5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二羧酸
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- CAS号:
- 143382-03-0
- 英文名:
- 5-Methoxymethyl-2,3-pyridinedicarboxylic acid
- 英文别名:
- Imazamox Impurity 15;5-Methoxymethyl-2,3-pyridinedicarboxylic acid;5-(Methoxymethyl)pyridine-2,3-dicarboxylicaci;5-METHYLMETHOXY-2,3-PYRIDINEDICARBOXYLIC ACID;5-(MethoxyMethyl)pyridine-2,3-dicarboxylic acid;5-(Methoxymethyl)-2,3-pyridinedicarboxylic acid;2,3-Pyridinedicarboxylic acid, 5-(methoxymethyl)-
- 中文名:
- 5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二羧酸
- 中文别名:
- 甲氧咪草烟杂质15;5-甲氧基甲基吡啶2,3-二羧酸;5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二羧酸
- CBNumber:
- CB31470861
- 分子式:
- C9H9NO5
- 分子量:
- 211.17
- MOL File:
- 143382-03-0.mol
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5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二羧酸化学性质
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熔点:
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140 - 145°C
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沸点:
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428.6±45.0 °C(Predicted)
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密度:
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1.437
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储存条件:
-
2-8°C
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溶解度:
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DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
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形态:
-
Solid
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酸度系数(pKa):
-
2.44±0.10(Predicted)
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颜色:
-
Pale Yellow
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5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二羧酸性质、用途与生产工艺
化学性质
本品为固体不溶于水。
用途
5-甲氧基甲基-2，3-吡啶二羧酸是除草剂甲氧咪草烟的中间体。
生产方法
其制备方法有以下几种。
(1)环合水解法
三口瓶内依次投入无水乙醇、2-甲氧基甲基丙烯醛、3-氯-2-氧丁二酸二甲酯和磺酰胺，升温回流搅拌15 h，冷却至室温，减压脱溶后用乙酸乙酯萃取，柱层析分离得成品。
进一步在酸性介质中水解，即得5-甲氧基甲基-2，3-吡啶二羧酸。
如果用2-氨基马来酸二乙酯代替3-氯-2-氧丁二酸二甲酯，也能得到5-甲氧基甲基-2，3-吡啶二羧酸乙酯。
(2)环合氧化法
将适量甲醇溶在浓硫酸中，加热到65℃，加入邻氨基苯酚、邻硝基苯酚，开始搅拌并升温至70℃，滴加甲氧基甲基丙烯醛，然后在90℃保温1h，加50％NaOH溶液调节pH值为中性后，用氯仿萃取，经无水硫酸镁干燥，过滤，滤液脱溶得3-甲氧基甲基-8-羟基喹啉。
将上述产物在50％NaOH中加热至85℃，缓慢滴加30％过氧化氢溶液，控制温度在90℃以内，反应结束后，冷却至室温调节pH值为酸性，用氯仿萃取干燥后，减压脱溶结晶得成品。
也可以用硝酸和二氧化锰作为氧化剂氧化3-甲氧基甲基-8-羟基喹啉，即将浓硝酸及二氧化锰溶在硝基苯中，升温至95℃后，缓慢滴加溶在硝基苯中的3-甲氧基甲基-8-羟基喹啉，滴完后在100℃反应10h，冷却至室温，过滤，得N-硝基吡啶化合物，将其溶解在二氯甲烷与甲基异丁基甲酮中，加热回流1h，冷却，过滤，淋洗，干燥得成品。
5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二羧酸
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