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奥比沙星

奥比沙星, 113617-63-3, 结构式
奥比沙星
CAS号:
113617-63-3
英文名:
Orbifloxacin
英文别名:
ORBAX;Obixacin;CP-104354;ORBIFLOXACIN;Marufloxacin;Orbifloxacin CRS;Orbifloxacin (350 mg);Orbifloxacin Standard;Mr Than the effect of;Orbifloxacin, Vetranal
中文名:
奥比沙星
中文别名:
奥比沙星;奥比沙星标准品;奥比沙星 EP标准品;奥比沙星 USP标准品;奥比沙星溶液,100PPM;奥比沙星杂质混合 EP标准品;奥比沙星溶液, 1000PPM;奥比沙星 113617-63-3;奥比沙星溶液, 100UG/ML 甲醇溶液;奥比沙星溶液, 1000UG/ML 甲醇溶液
CBNumber:
CB3183535
分子式:
C19H20F3N3O3
分子量:
395.38
MOL File:
113617-63-3.mol

奥比沙星化学性质

熔点:
259-260°
沸点:
590.7±50.0 °C(Predicted)
密度:
1.436±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件:
Refrigerator
溶解度:
Chloroform (Very Slightly, Heated, Sonicated), Methanol (Slightly, Heated, Sonicated)
酸度系数(pKa):
pKa1: 5.60; pKa2 8.90(at 25℃)
颜色:
White to Pale Yellow
CAS 数据库:
113617-63-3(CAS DataBase Reference)
安全信息
安全说明: 24/25
WGK Germany: 3
海关编码: 29339900

奥比沙星性质、用途与生产工艺

概述

本品为动物专用氟喹诺酮类药物。奥比沙星与恩诺沙星、单诺沙星(又称达氟沙星)一样,同为第三代氟喹诺酮类动物专用抗菌药物。国外将该药用作治疗猪的肺炎与腹泻病的特效药,其生物利用度高达89%~100%,高于恩诺沙星和单诺沙星,临床应用的药物动力学参数显著优于恩诺沙星和单诺沙星,用药后吸收及组织穿透性好,无体内积蓄,无残留。

应用

国外开始用于治疗犬、猫的敏感菌感染,现已用作猪的肺炎和腹泻病的治疗药。

药理作用

抗菌谱与其他氟喹诺酮类药物相似,对多种革兰氏阴性菌、革兰氏阳性菌以及支原体等均有良好抗菌活性,包括大多数克雷伯氏菌属、葡萄球菌属、肠杆菌属、弯曲杆菌属、志贺氏菌属、变形杆菌属和巴氏杆菌属。对大多数厌氧菌作用微弱,绿脓杆菌、大多数肠球菌对本品耐药。

制备

奥比沙星的合成路线

(1)四氟硼酸

在500ml三口瓶中,加入硼酸36克(0.6mol)和氢氟酸(质量浓度25%)115ml,25℃ 下,搅拌使硼酸完全溶解于氢氟酸中,制得四氟硼酸备用。

(2)重氮化反应

在500ml三口瓶中,加入司帕沙星156.8克(0.4mol),质量浓度30%盐酸水溶液 105ml,在0~5℃冰盐浴冷却条件下,慢慢滴加12mol/L亚硝酸钠水溶液50ml(0.6mol),激烈 搅拌,用淀粉碘化钾试纸检验重氮化反应终点,制得重氮盐溶液。

(3)司帕沙星硼氟酸盐的制备

将步骤(1)中制得的冷至0℃的四氟硼酸滴加到步骤(2)的重氮盐溶液中,滴加结 束,在-10℃放置5小时,析出固体,过滤,固体用乙醚洗涤,真空干燥,得到司帕沙星硼氟酸 盐。

(4)热分解反应

将步骤(3)干燥的固体放入500毫升单口瓶中,在电炉上放置石棉网直接加热进行 热分解反应至无气体产生,得到奥比沙星粗品。然后用无水乙醇加热溶解、活性炭脱色、过 滤,滤液结晶,过滤,晶体干燥,得到奥比沙星产品88克,收率56%,熔点:253~255℃(分 解),MS:m/e=395(M+)。

生物活性

Orbifloxacin是一种人工合成的广谱fluoroquinolone抗生素。

体外研究

Orbifloxacin是第三代Fluoroquinolone类,作用于肠杆菌科细菌,革兰氏阴性和革兰氏阳性菌,厌氧菌和分枝杆菌的抗菌活性增强。Orbifloxacin作用于240株野外 S. intermedius 菌系(69皮肤和171耳株)的最低抑菌浓度(MICs)范围为0.016 至8 mg/L,其MIC50和MIC90分别为0.5 和1 mg/L。

用途 

喹诺酮类药物,主要用于敏感菌感染

奥比沙星 上下游产品信息

上游原料

下游产品

奥比沙星 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-B0915奥比沙星
Orbifloxacin
113617-63-3100mg600元
2024/01/25HY-B0915奥比沙星
Orbifloxacin
113617-63-310mM * 1mLin DMSO660元

奥比沙星 生产厂家

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