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4-羟基-3-(2'-羟基-1,1'-联苯-4-基)-6-氧代-6,7-二氢噻吩并[2,3-B]吡啶-5-甲腈

4-羟基-3-(2
4-羟基-3-(2'-羟基-1,1'-联苯-4-基)-6-氧代-6,7-二氢噻吩并[2,3-B]吡啶-5-甲腈
CAS号:
844499-71-4
英文名称:
A 769662
英文同义词:
CS-18;A 769662;A-769622;A-769662, >=98%;A-769662/A769662;A 769662 ISO 9001:2015 REACH;A 769662 (This product is unavailable in the U.S.);4-Hydroxy-3-(2'-hydroxy-1,1'-biphenyl-4-yl)-6-oxo-6;4-hydroxy-3-[4-(2-hydroxyphenyl)phenyl]-6-oxo-7H-thieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile;4,6-dihydroxy-3-{2'-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl}thi eno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile
中文名称:
4-羟基-3-(2'-羟基-1,1'-联苯-4-基)-6-氧代-6,7-二氢噻吩并[2,3-B]吡啶-5-甲腈
中文同义词:
4-羟基-3-(2'-羟基-1,1'-联苯-4-基)-6-氧代-6,7-二氢噻吩并[2,3-B]吡啶-5-甲腈
CBNumber:
CB31871930
分子式:
C20H12N2O3S
分子量:
360.39
MOL File:
844499-71-4.mol

4-羟基-3-(2'-羟基-1,1'-联苯-4-基)-6-氧代-6,7-二氢噻吩并[2,3-B]吡啶-5-甲腈化学性质

沸点 :
630.1±55.0 °C(Predicted)
密度 :
1.56
闪点 :
334.9℃
储存条件 :
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa):
4.50±1.00(Predicted)
安全信息
安全说明 : 24/25
海关编码 : 29333990

4-羟基-3-(2'-羟基-1,1'-联苯-4-基)-6-氧代-6,7-二氢噻吩并[2,3-B]吡啶-5-甲腈性质、用途与生产工艺

A769662

A-769662是一种强效且可逆的AMPK(AMP活化蛋白激酶)激活剂,通过影响其β亚基碳水化合物结合区和 亚基残基,并非直接作用AMP结合位点的这种独特方式来活化AMPK。另外,A-769662只激活包含β1亚基的AMPK异构体。A-769662直接激活部分纯化的大鼠肝脏AMPK (EC50 = 0.8 μM),并抑制原代大鼠肝细胞中脂肪酸的合成(IC50 = 3.2 μM)。大鼠体内实验显示A-769662将会是一种治疗II型糖尿病和代谢综合征的有力途径。A-769662通过AMPK非依赖机制抑制26S蛋白酶体的非蛋白酶活性组分功能。以这种方式来实现对蛋白酶体活性的抑制作用是可逆的,并会引起细胞周期发展停滞。A-769662通过下调成脂细胞相关转录因子和标记物来抑制3T3-L1细胞分化,另外还可以降低分化和成熟3T3-L1细胞的细胞活力,过度激活AMPK从而增加乙酰CoA羧化酶(ACC)磷酸化并使之失活。所有结果表明A-769662是很有潜力的治疗肥胖症的药物。

生物活性

A-769662是一种有效的,可逆的AMPK激活剂,在无细胞试验中EC50为0.8 μM,对GPPase/FBPase活性几乎没有作用。

靶点

TargetValue
AMPK
(Cell-free assay)
0.8 μM(EC50)
Fatty acid synthesis
(in primary rat hepatocytes)
3.2 μM

体外研究

A-769662部分刺激纯化的大鼠肝脏AMPK,EC50 为0.8 μM。A-769662以剂量响应的方式激活从多种组织和物种纯化得到的AMPK,伴随不同的EC50s。A-769662的EC50s,使用从大鼠心脏,大鼠肌肉,或人胚肾细胞(HEKs)部分纯化的AMPK测定,结果分别为2.2 mM,1.9 mM,或1.1 mM。原代大鼠肝细胞用A-769662处理4小时剂量依赖性增加ACC磷酸化,其与脂肪酸合成的抑制相关,IC50为3.2 μM。A-769662也会抑制小鼠肝细胞中脂肪酸合成,IC50为3.6 μM。 A-769662通过变构调节和抑制AMPK在Thr-172上的去磷酸化作用激活AMPK,类似于AMP的作用。 A-769662通过与AMPK无关的作用机制抑制蛋白酶体功能。 A-769662影响纯化26S蛋白酶体的体外活性,但是不影响纯化20S蛋白酶体的体外活性。A-769662对MEF细胞具有毒性作用。一项最近的研究表明,A-769662抑制细胞增殖和DNA合成。

体内研究

A-769662对正常Sprague Dawley大鼠的短期治疗降低肝脏丙二酰CoA水平,和换气比值,VCO2/VO2,表明整体脂肪酸氧化比率增加。A-769662(30 mg/kg, b.i.d.)治疗ob/ob小鼠,减少PEPCK,G6Pase,和FAS的肝脏表达,降低40%血浆葡萄糖,减少体重增加,并显著降低血浆和肝脏甘油三酯水平。

4-羟基-3-(2'-羟基-1,1'-联苯-4-基)-6-氧代-6,7-二氢噻吩并[2,3-B]吡啶-5-甲腈 上下游产品信息

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4-羟基-3-(2'-羟基-1,1'-联苯-4-基)-6-氧代-6,7-二氢噻吩并[2,3-B]吡啶-5-甲腈 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2021/06/02S26974-羟基-3-(2'-羟基-1,1'-联苯-4-基)-6-氧代-6,7-二氢噻吩并[2,3-B]吡啶-5-甲腈
A-769662
844499-71-45mg1200.38元
2021/06/02S26974-羟基-3-(2'-羟基-1,1'-联苯-4-基)-6-氧代-6,7-二氢噻吩并[2,3-B]吡啶-5-甲腈
A-769662
844499-71-410mM (1mL in DMSO)1719.08元

4-羟基-3-(2'-羟基-1,1'-联苯-4-基)-6-氧代-6,7-二氢噻吩并[2,3-B]吡啶-5-甲腈 生产厂家

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  • A-769662, >=98%
  • A-769662 4-Hydroxy-3-(2'-hydroxy-1,1'-biphenyl-4-yl)-6-oxo-6,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile
  • A-769622
  • 4-Hydroxy-3-(2'-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-oxo-6,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitri
  • A-769662/A769662
  • Thieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile, 6,7-dihydro-4-hydroxy-3-(2'-hydroxy[1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-oxo-
  • 6,7-Dihydro-4-hydroxy-3-(2'-hydroxy[1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-oxo-thieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile
  • CS-18
  • 4-hydroxy-3-[4-(2-hydroxyphenyl)phenyl]-6-oxo-7H-thieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile
  • 4-Hydroxy-3-(2'-hydroxy-1,1'-biphenyl-4-yl)-6-oxo-6,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile
  • A 769662
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