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紫杉醇

紫杉醇, 33069-62-4, 结构式
紫杉醇
CAS号:
33069-62-4
英文名称:
Paclitaxel
英文同义词:
EMPAC;Onxal;TAXUS;TAXOL;taxal;CL183;itaxeL;NK 105;Capxol;Genaxol
中文名称:
紫杉醇
中文同义词:
泰素;特素;紫杉酚;紫杉醇;紫彬醇;桔梗浸膏;紫杉醇D5;合成紫杉醇;紫杉醇 5G;紫杉醇保护物
CBNumber:
CB3273425
分子式:
C47H51NO14
分子量:
853.91
MOL File:
33069-62-4.mol

紫杉醇化学性质

熔点 :
213 °C (dec.)(lit.)
比旋光度 :
D20 -49° (methanol)
沸点 :
774.66°C (rough estimate)
密度 :
0.200
折射率 :
-49 ° (C=1, MeOH)
闪点 :
9℃
储存条件 :
2-8°C
溶解度 :
methanol: 50 mg/mL, clear, colorless
形态:
powder
酸度系数(pKa):
11.90±0.20(Predicted)
颜色:
white
水溶解性 :
0.3mg/L(37 ºC)
最大波长(λmax):
227nm(MeOH)(lit.)
Merck :
14,6982
BRN :
1420457
稳定性:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Combustible.
InChIKey:
RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N
CAS 数据库:
33069-62-4(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息:
Paclitaxel (33069-62-4)
安全信息
危险品标志 : Xn
危险类别码 : 37/38-41-42/43-62-68-40-48-20/21/22-68/20/21/22
安全说明 : 22-26-36/37/39-45
危险品运输编号 : 1544
WGK Germany : 3
RTECS号: DA8340700
F : 10-21
HazardClass : 6.1(b)
PackingGroup : III
海关编码 : 29329990
毒害物质数据: 33069-62-4(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 intraperitoneal in mouse: 128mg/kg

紫杉醇 MSDS


Paclitaxel

紫杉醇 化学药品说明书


紫杉醇|药物应用信息

紫杉醇性质、用途与生产工艺

概述

紫杉醇是从天然植物红豆杉属树皮中提取的单体双萜类化合物,是一种复杂的次生代谢产物, 也是目前所了解的惟一一种可以促进微管聚合和稳定已聚合微管的药物。同位素示踪表明, 紫杉醇只结合到聚合的微管上, 不与未聚合的微管蛋白二聚体反应。细胞接触紫杉醇后会在细胞内积累大量的微管,这些微管的积累干扰了细胞的各种功能,特别是使细胞分裂停止于有丝分裂期,阻断了细胞的正常分裂。 通过Ⅱ-Ⅲ临床研究,紫杉醇主要适用于卵巢癌和乳腺癌,对肺癌、大肠癌、黑色素瘤、头颈部癌、淋巴瘤、脑瘤也都有一定疗效。
提取紫杉醇来源植物红豆杉

适应证

治疗卵巢癌和铂类等已有抗药性的顽固性卵巢癌、乳腺癌有良好效果,对治疗前列腺癌、、头颈部癌、食管癌、生殖细胞肿瘤、子宫内膜癌、淋巴瘤、膀胱癌、上消化道癌、小细胞性和非小细胞性肺癌前景良好。

小历史

1963年美国化学家瓦尼(M.C. Wani)和沃尔(Monre E. Wall)首次从一种生长在美国西部大森林中称谓太平洋杉(Pacific Yew)树皮和木材中分离到了紫杉醇的粗提物。在筛选实验红豆杉中,Wani和 Wall发现紫杉醇粗提物对离体培养的鼠肿瘤细胞有很高活性,并开始分离这种活性成份。由于该活性成份在植物中含量极低,直到1971年,他们才同杜克(Duke)大学的化学教授姆克法尔(Andre T. McPhail)合作,通过x-射线分析确定了该活性成份的化学结构——一种四环二萜化合物,并把它命名为紫杉醇(taxol)。
1971年在红豆杉中发现紫杉醇,发现抗癌机理独特。
1992年美国政府将专利转让给施贵宝,紫杉醇面世。
1994年紫杉醇创世界抗癌药物全球销量冠军。
2000年紫杉醇销量创百亿(后受原料供应未有进一步上升)
2002年中央发文严禁砍伐野生红豆杉,鼓励人工种植。
2004年施贵宝专利到期,全球更多药厂介入紫杉醇生产。
2004年华源开始运作红豆杉项目并筹建直属紫杉醇提炼加工厂,目标成为:中国乃至亚洲最大红豆杉基地。
2005年中央再次发文,全国普查红豆杉资源,鼓励种植。
2005年此项目接受个人投资者投资。

高效分离纯化紫杉醇的方法

它包括a、萃取,以红豆杉为原料获得含有紫杉醇的提取物;b、去除胶质,除去提取物中的胶质杂质;c、分离纯化。   其特征在于:紫杉醇生产工艺如下:    红豆杉树皮粉碎(越细越好),85%~95%酒精(料液比是多少?)35-55℃热回流浸提三次(每一次需要多少时间?),50-70℃真空减压浓缩至热测比重1.1~1.2g/ml,氯仿萃取,萃取液浓缩成膏状,得紫杉醇含量1%氯仿膏,将紫杉醇含量1%氯仿膏加氯仿溶解完全,加硅胶搅拌均匀,凉干,过筛,填装到层析柱中,氯仿-甲醇梯度洗脱,TLC检测,分段合并浓缩,得紫杉醇含量5~8%半成品,将紫杉醇含量5~8%半成品加丙酮溶解完全,加硅胶搅拌均匀,凉干,过筛,填装到层析柱中,丙酮-石油醚梯度洗脱,TLC检测,分段合并浓缩,得紫杉醇含量20~25%半成品,用丙酮-石油醚系统结晶3~4次,抽滤,50℃真空减压干燥,得紫杉醇含量75~80%半成品,16Mpa压力层析分离,TLC检测,分段合并浓缩,目标段浓缩物丙酮-石油醚结晶,抽滤,干燥,得紫杉醇含量≥99.5%成品;    去除胶质的过程为:高压硅胶层析柱层析去除胶质,同时将紫杉烷化合物分离为紫杉醇、三尖杉宁碱、7-表紫杉醇3部分。

多西紫杉醇

多西紫杉醇是从紫杉树中提取出来的一种非常强的骨髓活性抑制剂类药物,在治疗期间须监测血细胞和血小板计数。药物作用机制与紫杉醇相似,即抑制微管的解聚,抑制细胞分裂。通过静脉输液给药治疗晚期或转移期的乳腺癌和非小细胞性肺癌。

国际市场分析

迄今为止,国际市场上只有2种紫杉醇原料药:一种来自各种红豆杉树皮;另一种是从欧洲观赏紫杉枝条里提取出“10-浆果赤霉碱”,然后再经半合成而成,即多西他赛(多烯紫杉醇),其结构与天然提取紫杉醇十分相似。这两种原料药均为国际医药市场上的畅销原料药产品,并长期处于供不应求状态,据有关部门估计,紫杉醇原料药与多烯紫杉醇原料药的销量之比大约为10:1。
在美国,紫杉醇注射剂(商品名:Paclitaxel)主要由百时美施贵宝独家生产,现已有大约二三家制药企业生产紫杉醇原料药和制剂,但该市场基本上为百时美施贵宝所垄断,其它几家企业生产的紫杉醇制剂销售额合计只及百时美施贵宝的一个零头。而多西他赛原料药和制剂则主要由法国普朗克公司以及英国、意大利等几家公司合作生产,以普朗克的产量最大。
紫杉醇在世界各国均为医院首选的抗肿瘤药物。近几年来世界各国的肿瘤发病率比10年前已提高近一倍,肺癌、乳腺癌和卵巢癌等恶性肿瘤也呈多发趋势,这些癌症病人均为紫杉醇的主要使用者。从总体上看,在没有一种植物抗癌新药能取代其位置之前,紫杉醇的销量只会上升,不会下降。
据世界卫生组织发布的最新数字,美国现已成为世界第一癌症高发国,其每年新增癌症病例140万人,约占当年全球癌症病人的14%。美国至今仍为紫杉醇最大消费国。随着美国癌症发病率的提高,紫杉醇作为抗晚期恶性肿瘤的主要药物,可以相信,其销量将继续保持快速上升势头。美国和其它发达国家在十几年来的临床使用过程中早已总结出一套紫杉醇与其它抗癌药物的各种最佳配伍方案,其医疗部门已离不开紫杉醇这一“中坚力量”,因此,对于紫杉醇原料药的需求量也会呈水涨船高之势。

国内情况

江苏红豆集团已于三四年前投资数千万元在华东地区建起了最大的红豆杉速生林基地,总面积达7400亩,现人工栽培的红豆杉树苗早已郁郁成林,并得到联合国有关部门的好评和国内林业部领导的高度赞扬。预计今年红豆集团将开工生产紫杉醇原料药和注射剂,设计年产600万支紫杉醇注射剂,该项目已通过国家药检局和省、市药监局的验收。
另外,我国东北林区以及云贵两省一些山区也在大力发展红豆杉速生林栽培技术,在今后3~5年内,这些地方的有望形成新的红豆杉林区,从而为国内提供宝贵的紫杉醇原料药新来源。湖南、湖北等南方山区省也在建设红豆杉栽培基地,作为帮助当地农民脱贫致富的措施之一。按这一发展趋势,今后几年我国紫杉醇原料药年产量有望超过100公斤大关,从而成为世界主要紫杉醇原料药和制剂的生产大国。

针剂使用注意事项

1.血液学毒性:为限制剂量提高的主要因素,一般在白细胞低于1500/mm3时应辅助应用G-CSF,血小板低于30,000/mm3时应输成分血。
2.过敏反应:除了预处理外,如只有轻微症状如面潮红、皮肤反应、心率略快、血压稍降可不必停药,可将滴速减慢。但如出现严重反应如血压低、血管神经性水肿、呼吸困难、全身寻麻疹,应停药并给以适当处理。有严重过敏的病人下次不宜再次应用紫杉醇治疗。
3.神经系统:最常见为指趾麻木。有约4%的病人,特别是高剂量时可出现明显的感觉和运动障碍及腱反射减低。曾有个别报告在滴注时发生癫痫大发作。
4.心血管:一过性心动过速和低血压较常见,一般不需处理。但在滴注的第一小时应严密观察,以后除有严重传导阻滞的病人不必每小时观察一次。
5.关节和肌肉:半数左右的病人在用药后2~3天会感到关节和肌肉疼痛,与所用剂量相关。一般在几天内恢复。在给予G-CSF的病人肌肉痛会加重。
6.肝胆系统:由于紫杉醇大部由胆汁中排出,对有肝胆疾病的病人应谨慎观察。在数千例的资料中约8%的病人有胆红素升高,23%的病人碱性磷酸酶升高,18%有谷草转氨酶升高。但目前尚无资料说明紫杉醇对肝功有严重损害。
7.其他:消化道反应虽常见但一般不重,少数可有腹泻和粘膜炎。轻度脱发也较常见。

化学性质 

从甲醇析出针状结晶或无定形粉末。熔点213~216℃(分解)。[α]D20-49°(甲醇)。UV最大吸收(甲醇):227,273nm(ε29800,1700)。

用途 

广谱抗肿瘤植物药,用于卵巢癌、乳腺癌等。

用途 

广谱抗肿瘤植物药,用于治疗卵巢癌、乳腺癌等病症

用途 

抗肿瘤药。用于治疗转移性乳腺癌和转移性卵巢癌。广谱抗肿瘤植物药,用于治疗卵巢癌、乳腺癌等病症

用途 

有效的抗肿瘤的药物;结合β-微管蛋白的N -端区域,促进了高度稳定的微管形成体,抵制解聚,防止正常细胞分裂和捕获在细胞周期的G2 / M期。

用途 

一种抗微管药物,通过促进微管蛋白聚合抑制解聚,保持微管蛋白稳定,抑制细胞有丝分裂。作用于人内皮细胞,IC50为0.1 pM。

生产方法 

由紫杉树皮、木质根部、树叶、嫩枝和幼苗中分离提纯的天然产物,含量以树皮中最高。紫杉在中国植物学志中的学名为红豆杉,植物分类归裸子植物亚门,松杉纲,紫杉目,红豆杉科,红豆杉属。红豆杉科含5属23种,我国有4属12种和1变种,分别为西藏红豆杉或喜马拉雅红豆杉(Taxus wallichinanaZucc.),云南红豆杉(Taxus yunnanensis),南方红豆杉(Taxus chinensis vat.Mairei)和东北红豆杉(Taxus cuspidata)。分布在西藏、云南、贵州、四川、广西、广东、湖南、湖北、江西、福建、浙江、安徽、河南、山西、陕西、甘肃和吉林山区。
由红豆杉属植物的树皮或树叶中提取。红豆杉树皮或树叶阴干,磨细后,和95%乙醇提取。提取液浓缩至干,剩余物用水和二氯甲烷混合搅拌。静置分出有机层,水层用二氯甲烷提取多次。提取液和有机层合并后,浓缩至干。剩余物溶入醋酸乙酯-甲醇(3:1),和新鲜硅藻土拌和后,减压蒸除溶剂。剩余的粉末进行快速柱层析,先用己烷洗,后用二氯甲烷洗脱。收集后者,减压蒸去二氯甲烷。剩余物溶于醋酸乙酯,用70套(每套3~4根)装有硅胶的中压快速色谱柱进行层析,用不同配比的己烷-丙酮洗脱。收集含产物的组分,浓缩。剩余物再经装有硅胶的中压快速色谱柱纯化,用不同配比的甲醇-二氯甲烷洗脱。收集含产物的组分,减压浓缩至于。剩余物再经制备型高效液相色谱仪分离,得到的产物再用含水甲醇重结晶2次,即得紫杉醇纯品。产率:树皮0.028%,树叶0.0088%。收率:树皮93.3%,树叶88%。熔点212~214℃,[α]D20-49°(1%,氯仿)。
中国红豆杉茎皮经粉碎,阴干后,用1%柠檬酸水溶液浸泡24h后开始渗漉。用二氯甲烷萃取渗漉液,萃取液干燥后,浓缩,真空抽干。用硅胶进行2次柱层析,收集的流出液中含有紫杉醇和三尖杉宁碱。基于它们侧链结构的不同,把它们溶于四氯化碳中加溴,只对三尖杉宁碱进行溴化,再经硅胶柱层析,可得只含紫杉醇的流出液,经处理后,得紫杉醇精品,含量99.19%,收率4.5×10-5,回收率70%。

紫杉醇 上下游产品信息

上游原料

下游产品

紫杉醇 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2020/03/18P1632紫杉醇
Paclitaxel
33069-62-4100MG1955元
2019/12/08328420010紫杉醇
Paclitaxel 99+%
33069-62-41MG399元

紫杉醇 生产厂家

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