于200毫升烧瓶内,将2-溴-4-氯茴香醚(2.00克,9.0毫摩尔,1.0当量)在THF(50毫升)中的溶液冷却至-78℃(CO2/IPA)。于此溶液中在30分钟内滴加正丁基锂(2.5M的己烷溶液,3.62毫升,9.0毫摩尔,1.0当量)。在-78℃下搅拌此反应混合物60分钟,用硼酸三甲酯 (3.0毫升,26毫摩尔,2.9当量)处理。反应混合物慢慢 升温至室温,搅拌过夜(12小时),再冷却至0℃(冰/水)。用5%HCl处理此溶液直到其pH值达6。
将该反应混合物倒入饱和NH4Cl(80毫升) 中,CH2Cl2萃取(3×100毫升)。用饱和NH4Cl(1×80毫升)洗 涤萃取液,合并,干燥(MgSO4),通过硅藻土(CeliteTM)垫过滤,以及浓缩得到1.30克(77%)的白色半固体状粗5-氯-2-甲氧基苯基硼酸。