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醋酸乌利司他

口服紧急避孕药 药理作用 药代动力学 市场前景 知识产权情况 其他临床研究 醋酸乌利司他 试剂级价格

CAS号: 126784-99-4
英文名称: Ulipristal Acetate
英文同义词: Esmya;VA 2914;EllaOne;HRP 2000;CBD 2914;RU 44675;Ulipristal;Ulipristal-004;Ulipristal,Ella;Ulipristal Actate
中文名称: 醋酸乌利司他
中文同义词: 优力斯特;优力司特;醋酸乌利司他;醋酸乌利司酮;醋酸优力司特;醋酸优力斯特;醋酸尤利司特;醋酸优力思特;CDB2914;醋酸乌利司他杂质4
CBNumber: CB31400406
分子式: C28H35NO3
分子量: 433.5824
MOL File: 126784-99-4.mol
醋酸乌利司他化学性质
熔点 : 183-185 ºC
沸点 : 640.1±55.0 °C(Predicted)
密度 : 1.19
储存条件 : -20°C
酸度系数(pKa): 5.49±0.24(Predicted)
形态: powder
颜色: white to beige
旋光性 (optical activity): [α]/D +165 to +185°, c = 1 in dichloromethane
安全信息

醋酸乌利司他 性质、用途与生产工艺

口服紧急避孕药
醋酸乌利司他是一种新型口服紧急避孕药,是美国目前市售的新一代紧急避孕药Ella的活性化学成分。它不仅能在妇女无保护性交后长达120h内用药,且紧急避孕效力不会随用药时间延迟而下降,同时安全性和耐受性均很好。与目前最常用的紧急避孕药左炔诺孕酮相比,醋酸乌利司他的临床适用性更广,具有能够预防更多意外妊娠的潜力。
醋酸乌利司他由HRA制药公司开发,2010年8月美国食品与药品管理局FDA批准上市,其商品名为Ella。用于无保护的性行为或已知或怀疑避孕失败后120h内妊娠的预防。醋酸乌利司他属选择性孕酮受体调节剂,主要通过抑制排卵发挥紧急避孕作用。有关研究发现,当在接近排卯日(受孕机会最高)给药后,醋酸乌利司他能较左炔诺孕酮更有效地抑制排卯,从而提示醋酸乌利司他可能具有更强的紧急避孕效力。
醋酸乌利司他 结构式
图1为醋酸乌利司他结构式。
药理作用
醋酸乌利司他(ulipristal acetate)是一种孕酮激动剂/拮抗剂,其作用机制是抑制或延迟排卵;然而,子宫内膜的改变也可能是产生疗效的原因之一。
醋酸乌利司他属于选择性孕酮受体调节剂,对孕酮受体有拮抗和部分激动作用。它与人体内孕酮受体结合从而阻止孕酮与孕酮受体的结合。醋酸乌利司他的药效依赖于月经周期中给药的时间。在卵泡增生中期给药会抑制卵泡生成和降低雌二醇浓度。在促黄体激素高峰期给药可使卵泡延迟破裂5~9天。黄体早期给药不能明显延迟子宫内膜成熟,但能够使子宫内膜厚度减少0.6±2.2mm(平均值±SD)。
药代动力学
吸收:在空腹条件下,20位妇女单次单剂量给予醋酸乌利司他(ulipristal acetate),ulipristal acetate和活性代谢物(单去甲基-ulipristal acetate)的最高血浆浓度分别在0.9h和1h达到176和69ng/mL。醋酸乌利司他与高脂早餐共同服用比空腹状态给药时,ulipristal acetat和单去甲基-ulipristal acetate的平均Cmax较低40%~45%,延迟tmax(从中位数0.75h延迟至3h)和平均AUC0-∞较高20%~25%。这些差别预期不会损害醋酸乌利司他的有效性或安全性,所以,醋酸乌利司他可与或不与食物一起服用。
分布:本品与血浆蛋白结合率高(>94%),包括高密度脂蛋白,α-1-酸性糖蛋白和白蛋白。
代谢:Ulipristal acetate被代谢为单-去甲基和双-去甲代谢物。体外数据表明主要由于CYP3A4的介导,单去甲基代谢物有药理学活性。
排泄:单次单剂量给予醋酸乌利司他30mg后血浆中ulipristal acetate的末端半衰期估算是(32.4±6.3)h。
有关口服紧急避孕药醋酸乌利司他的药理作用,药代动力学,市场前景,专利知识产权情况由Chemicalbook的晓楠编辑整理。
市场前景
紧急避孕药亦称事后避孕药,是供育龄妇女无保护性交或避孕失败后使用以预防意外妊娠的应急性避孕药。
目前,临床应用最广泛的紧急避孕药为左炔诺孕酮(1evonorgestre1),以间隔12h各服1片(0.75 mg)或单次服用2片(1.5mg)方案用药。不过,左炔诺孕酮仅被批准在无保护性交或避孕失败后72h(3d)内用作紧急避孕药。即使如此,左炔诺孕酮的紧急避孕效力也会随用药时间延迟而明显下降,故被推荐最好在无保护性交或避孕失败后12h内开始服药。
2009年5月,欧盟批准了一种新型紧急避孕药醋酸乌利司他(ulipristal acetate/EllaOne),该药不仅获准可在无保护性交或避孕失败后120h(5d)内服药,且紧急避孕效力不会随用药时间延迟而下降。
醋酸乌利司他是迄今全球范围内获准可在无保护性交或避孕失败后120h内用药的第一种口服紧急避孕药,具有能较左炔诺孕酮预防更多意外妊娠的潜在益处。作为一种新型口服紧急避孕药,醋酸乌利司他不仅能在妇女无保护性交后长达120 h内用药,且紧急避孕效力不会随用药时间延迟而下降,同时安全性和耐受性均很好。与目前最常用的紧急避孕药左炔诺孕酮相比,醋酸乌利司他的临床适用性更广,具有能够预防更多意外妊娠的潜力。
知识产权情况
原研厂家在中国申请了醋酸乌利司他片剂以及适应症和用法的专利,目前尚未授权,不存在知识产权障碍。
其他临床研究
2012年2月2日出版的《新英格兰医学杂志》刊载的2项临床试验研究发现醋酸乌利司他对子宫肌瘤治疗效果优异。研究结果显示,在控制子宫肌瘤出血、减小肌瘤体积以及改善疼痛效果方面,醋酸乌利司疗效优于安慰剂,并可媲美亮丙瑞林。
据统计,约四分之一妇女患有子宫肌瘤症状。醋酸亮丙瑞林作为一种促性腺激素释放激素(GnRH)激动剂,从1995年被批准后至今一直用于子宫肌瘤术前治疗。醋酸乌利司他能否成功挑战亮丙瑞林,成为子宫肌瘤术前药物治疗新选择,让后期试验来揭晓答案。
醋酸乌利司他 上下游产品信息
上游原料
下游产品
醋酸乌利司他 试剂级价格
更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2019/12/08U0102醋酸乌利司他
Ulipristal Acetate
126784-99-450mg625元
2019/12/08U0102醋酸乌利司他
Ulipristal Acetate
126784-99-4250mg1885元
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