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依托度酸

依托度酸, 41340-25-4, 结构式
依托度酸
CAS号:
41340-25-4
英文名称:
Etodolac
英文同义词:
Hypen;Etopen;Lodine;Edolan;RAK-591;Osteluc;Etodine;Napilac;ay24236;Tedolan
中文名称:
依托度酸
中文同义词:
乙哚酸;依托度酸;依托度酸杂质;RAC 依托度酸;1-甲基依托度酸;依托度酸(标准品);依托度酸 EP标准品;ETODOLAC标准品;依托度酸 USP标准品;依托度酸(CEP DMF)
CBNumber:
CB3216064
分子式:
C17H21NO3
分子量:
287.35
MOL File:
41340-25-4.mol

依托度酸化学性质

熔点 :
145-1480C
沸点 :
507.9±45.0 °C(Predicted)
密度 :
1.193±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 :
2-8°C
溶解度 :
Practically insoluble in water, freely soluble in acetone and in ethanol (96 per cent)
形态:
neat
酸度系数(pKa):
4.65(at 25℃)
水溶解性 :
40mg/L(37 ºC)
Merck :
14,3874
InChIKey:
NNYBQONXHNTVIJ-QGZVFWFLSA-N
CAS 数据库:
41340-25-4(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息:
Pyrano[3,4-b]indole-1-acetic acid, 1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydro- (41340-25-4)
安全信息
危险品标志 : T,Xi
危险类别码 : 23/24/25-40-36-25-36/37/38
安全说明 : 22-36-45-26-36/37
危险品运输编号 : 3249
WGK Germany : 3
RTECS号: UQ0360000
HazardClass : 6.1(b)
PackingGroup : III
海关编码 : 29349990

依托度酸 MSDS


Etodolac

依托度酸 化学药品说明书


依托度酸片

依托度酸性质、用途与生产工艺

非甾体抗炎药

依托度酸(Etodolac),又称乙哚酸、吲哚吡喃乙酸、罗丁等,商品名为Lodine,是新一代的COX-2高选择性非甾体抗炎药。本品属于弱酸性药物, 在较低pH值条件下是分子形式, 有利于药物的吸收。本品在临床上广泛用于手术后疼痛的治疗、有镇痛和消炎作用可缓解类风湿性关节炎和骨关节炎的症状、延缓关节炎所引起的骨病理改变,能在炎症部位选择性地抑制前列腺素合成而抗炎。尤其适用于老年患者。本品为白色结晶性粉末,熔点:145~148℃。
依托度酸最早是由美国的AHP的子公司开发,于1985年在英国成功上市,后在法国、美国、德国、日本等国相继上市。

作用机理

本品为非甾体抗炎药。其作用效果与阿司匹林相似,是在炎症部位通过阻断环氧合酶的活性,从而有选择性地抑制前列腺素的生物合成。对胃 PGE2的抑制轻微、短暂,因此胃肠道不良反应较小。口服吸收迅速,单剂量200 mg顿服,Tmax为1 h,Cmax约18.6 μg/ml。T1/2为7.4 h。PPB为95%。药物在体内不蓄积,经过组织细胞代谢以后,24 h内排泄服用剂量的60%。74%经肾脏随尿液排泄,19%随粪便排泄。,本品可减少骨及关节损害的发生率和严重性,并能逆转疾病的进展。目前的研究表明本品动物试验未见致畸作用,对生育及一般生殖功能的影响较小。

药代动力学

目前根据国外的研究,口服该药时吸收良好,没有明显的首过效应,全身生物利用度达80%或以上。每12小时给药在600mg以内时,血药浓度-时间曲线下面积与给药剂量成正比关系。99%以上的依托度酸与血浆蛋白结合,游离部分少于1%。单剂量给药200-600mg,在80±30分钟内其平均血浆峰值浓度(Cmax)介于14±4-37±9μg/ml范围内。其平均血浆清除率为47(±16)ml/hr/kg,清除半衰期为7.3(±4.0)小时。依托度酸经肝脏代谢,16%的给药剂量经粪便排泄。对于本品,通常不根据体重决定给药剂量,但在推荐剂量时,据体重作一定的参考。

合成路线

先制得依托度酸酯,再经水解、酸化, 有机相结晶,甲苯(或苯)-石油醚精制得到。因此可以工业7-乙基色氨醇和丙酰乙酸乙酯为原料, 先合成依托度酸乙酯, 经水解、水相酸化直接制得依托度酸 粗品, 再用异丙醇-水重结晶得到依托度酸的精品。
依托度酸的合成路线
图1为依托度酸的合成路线

用法用量

本品对于不同的用途有不同的用量,具体如下:
1.用于止痛:急性疼痛的推荐剂量为0.2-0.4g,每8小时一次,每日最大剂量不超过1.2g。体重在60公斤以下者,每日最大剂量不应超过20mg/公斤体重。在一些病人中依托度酸仍有止痛作用。
2.用于慢性疾病:如骨关节炎、类风湿关节炎:推荐剂量为每日0.4-1.2g,分次口服,每日最大剂量不应超过1.2g,体重在60公斤以上者,每日最大剂量不应超过20mg/公斤体重。依托度酸剂量在每日0.4g以下,分次口服,或每晚剂量给药0.4g或0.6g,在一些病人中有一定的疗效。

不良反应

偶见皮疹、湿疹、瘙痒、红斑等过敏症状;胃肠道可见恶心、腹泻、上腹疼痛、胃灼热、消化不良、腹胀、腹痛、胃肠痉挛、便秘、呕吐; 中枢神经和其他系统可见头痛、头晕、倦睡、失眠、神经质、焦虑、抑郁、全身不适、疲劳、虚弱、尿频、心悸、水肿或耳鸣。罕见ALT、AST、BUN上升,血红蛋白、白细胞、红细胞、血小板减少。
有关依托度酸的作用机理、合成路线、不良反应等是由Chemicalbook的鲍泉编辑整理。(2016-01-24)

注意事项

孕妇及哺乳期妇女用药的安全性尚未确定,应慎用。妊娠初始3个月的妇女不宜应用。对本品过敏者、对阿司匹林以及其他 NSAIDs过敏的患者、活动性消化性溃疡患者禁用。对有消化道病史包括消化性溃疡者应严密监护,当出现消化道溃疡时应立即停药。本品对血小板虽无直接作用,但抑制前列腺素生物合成在某种程度上干扰血小板功能,应仔细观察血小板功能。肝、肾功能不全者可干扰药物消除,故应观察可能出现的副作用,并根据需要调整药物剂量。

化学性质 

从己烷-氯仿得结晶,熔点145~148℃。

用途 

吲哚乙酸类非甾体消炎药,有镇痛和消炎作用。能在炎症部位选择性地抑制前列腺素合成而抗炎。吸收迅速,无药物意外积蓄迹象。用于治疗风湿性关节炎、类风湿性关节炎、骨性关节炎以及术后止痛等。是一个适于老年患者治疗的药物。

用途 

用作消炎镇痛药

生产方法 

邻乙基苯胺和三氯乙醛水合物及羟胺反应,在酰化的同时形成肟,再在硫酸催化下环合,并用氢化铝锂还原生成吲哚衍生物,和草酰氯及乙醇反应在3位引入1,2-二羰基侧链,氢化铝锂还原为羟乙基,和丙酰乙酸乙酯缩合环合,最后水解生成依托度酸。

依托度酸 上下游产品信息

上游原料

下游产品

依托度酸 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2022/04/29E0858依托度酸
Etodolac
41340-25-45g395元
2022/04/29E0858依托度酸
Etodolac
41340-25-425g1040元

依托度酸 生产厂家

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