莽草素
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- CAS号:
- 54952-43-1
- 英文名:
- Shikalkin
- 英文别名:
- shiconin;Arnebin-4;SHIKALKIN;Nsc 291845;(+-)-Shikonin;(Rac)-Shikonin;Shikonin >=98% (HPLC);Shikonin (mixture of optical isomers, about 1:1);5,8-Dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methylpent-3-enyl)naphthalene-1,4-dione;5,8-dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methylpent-3-en-1-yl)naphthalene-1,4-dione
- 中文名:
- 莽草素
- 中文别名:
- 莽草素;紫草宁;右旋紫草素;紫草素,紫草醌;紫草素(混旋);紫草素(外消旋体);莽草素(光学异构体混合物1:1);5,8-二羟基-2-(1-羟基-4-甲基-3-戊烯-1-基)-1,4-萘二酮;5,8-二羟基-2-[(1R)-1-羟基-4-甲基戊-3-烯基]萘-1,4-二酮
- CBNumber:
- CB3273506
- 分子式:
- C16H16O5
- 分子量:
- 288.3
- MOL File:
- 54952-43-1.mol
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莽草素化学性质
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熔点:
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144-145 °C
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沸点:
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567.4±50.0 °C(Predicted)
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密度:
-
1.373±0.06 g/cm3(Predicted)
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储存条件:
-
2-8°C
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溶解度:
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methanol: soluble1mg/mL
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酸度系数(pKa):
-
7.34±0.20(Predicted)
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形态:
-
powder or solid
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颜色:
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red to brown
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LogP:
-
4.350 (est)
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莽草素性质、用途与生产工艺
Shikonin (nchusin, Anchusa acid, Alkanna Red, C.I. 75535, Isoarnebin 4, NSC 252844)，是一种 Pyruvate kinase M2 (PKM2) 有效的、特异的抑制剂。它是紫草的主要成分，紫草是一种中草药，具有多种生物活性。在细胞荧光淬灭试验中，Shikonin也是TMEM16A氯离子通道的抑制剂。Shikonin 通过抑制 tumor necrosis factor-α (TNF-α) 发挥抗炎作用，并可通过抑制 proteasome 来阻止 nuclear factor-κB (NF-κB) 信号途径的激活。
| Target | Value |
chemokine receptor
()
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TNF-α
()
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Proteasome
()
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NF-κB
()
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PKM2
(FBP absence)
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0.3 μM
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在摩尔浓度下，shikonin在多种CC趋化因子（CCL2单核细胞趋化蛋白1）, CCL3(巨噬细胞炎性蛋白1α)，CCL5（活性调节蛋白，正常T细胞表达并分泌的蛋白），CXC趋化因子（CXCL12基质细胞衍生因子1α）以及经典的化学引诱物的影响的情况下抑制单核细胞趋化性以及钙流动。Shikonin下调巨噬细胞表面CCR5（主要的HIV-1协同受体）的表达。Shikonin 的抗HIV和抗炎症活性可能与它干扰趋化因子受体的表达和功能相关。Shikonin抑制肠上皮细胞钙激活的氯离子通道，这一抑制效应部分通过抑制基地侧的钾离子通道活性来实现。
Shikonin在小鼠中显著延迟肠动力、在具有轮状病毒腹泻症状的新生小鼠模型中减少粪便含水量，而不影响病毒感染过程。Shikonin被报导具有抗氧化、抗菌、抗寄生物、抗病毒和伤口愈合活性。Shikonin在体内抑制过敏作用和气管高反应性。腹腔注射shikonin会导致一些毒性作用，LD50为20 mg/kg。如果通过口服和肌肉注射给药，shikonin的吸收速度很快，在给药后1分钟，在血浆中很少能检测shikonin。口服shikonin的生物利用度为34%。
莽草素
上下游产品信息
上游原料
下游产品
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
|---|
| 2024/01/16 | S8279 | 莽草素
Shikonin | 54952-43-1 | 20mg | 794.69元 |
| 2024/01/16 | S8279 | Shikonin (C.I. 75535) | 54952-43-1 | 10mM (1mL in DMSO) | 810.81元 |
莽草素
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- 1,4-Naphthalenedione, 5,8-dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methyl-3-pentenyl)- (9ci)
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