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8-异戊烯基柚皮素

概述 作用 制备 生物活性

8-异戊烯基柚皮素, 53846-50-7, 结构式
8-异戊烯基柚皮素
CAS号:
53846-50-7
英文名:
8-PRENYLNARINGENIN
英文别名:
8-PN;Flavaprenin;(-)-8-Prenylnaringenin;Phloroglucinol Impurity Y;Flavaprenin (8-Prenylnaringenin, Sophorafl);(S)-5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)chroman-4-one;5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-2,3-dihydrochromen-4-one;inhibit,Apoptosis,8?Prenylnaringenin,8-?Prenylnaringenin,Inhibitor,8 ?Prenylnaringenin;(2S)-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-2,3-dihydrochromen-4-one;(2S)- 2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methyl-2-butenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
中文名:
8-异戊烯基柚皮素
中文别名:
间苯三酚杂质Y;8-苯基纳林格宁;8-异戊烯基柚皮素;8-异戊烯基柚皮素/8PN;(S)-5,7-二羟基-2-(4-羟基苯基)-8-(3-甲基丁-2-烯-1-基)苯并二氢吡喃-4-酮
CBNumber:
CB31484307
分子式:
C20H20O5
分子量:
340.37
MOL File:
53846-50-7.mol

8-异戊烯基柚皮素化学性质

沸点:
597.6±50.0 °C(Predicted)
密度:
1.314±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件:
2-8°C
溶解度:
Soluble in DMSO
酸度系数(pKa):
7.70±0.40(Predicted)
BRN:
5611472
InChI:
InChI=1S/C20H20O5/c1-11(2)3-8-14-15(22)9-16(23)19-17(24)10-18(25-20(14)19)12-4-6-13(21)7-5-12/h3-7,9,18,21-23H,8,10H2,1-2H3/t18-/m0/s1
InChIKey:
LPEPZZAVFJPLNZ-SFHVURJKSA-N
SMILES:
[C@H]1(C2=CC=C(O)C=C2)OC2=C(C/C=C(/C)\C)C(O)=CC(O)=C2C(=O)C1
LogP:
4.037 (est)
安全信息
WGK Germany: 3

8-异戊烯基柚皮素性质、用途与生产工艺

概述

8-异戊烯基柚皮素(8-Prenylnaringenin，简称8PN)是啤酒花中发现的一种具有雌激素作用的异戊烯基黄酮，文献报道8PN是迄今为止发现的最具潜力的植物雌性激素。体内外研究表明8PN具有较强的雌激素作用，在低剂量下就能发挥功效，较已发现的大豆异黄酮、金雀异黄素等植物雌激素的作用都要强，可有效减缓妇女绝经期的各种症状，而且副作用弱，被认为是取代激素代替治疗法(Hormone Replacement Therapy，HRT)的一种新型植物雌性激素。

作用

8-异戊烯基柚皮素还具有预防癌症、防止骨质疏松、抑制血管增生、抗氧化等其他功效。

制备

一种微生物细胞催化异黄腐酚合成8-异戊烯基柚皮素的方法，包括： (1)向培养液中接入爪哇正青霉(Eupenicillium javanicum)CGMCC NO.3.5706，得到预反应体系； (2)向步骤(1)得到的预反应体系中加入异黄腐酚溶液，于25-30℃，优选28℃，转化反应5-7天，优选6天，得到转化后的培养液；其中，异黄腐酚用量以每升培养液计为0.01-0.1g，优选0.02g； (3)转化后的培养液经后处理得到8-异戊烯基柚皮素。

生物活性

8-prenylnaringenin 是一种从啤酒花穗 (Humulus lupulus) 中分离到的异戊烯类黄酮，具有细胞毒性。8-prenylnaringenin 能通过诱导内源性、外源性通路介导的凋亡，对 HCT-116 结肠癌细胞产生抗增殖活性。8-Prenylnaringenin 能通过激活小鼠 Akt 磷酸化途径，促进其从静止诱导的停用性肌肉萎缩中恢复。

化学性质 

白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于啤酒花Humulus lupulus。

8-异戊烯基柚皮素 上下游产品信息

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下游产品

8-异戊烯基柚皮素 生产厂家

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LEAP CHEM CO., LTD. +86-852-30606658 market18@leapchem.com 中国 24738 58
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