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2-氯噻吩-5-甲酸

2-氯噻吩-5-甲酸, 24065-33-6, 结构式
2-氯噻吩-5-甲酸
CAS号:
24065-33-6
英文名称:
5-CHLOROTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID
英文同义词:
NSC 14776;AKOS B000092;Rivaroxaban F;RARECHEM AL BE 0303;TIMTEC-BB SBB003937;Rivaroxaban Impurity N;Rivaroxaban Impurity 40;orothiophene-2-carboxyL;Chlorothiophene-2-carboxy;Rivaroxaban CTCA Impurity
中文名称:
2-氯噻吩-5-甲酸
中文同义词:
利伐侧链三;利伐沙班杂质40;氯噻吩-2-甲酸;利伐沙班中间体4;2-氯噻吩-5-甲;利伐沙班杂质RCN;2-氯噻吩-6-甲酸;1-氯-5-甲酸噻吩;5-氯-2-噻吩羧酸;2-氯噻吩-5-羧酸
CBNumber:
CB3189269
分子式:
C5H3ClO2S
分子量:
162.59
MOL File:
24065-33-6.mol

2-氯噻吩-5-甲酸化学性质

熔点 :
154-158 °C(lit.)
沸点 :
287.0±20.0 °C(Predicted)
密度 :
1.466 (estimate)
储存条件 :
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa):
3.32±0.10(Predicted)
形态:
Powder
颜色:
Cream-yellow
BRN :
118361
InChIKey:
QZLSBOVWPHXCLT-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库:
24065-33-6(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
5-Chloro-2-thiophenecarboxylic acid(24065-33-6)
安全信息
危险品标志 : Xi
危险类别码 : 36-43-36/37/38
安全说明 : 26-36-37/39
WGK Germany : 3
RTECS号: XM8400000
Hazard Note : Irritant
HazardClass : IRRITANT
海关编码 : 29349990

2-氯噻吩-5-甲酸性质、用途与生产工艺

概述

2-氯噻吩-5-甲酸是一种医药中间体,可用于制备利伐沙班的中间体5-氯噻吩-2-甲酰氯。利伐沙班,英文名为Rivaroxaban,是一种新的口服抗凝药物,通过口服吸收,疗效长久,用于防治静脉血栓,治疗范围宽且无需常规凝血功能监测。为拜耳公司研发的全球第一个直接Xa因子抑制剂,于2011年获美国食品药品监督管理局(FDA)批准上市。

应用

2-氯噻吩-5-甲酸类白色固体粉末,禽畜消炎抗菌药,主要用于治疗鸡、兔、羊球虫病(盲肠球虫),鸡霍乱及伤寒病;是用于择期髋关节或膝关节置换手术成年患者,以预防静脉血栓形成(VTE)的原料药利伐沙班的中间体;利伐沙班中间体。

用途

2-氯噻吩-5-甲酸是有机合成中间体和医药中间体,主要作为实验室研发和化工医药合成过程中作为预防静脉血栓形成(VTE)的原料药利伐沙班的中间体。

制备

2-氯噻吩-5-甲酸的合成路线

步骤一:5-氯噻吩-2-甲醛的制备

向接有搅拌、温度计、冷凝管和恒压滴液漏斗的1升干燥四口瓶,加入200克N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、118.5克(1.0摩尔)2-氯噻吩,加热,并保持內温40-60℃之间,由恒压滴液漏斗慢慢滴入169克(1.1摩尔)三氯氧磷,滴毕,95-100℃搅拌2小时。冷却至20℃,将反应液倒入装有400克碎冰和400克水的烧杯中,然后用30%的氢氧化钠溶液中和至pH值为6-7,分出油层,水层用二氯甲烷萃取3次,每次用300克二氯甲烷,将二氯甲烷层和分出的油层合并,有机相用50克水洗一次,蒸馏有机相回收二氯甲烷,然后减压蒸馏,得141.5克5-氯噻吩-2-甲醛,收率96.6%,GC纯度为99.97%。

步骤二:2-氯噻吩-5-甲酸的制备

向接有搅拌、温度计的500毫升四口瓶,加入200克二氯甲烷、29.5克(0.2摩尔)5-氯噻吩-2-甲醛,30克30%双氧水,25-30度之间搅拌反应6小时。分层,水层用二氯甲烷萃取3次,每次50克二氯甲烷,合并二氯甲烷层,有机相用20克5%亚硫酸钠水溶液洗涤一次,蒸馏有机相回收二氯甲烷,剩余物用石油醚重结晶,得30.5克白色固体2-氯噻吩-5-甲酸,收率93.8%,HPLC纯度为99.98%。

用途 

禽畜消炎抗菌药,主要用于治疗鸡、兔、羊球虫病(盲肠球虫),鸡霍乱及伤寒病

用途 

利伐沙班中间体

2-氯噻吩-5-甲酸 上下游产品信息

上游原料

下游产品

2-氯噻吩-5-甲酸 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2021/09/07C12305-氯噻吩-2-甲酸
5-Chlorothiophene-2-carboxylic Acid
24065-33-65G220元
2021/09/07C12305-氯噻吩-2-甲酸
5-Chlorothiophene-2-carboxylic Acid
24065-33-625G845元

2-氯噻吩-5-甲酸 生产厂家

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TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD. 03-3668-0489 03-3668-0520 Sales-JP@TCIchemicals.com 日本 28438 80
TCI Europe 320-37350700 +32 (0)37350701 sales@tcieurope.eu 欧洲 23696 75
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麦卡希试剂 18048500443 028-85632863 sales@micxy.com 中国 13065 58
九鼎化学(上海)科技有限公司 4009209199 86-021-52271987 sales@9dingchem.com 中国 22541 55
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越林试剂 021-62960152 021-52212593 sales@yolne.com 中国 9919 55
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无锡中坤生化科技有限公司 +86 0510-85629785 +86 0510-85625359 中国 2334 58
嘉兴中科化学有限公司 0086-573-82585213 0086-573-82585233 bai@chimicalabs.com 中国 862 64
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上海将来实业股份有限公司 400-0066400 021-55660885 422131432@qq.com 中国 9998 55
北京阳光福润科技有限公司 010-57495520 13521095525   zhw512@foxmail.com 中国 490 55
常州艾菲森化工科技有限公司 18136598690 18136597130 86-0519-89617886 sales@efc-chem.com 中国 235 58
上海毕得医药科技股份有限公司 400-1647117 021-61629020-8031 +86-21-61629029 sales@bldpharm.com 中国 39458 60
上海乐济生化科技有限公司 +86-21-51762186 +86-21-51592879 lchinsh@hotmail.com 中国 94 60
郑州阿尔法化工有限公司 0371-53732842 15981811963 0371-86239377 1758257485@qq.com 中国 955 56
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