二苯并呋喃-1-硼酸是一种硼酸衍生物,其结构是由一个呋喃环(一个含氧的五元杂环)与两个苯环并合而成,硼酸基团(-B(OH)2)连接在呋喃环的1位。外观通常为白色或淡黄色固体,在水中溶解性较差,但可溶于有机溶剂如二氯甲烷、乙醚等。硼酸基团具有一定的酸性,可以与碱反应生成相应的硼酸盐,可以参与多种有机反应,如Suzuki反应、Heck反应等,用于构建C-C键。二苯并呋喃-1-硼酸广泛用于有机合成领域。
二苯并呋喃-1-硼酸是由1-溴代二苯并呋喃和硼酸三甲酯反应制得,其合成方法如下:将180克(728毫摩尔)1-溴代二苯并呋喃溶解在1500毫升无水THF中,冷却至-78℃。在此温度下,加入305毫升(765毫摩尔/2.5M己烷)正丁基锂约5分钟。随后将混合物在-78℃下搅拌2.5小时。在此温度下,快速加入151克(1456毫摩尔)硼酸三甲酯,并使反应(约18小时)缓慢降至室温。用水洗涤反应溶液,过滤沉淀的固体,然后用甲苯共沸蒸馏有机相。通过在约40℃下用甲苯/二氯甲烷搅拌洗涤粗产物,并抽滤。收率:146克(690毫摩尔),理论收率为95%。