十八烷基异硫氰酸酯

十八烷基异硫氰酸酯 MSDS

Octadecyl isothiocyanate

十八烷基异硫氰酸酯性质、用途与生产工艺

概述

现有技术十八烷基异氰酸酯的化学合成方法是以十八胺和光气(COCl2)为原料合成而得。例如用26.9g十八胺和12g光气反应制得十八烷基异氰酸酯。该工艺的缺点是用到国际上严格控制并限制生产和使用的剧毒气体，无论是实验室工作还是工业生产，对反应设备的密封性要求很高，投资也较大，尾气中的光气从环保角度考虑会带来很大的麻烦，在生产上必须多一套生产和储存光气的设备而且过程均存在很大的安全隐患。同时光气作为气体也不方便进行准确计量，尤其当实验室需要少量精确的定量光气，过量使用容易造成副反应。

制备方法

一种十八烷基异氰酸酯的化学合成方法，以十八胺与双(三氯甲基)碳酸酯为原料，用有机溶剂溶解的十八胺的溶液缓慢滴加到用同一有机溶剂溶解的双(三氯甲基)碳酸酯的溶液中，并维持反应体系的温度为0～5℃，滴加完毕后，先在室温下搅拌0.5～5h，然后升温至35～150℃，并在该温度下反应0.5～10h，反应完全后反应液经后处理得到所述的十八烷基异氰酸酯。其反应方程式为：
投料摩尔比十八胺∶双(三氯甲基)碳酸酯为1∶1/3，溶剂为正己烷，其用量为以十八胺质量计为2mL/g。具体步骤如下：在装有机械搅拌器、温度计、恒压滴液漏斗、回流冷凝管的四口烧瓶中加入双(三氯甲基)碳酸酯29.7g(0.1mol)和正己烷(70mL)，开启搅拌，冷却至0～5℃。将十八胺80.7g(0.3mol)的正己烷(90mL)溶液经恒压滴液漏斗以1.5ml/min左右的速度滴入反应体系中，滴加完毕后，在室温下搅拌0.5h后再升温至70℃，并在70-80℃下反应约2.5h。反应结束，通氮气赶氯化氢气体，真空蒸馏回收正己烷后蒸出产品十八烷基异氰酸酯69.4g，收率78.2％。经气相色谱测定产品纯度为98.0％。核磁共振谱(Bruke)：¹HNMR(300MHz，CDCl₃)：δ(ppm)3.28(t，J＝6.68Hz，2H)，1.58-1.63(m，2H)，1.26-1.39(m，30H)，0.89(t，J＝6.32Hz3H)；红外(AVATAR-370)：IRv_max(KBr)：2925，2854，2270，1462，1356，721cm^-1.

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