腔-小鼠 LD50: 150 毫克/公斤; 静脉-小鼠 LD50: 50 毫克/公斤
可燃性危险特性
热分解辛辣刺激烟雾
储运特性
库房低温通风干燥
灭火剂
水,二氧化碳, 泡沫, 干粉
单宁酸 上下游产品信息
上游原料
甲醛水溶液 亚硫酸氢钠 浓硫酸 五倍子
下游产品
鞣酸蛋白 没食子酸 3,4,5-三甲氧基苯甲酸 单宁酸 单宁酶 没食子酸丙酯 轻革复鞣剂DLT-10号 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 磺化单宁 鞣酸尿崩停 辣橙素 银耳多糖 离子交换树脂 橡子壳棕 合成鞣剂28号 单宁酸钠 3,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯
单宁酸 试剂级价格
更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2017/11/01419995000单宁酸
Tannic acid , ACS reagent
1401-55-4500GR1267元
2016/01/0610021918丹宁酸;鞣酸;丹宁酸;单宁酸;单宁;二倍酸;落叶松栲胶;没食子鞣酸;鞣质;炭尼酸;柔酸1401-55-4500g198元
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