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(2Z)-4-氧代-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪-7-(8H)-基]-1-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-酮

概述 制备 (2Z)-4-氧代-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪-7-(8H)-基]-1-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-酮 试剂级价格
(2Z)-4-氧代-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪-7-(8H)-基]-1-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-酮, 764667-65-4, 结构式
(2Z)-4-氧代-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪-7-(8H)-基]-1-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-酮
CAS号:
764667-65-4
英文名:
(2Z)-4-Oxo-4-[3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine-7(8H)-yl]-1-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-one
英文别名:
1-(3-(TrifluoroMethyl)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butane-1,3-dione;4-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl]-1-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-one;1-[5,6-Dihydro-3-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl] -4-(2,4,5-trifluorophenyl)-1,3-butanedione;Sitagliptin-11;Sitagliptin Impurity 4;Sitagliptin keto amide;Sitagliptin Impurity 53;rac-Sitagliptin 3-Ketone;-4-(2,4,5-trifluorophenyl);3-a]pyrazin-7(8H)-yl]-1-(2
中文名:
(2Z)-4-氧代-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪-7-(8H)-基]-1-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-酮
中文别名:
西他列汀杂质4;6-二氢-[1;西他利汀杂质 B;西他列汀中间体4;西格列汀杂质13;西他列汀杂质42;西他列汀酮酰受杂质;西格列汀酮酰胺杂质;西他列汀酮酰胺杂质;西格列汀杂质FP-G
CBNumber:
CB31518646
分子式:
C16H12F6N4O2
分子量:
406.28
MOL File:
764667-65-4.mol

(2Z)-4-氧代-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪-7-(8H)-基]-1-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-酮化学性质

熔点:
82-84°C
沸点:
513.9±60.0 °C(Predicted)
密度:
1.60±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件:
Sealed in dry,2-8°C
溶解度:
Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
形态:
Solid
酸度系数(pKa):
11.44±0.20(Predicted)
颜色:
Off-White to Pale Beige
LogP:
2.424
CAS 数据库:
764667-65-4(CAS DataBase Reference)
安全信息

(2Z)-4-氧代-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪-7-(8H)-基]-1-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-酮性质、用途与生产工艺

概述

西格列汀(Sitagliptin)，化学名为(2R)-4-氧代-4-[3-三氟甲基-5，6-二氢[1，2，4]三唑[4，3-a]吡嗪-7(8H)-基]-1-(2，4，5-三氟苯基)-丁-2-胺，它是美国默克(Merck)公司研发的二肽基肽酶-Ⅵ(DPP-Ⅵ)抑制剂的第一个产品。2006年10月，其磷酸盐一水合物作为首个二肽基肽酶-Ⅵ(DPP-Ⅵ)抑制剂被美国FDA批准上市，临床用于治疗2型糖尿病。该药的优点是不良反应少，低血糖风险低和不引起体重增加。现有技术中，西格列汀杂质13是合成西格列汀的中间体化合物，进一步生成烯胺化合物后，经不对称催化的方法可以进一步制备得到手性胺中间体，然而，收率偏低。

制备

250ml三口瓶中加入二氯甲烷(100ml)和实施例8制备得到的酮酸化合物(10.0g，43.07mmol)，搅拌溶解。于10～15℃滴加草酰氯(6.56g，51.68mmol)，滴加完成，升温至30～35℃搅拌反应。反应完全，于30～40℃减压浓缩至干得淡黄色液体(10.91g，43.64mmol)，250ml三口烧瓶中加入二氯甲烷(100ml)，三乙胺(5.79g，57.24mmol)和上述淡黄色液体(10.0g，52.04mmol)，搅拌溶解。降温至0～5℃滴加式a化合物的游离碱(13.0g，52.04mmol)/二氯甲烷(20ml)溶液，滴加完成，滴加完成后升温至10～15℃搅拌反应。反应完成，加入水，搅拌。分层，取下层有机相，弃上层水相。有机相加入5％氯化钠水溶液洗涤后于30～40℃减压浓缩至干，得类白色固体西格列汀杂质13 (19.24g，47.36mmol)，即酮酰胺化合物，摩尔收率91％。

西格列汀杂质13的制备

(2Z)-4-氧代-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪-7-(8H)-基]-1-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-酮 上下游产品信息

上游原料

下游产品

(2Z)-4-氧代-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪-7-(8H)-基]-1-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-酮 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/16XW7646676542(2Z)-4-氧代-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-A]吡嗪-7-(8H)-基]-1-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-酮25g557元
2024/01/16XW7646676541(2Z)-4-氧代-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-A]吡嗪-7-(8H)-基]-1-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-酮5g119元

(2Z)-4-氧代-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪-7-(8H)-基]-1-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-酮 生产厂家

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Hubei Jusheng Technology Co.,Ltd. 18871490254 linda@hubeijusheng.com 中国 28180 58
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湖北摩科化学有限公司 18627756402 3001051413@qq.com 中国 10009 58
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764667-65-4, (2Z)-4-氧代-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪-7-(8H)-基]-1-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-酮 相关搜索:

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  • 1-(3-(三氟甲基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-A]吡嗪-7(8H)-基)-4-(2,4,5-三氟丙基)丁烷-1,3-二酮
  • 1-(3-(三氟甲基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-A]吡嗪-7(8H)-基)-4-(2,4,5-三氟苯基)丁烷-1,3-二酮
  • (2Z)-4-氧代-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并
  • 西格列汀杂质FP-G
  • 西他列汀酮酰胺杂质
  • 6-二氢-[1
  • 5-三氟苯基)-2-丁酮
  • 4-氧代-4-[3-(三氟甲基)-5
  • 3-A]吡嗪-7-(8H)-基]-1-(2
  • 西格列汀酮酰胺杂质
  • 1-(3-三氟甲基-5,6-二氢-8H-[1,2,4]三唑-[4,3-A]吡嗪-7(8H)-基)-4-(2,4,5-三氟苯基)-1,3-丁二酮
  • 西格列汀杂质13
  • 西他列汀杂质4
  • (2Z)-4-氧代-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-A]
  • 西他列汀中间体4
  • 1-(3-三氟甲基-5,6-二氢-8H-[1,2,4]三唑-[4,3-A]吡嗪-7-)-4-(2,4,5-三氟苯基)-1,3—丁二酮
  • 4-氧代-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-A]吡嗪-7-(8H)-基]-1-(2,4,5-三氟苯基)-2-丁酮
  • 西他利汀杂质 B
  • (2Z)-4-氧代-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-A]吡嗪-7-(8H)-基]-1-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-酮 764667-65-4
  • 4-氧-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氢[1,2,4]三唑[4,3-A]吡嗪-7(8H)-基]-1-(2,4,5-三氟甲基)丁基-2-酮
  • (2Z)-4-氧代-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-A]吡嗪-7-(8H)-基]-1-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-酮
  • 西他列汀酮酰受杂质
  • 764667-65-4
  • 1-(3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine -7(8H)-yl)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butane-1,3-dione
  • 1-(3-(Tri?uoromethyl)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a] pyrazin-7(8H)-yl)-4-(2,4,5-tri?uorophenyl)butane-1,3-dione
  • (2Z)-4-Oxo-4-[3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine-7(8H)-yl]-1-(2,4,5-
  • (2Z)-4-Oxo-4-[3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro- [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine-7(8H)-yl]-1-(2,4,5- trifluorophenyl)butan-2-one (Sitagliptin Ketoamide)
  • [4,3-a]pyrazine-7(8H)-yl]-1-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-one
  • 1-(3-Trifluoromethyl-5,6-dihydro-8H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7-yl)-4-(2,4,5-trifluoro-phenyl)-butane-1,3-dione
  • 1-(3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butane-1,3-dione? (Sitagliptin Impurity）
  • 1-[5,6-Dihydro-3-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl] -4-(2,4,5-trifluorophenyl)-1,3-butanedione
  • 4-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl]-1-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-one
  • 1-(3-(TrifluoroMethyl)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butane-1,3-dione
  • (2Z)-4-Oxo-4-[3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine-7(8H)-yl]-1-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-on
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