1)溴代反应:向反应容器中加入7.05 g 对氟硝基苯、25 g 醋酸,水浴控温到15 ℃。搅拌下缓慢加入9.34 g N-溴代丁二酰亚胺。加入过程中,温度不要超过15 ℃。加完后保温反应10 h,反应结束。反应完后将反应物倒入500 ml 冰水中,析出固体,抽滤,干燥,得到淡黄色粉末状固体3-溴-4-氟硝基苯9.95 g,收率90.5%。
2)醚化反应:向反应容器中加入11.0 g 3-溴-4-氟硝基苯,175 ml甲醇,水浴控温10 ℃,缓慢加入12.15 g甲醇钠,加入过程中,体系温度保持在10 ℃。加完后保温反应4 h,反应结束。反应完后将反应物倒入1000 ml冰水中,析出固体,抽滤,干燥,得到白色絮状固体3-溴-4-甲氧基硝基苯11.15 g,收率96.1%。
3)硝基还原反应:向反应容器中加入11.6 g 3-溴-4-甲氧基硝基苯,加水到反应容器的1/2处,升温到70 ℃,分批加入17.55 g Na2S,加完后保温反应10 h,反应结束。反应完后将反应物倒入2000 ml 冰水中,析出固体,抽滤,干燥,得到黄色粉末状固体3-溴-4-甲氧基苯胺7.2 g,收率71.3%。