步骤1：将9h -咔唑(60 g, 350.8 mmol)、1-溴-3-碘苯(202 g, 717.6 mmol)、CuI (33.4 g, 175.4 mmol)、乙二胺(23 mL, 350.8 mmol)、K3PO4 (152.1 g, 717.6 mmol)和甲苯400 mL置于1 L圆底烧瓶中混合后，回流搅拌23小时。反应完成后，将混合物冷却至室温;DCM和H2O提取;DCM层用MgSO4烘干。然后，DCM层减压浓缩，硅胶柱过滤。然后，减压浓缩得到的溶剂。化合物C-5-1 (68 g, 61%)。
步骤2：将上步得到的化合物 (10 g, 31.0 mmol)和THF 150 mL混合在500 mL圆底烧瓶中，冷却至-78℃。然后，在混合物中加入2.5 M正丁基锂(14.8 mL, 37.2 mmol)， 1小时后，加入硼酸异丙酯(10.73 mL, 46.5 mmol)。18小时后，用EA和H2O提取混合物，并用MgSO4烘干EA层。然后，浓缩EA得到目标化合物3-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸(6.42 g, 68%)。