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氟西汀

抗抑郁药 注意事项

CAS号: 54910-89-3
英文名称: Fluoxetine
英文同义词: Adofen;Fluval;Foxetin;Fluctin;Reneuron;Fluoxeren;FLUOXETINE;fluoxetina;AURORA KA-7692;(+-)-benzenepropanamin
中文名称: 氟西汀
中文同义词: 氟西汀;氟西丁;氟烷苯胺丙醚;氟西汀溶液,100PPM;N-甲基-3-苯基-3-(对三氟甲基苯氧基)丙胺;(±)-N-甲基-Γ-[4-三氟甲基)苯氧基]苯丙胺
CBNumber: CB3361058
分子式: C17H18F3NO
分子量: 309.33
MOL File: 54910-89-3.mol
氟西汀化学性质
CAS 数据库: 54910-89-3(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息: Fluoxetine(54910-89-3)
安全信息

氟西汀 MSDS


(+/-)-N-Methyl-gamma-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)benzenepropanamine

氟西汀 化学药品说明书


氟西汀|药物应用信息

氟西汀 性质、用途与生产工艺

抗抑郁药
氟西汀是一种选择性血清再吸收抑制剂(SSRI)型的抗抑郁药,其药物形态为盐酸氟西汀(Fluoxetine hydrochloride),商品名为“百优解”或“百忧解”(Prozac)。由美国礼来公司研制,20世纪90年代上市销售,用于治疗成人抑郁症、强迫症、神经性贪食症以及具有或不具有广场恐惧症的惊恐症。具有良好的抗抑郁效应,目前被当作一线抗抑郁药物广泛应用于临床。
主要药理作用在于选择性地抑制中枢神经系统突触前释放的5-羟色胺的再摄取,又称为选择性的5-羟色胺重摄取抑制剂。而对其它受体,如α-肾上腺素能、β-肾上腺素能、5-羟色胺能、多巴胺能等,氟西汀则几乎没有结合力。
氟西汀口服后从胃肠道吸收良好,血浆浓度约在6~8小时达峰,进食不影响其生物利用度。大约95%与血浆蛋白结合,分布广泛。服药数周后达到稳态血浆浓度。由肝脏代谢,通过去甲基化作用生成活性代谢产物去甲氟西汀(demethylfluoxetine)。氟西汀的消除半衰期为4-6天,去甲氟西汀则为4-16天。主要经肾脏排泄。由于可分泌至母乳,所以建议向孕妇及哺乳期妇女处方要谨慎。
注意事项
1,副作用很多,常见不良反应有:全身或局部过敏,胃肠道功能紊乱(如恶心、呕吐、消化不良、腹泻、吞咽困难等),厌食,头晕、头痛,睡眠异常,疲乏,精神状态异常,性功能障碍,视觉异常,呼吸困难等等。
2,对于正在使用单胺氧化酶抑制剂(MAOI)等药物者,应禁用氟西汀。
3,对于肝功能不全者,氟西汀和去甲氟西汀的半衰期分别增至7天和14天,因此应考虑减少用药剂量或降低用药频率。
化学性质 
盐酸氟西汀(Fluoxetine Hydrochloride):C17H18F3NO?HCl。[59333-67-4]。白色至类白色结晶性固体,熔点158.4~158.9℃。易溶于甲醇或乙醇,溶于乙腈、丙酮或氯仿,微溶于乙酸乙酯、二氯甲烷或水(with sonieation at pHl.2,4.5,7.0),几不溶于环己烷、己烷或甲苯。溶解度(mg/m1):甲醇和乙醇>100,丙酮、乙腈和氯仿33~100,二氯甲烷5~10,水1~2,乙酸乙酯2~2.5,环己烷、己烷和甲苯0.5~0.67。水中最大溶解度:14mg/ml。UV最大吸收(甲醇):227,264,268,275nm(E1cm1%372.0,29.2,29.3,21.5)。急性毒性LD50小鼠,大鼠(mg/kg):248,452口服。
草酸氟西汀(Fluxetine Oxalate):C17H18F3NO?C2H2O4。从乙酸乙酯-甲醇结晶,熔点179~182℃(分解)。
用途 
新型抗抑郁药,抑制神经细胞对5-HT的再吸收。本身及其代谢产物在长期用药后的半衰期达数天之久,并很少有其它直接药理作用,因而其毒副作用很小。可能对强迫症也有效。用于伴有焦虑的各种抑郁症。
生产方法 
方法1:苯乙酮和多聚甲醛及甲胺进行Mannich反应,生成β-甲氨基苯丙酮的盐酸盐和双[N-(2-苯甲酰基)乙基]甲胺的盐酸盐,氟西汀的制备只需前者,而后者是副产物。
叔胺副产物可通过水蒸气蒸馏,使其分解为有用的仲胺。
将前面得到的仲胺加到碳酸钾的水溶液中,再加入乙醇溶解,分批加入硼氢化钾,加毕继续反应。减压蒸除乙醇,剩余液先用乙醚后用氯仿萃取。萃取液合并,盐水洗至Ph值8.0,干燥。过滤,减压蒸出有机溶剂。残留物用己烷重结晶,得N-甲基-3-苯基-3-羟基丙胺,收率89.7%。将其溶于N,N-二甲基乙酰胺(DMAC)中,加入氢化钠,缓慢升温至70℃保温。再加入碘化钾和对氯三氟甲苯,升至90℃反应。加水稀释,乙醚萃取。萃取液用盐水洗至Ph值8.0,干燥,过滤,通氯化氢气体至Ph值1.0,放置。滤集结晶,烘干,用乙酸乙酯重结晶,得盐酸氟西汀,收率80%,熔点152~153℃。
方法2:β-甲氨基苯丙酮用硼烷来还原为醇后,用氯化亚砜氯化,生成3-甲氨基-1-苯基-1-丙醇,接着和对三氟苯酚钠反应,得到氟西汀。
方法3:8.1g溴化氰溶于500ml苯和50ml甲苯中,在5℃、搅拌和氮气鼓泡保护下,滴加12.146g N,N-二甲基-3-(4-三氟甲基苯氧基)-3-苯基丙胺溶于40ml苯的溶液。反应温度允许升至室温,并在氮气气氛中继续搅拌过夜。加入100rnl苯,反应液用水洗2次,再用1mol/L。硫酸水溶液洗1次,然后用水洗至中性。干燥,减压蒸去溶剂,得9.5g油状的N-甲基-N-氰基-3-(4-三氟甲基苯氧基)-3-苯基丙胺。
100g氢氧化钾、85ml水、400ml乙二醇和9.50g N-甲基-N-氰基-3-(4-三氟甲基苯氧基)-3-苯基丙胺一起,回流(130℃)20h,然后冷却。加入500ml水后,用3份500ml乙醚萃取。合并萃取液,水洗后,用2mol/L盐酸水溶液萃取。分出萃取液后,有机层先后用1次2mol/L盐酸水溶液、3次水和1次饱和氯化钠水溶液进行萃取。所有水溶性萃取液合并,用5mol/L氢氧化钠水溶液碱化。因氟西汀不溶于碱性水溶液,故而析出。用乙醚萃取3次,合并萃取液,用饱和氯化钠水溶液洗后,干燥,减压蒸去乙醚,得6.3g氟西汀。
氟西汀 上下游产品信息
上游原料
三氟甲苯 二甲基乙酰胺(DMAC) 碘化钾 一甲胺 多聚甲醛 盐酸氟西汀 苯乙酮 乙硼烷 甲胺苯丙醇 硼氢化钾 仲胺 苯丙酮 N,N-二甲基乙酰胺 氯化亚砜 4-氟苯酚 溴氰 对氯三氟甲苯
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