4-(N-Boc-4-哌啶基)丁酸
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- CAS号:
- 142247-38-9
- 英文名:
- N-Boc-(4-piperidin-4-yl)butyric acid
- 英文别名:
- N-Boc-4-piperidinebutanoic Acid;1-Boc-4-piperidinebutanoic acid;N-BOC-piperidine-4-butanoic acid;N-BOC-4-PIPERIDIN-4-YL-BUTYRIC ACID;1-BOC-4-(3-CARBOXY-PROPYL)-PIPERIDINE;4-(1-BOC-PIPERIDIN-4-YL)-BUTANOIC ACID;4-(1-BOC-PIPERIDINE-4-YL)-BUTANOIC ACID;4-(1-tert-butoxycarbonyl-4-piperidyl)butanoic acid;4-(1-(tert-Butoxycarbonyl)piperidin-4-yl)butanoic acid;1-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-4-piperidinebutanoic acid
- 中文名:
- 4-(N-Boc-4-哌啶基)丁酸
- 中文别名:
- N-BOC-4-哌啶丁酸;N-BOC-哌啶-4-丁酸;N-BOC-4-哌啶基)丁酸;4-(N-BOC-4-哌啶)丁酸;N-BOC-4-哌啶丁-4-基丁酸;4-(N-Boc-4-哌啶基)丁酸;4-(1-BOC-哌啶-4-基)丁酸;4-(N-叔丁氧羰基-4-哌啶基)丁酸;4-(N-BOC-4-哌啶基)丁酸 1G;4-哌啶丁酸, 1-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-
- CBNumber:
- CB3242560
- 分子式:
- C14H25NO4
- 分子量:
- 271.35
- MOL File:
- 142247-38-9.mol
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4-(N-Boc-4-哌啶基)丁酸化学性质
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沸点:
-
399.7±15.0 °C(Predicted)
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密度:
-
1.085±0.06 g/cm3(Predicted)
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储存条件:
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Sealed in dry,2-8°C
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形态:
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solid
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酸度系数(pKa):
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4.82±0.10(Predicted)
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外观:
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White to off-white Solid
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4-(N-Boc-4-哌啶基)丁酸性质、用途与生产工艺
生产方法
步骤A: 4-(1-(叔丁氧基羰基)哌啶-4-基)丁酸的合成
1. 在氮气保护下，将四乙基-4-膦酸巴豆酸酯（7.2克，28.8毫摩尔）溶于50毫升无水甲苯中，冷却至0℃。
2. 通过注射器缓慢加入六甲基二硅基氨基钾（48mL，28.8mmol，0.5M的甲苯溶液），搅拌30分钟。
3. 加入固体1-叔丁氧基羰基-4-哌啶酮，将反应混合物逐渐升温至室温，继续搅拌16小时。
4. 反应完成后，用300mL乙酸乙酯稀释混合物，依次用饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸钠干燥。
5. 减压浓缩除去溶剂，通过快速柱色谱（150克二氧化硅，4/1己烷/乙酸乙酯）纯化，得到327毫克（5％收率）产物，为异构体混合物。
步骤B: N-Boc-4-哌啶丁酸的合成
1. 将上述得到的异构体混合物（327mg，1.1mmol）与10％钯碳（200mg，0.22mmol）溶于10毫升甲醇中。
2. 在1个大气压氢气氛围下，使用氢气气球搅拌反应混合物2小时。
3. 反应完成后，通过硅藻土过滤除去催化剂，浓缩滤液。
4. 将残余物溶于8毫升1/1四氢呋喃/水混合溶剂中，加入氢氧化锂（96mg，4.4mmol），搅拌过夜。
5. 加入50毫升乙酸乙酯和50毫升1M盐酸，分离有机层和水层。
6. 有机层用无水硫酸镁干燥，减压浓缩，得到291毫克（98％收率）N-Boc-4-哌啶丁酸。
参考文献：
[1] Patent: US6399619, 2002, B1
4-(N-Boc-4-哌啶基)丁酸
上下游产品信息
上游原料
下游产品
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
|---|
| 2025/05/22 | XW0214224738905 | N-BOC-4-哌啶丁酸 | 142247-38-9 | 10G | 837元 |
| 2025/05/22 | XW0214224738904 | N-BOC-4-哌啶丁酸 | 142247-38-9 | 5G | 437元 |
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