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他氟前列素

概述 药理作用 安全性

CAS号: 209860-87-7
英文名称: Tafluprost
英文同义词: AFP-168;TAFLUPROST;209860-87-7;He has fluprostaglandin;15,15-DIFLUORO-9ALPHA,11ALPHA-DIHYDROXY-16-PHENOXY-17,18,19,20-TETRANOR-PROSTA-5Z,13E-DIEN-1-OIC ACID, ISOPROPYL ESTER;(5Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-2-[(1E)-3,3-Difluoro-4-phenoxy-1-buten-1-yl]-3,5-dihydroxycyclopentyl]-5-heptenoic acid 1-methylethyl ester;Tafluprost5-Heptenoic acid, 7-[(1R,2R,3R,5S)-2-[(1E)-3,3-difluoro-4-phenoxy-1-buten-1-yl]-3,5-dihydroxycyclopentyl]-,1-methylethyl ester, (5Z)-
中文名称: 他氟前列素
中文同义词: 他佛前列素;他氟前列素;他氟前列腺素杂质;209860-87-7;(5Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-2-[(1E)-3,3-二氟-4-苯氧基-1-丁烯-1-基]-3,5-二羟基环戊基]-5-庚烯酸异丙酯
CBNumber: CB3401660
分子式: C25H34F2O5
分子量: 452.53
MOL File: 209860-87-7.mol
他氟前列素化学性质
密度 : 1.186
安全信息

他氟前列素 性质、用途与生产工艺

概述
他氟前列素,化学名为(5Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-2-[(1E)-3,3-二氟-4-苯氧基-1-丁烯-1-基]-3,5-二羟基环戊基]-5-庚烯酸异丙酯,是一种新型PGF2衍生物,作为一种选择性PG受体激动剂,用于降低开角型青光眼或眼高压患者升高的眼压,具有安全性高、不良反应小,是最新一代的抗青光眼的前列腺素类药物。该药是由旭硝子株式会社和参天制药株式会社联合开发并上市的不含防腐剂的滴眼液,并于2008年6月30日在丹麦和德国批准上市。该化合物和产品均在中国申请了专利保护于2017年到期,因此对其原料药进行工艺开发具有较高的市场价值。
药理作用
他氟前列素是一种新型PGF2α衍生物,主要降眼压作用机制是促进房水经葡萄膜巩膜途径排出,从而降低眼压。作为一种选择性PG受体激动剂,他氟前列素对虹膜睫状体FP受体的亲和力大约比拉坦前列素的羧酸产物强12倍。羧酸型他氟前列素对大鼠离体虹膜括约肌收缩的半数最大效应浓度(EC50)为0.5nmol•L-1,且0.001%~0.01%他氟前列素滴眼液可较拉坦前列素更有效地诱导麻醉大鼠缩瞳。动物实验显示,与0.005%拉坦前列素滴眼液相比,0.0025%他氟前列素滴眼液能显著降低猴的眼压,且降眼压作用持续时间更长,达峰值时间相当(约8h);而在眼压正常的猴中,0.0005%他氟前列素虽与0.005%拉坦前列素滴眼液的降眼压效果相似,但作用持续时间更长。把10只对0.005%拉坦前列素滴眼液不敏感的猴子,转而用0.0015%他氟前列素滴眼液治疗并做了比较,发现后者(2.4mmHg)眼压降低的幅度明显高于前者(0.4mmHg)。
安全性
不含防腐剂的他氟前列素滴眼液最常见的不良反应是结膜充血,但相比含有防腐剂的PGA滴眼液较轻,对眼睛表面的损害较小,患者使用时的舒适性和依从性得到明显改善。158例高眼压患者接受拉坦前列腺滴眼液治疗,因不良反应转而使用不含防腐剂的他氟前列素滴眼液治疗。Uusitalo等发现患者眼不良反应(结膜充血、眼痒、流泪、刺激、灼热、刺痛和异物感等)约减少50%,12周后荧光破裂时间从(4.5±2.5)s增加到(7.8±4.9)s(P<0.001)。在另一项研究中,转而使用不含防腐剂的他氟前列素滴眼液的高眼压患者的耐受性得到改善,85.7%的患者感觉好和非常好,相比之前仅有28.3%的患者感觉好和非常好;38.4%感觉不满意;18%表示不能接受。最常见不良反应是结膜充血,还有可能引发虹膜、眼周组 织(眼睑)和眼睫毛色素沉着,虹膜色素沉着很可能是永久性的。对眼睫毛的影响,包括增长、增厚和睫毛数改变,一般为不可逆的。
他氟前列素 上下游产品信息
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