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盐酸坦索罗辛

α1肾上腺素受体阻滞剂 非那雄胺 药理作用 药代动力学 合成路线 药物相互作用 注意事项 禁忌 用途 毒理研究

CAS号: 106463-17-6
英文名称: Tamsulosin hydrochloride
英文同义词: Omic;OMNIC;PRADIF;YM-617;Yutana;FLOMAX;HARNAL;Yutanal;LY-253351;YM-12617-1
中文名称: 盐酸坦索罗辛
中文同义词: 坦洛新;盐酸坦洛新;盐酸坦洛辛;盐酸坦索罗辛;盐酸坦索罗新;CS-1361;坦索罗辛盐酸盐;盐酸坦索罗辛 1G;盐酸坦洛新(标准品);盐酸坦索罗辛(左旋)
CBNumber: CB3410080
分子式: C20H29ClN2O5S
分子量: 444.97
MOL File: 106463-17-6.mol
盐酸坦索罗辛化学性质
熔点 : 228-230°C
比旋光度 : D24 -4.0° (c = 0.35 in methanol)
RTECS号: DB2430000
储存条件 : Desiccate at RT
溶解度 : DMSO: >10mg/mL
形态: white powder
Merck : 14,9049
InChIKey: ZZIZZTHXZRDOFM-XFULWGLBSA-N
CAS 数据库: 106463-17-6(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志 : Xn
危险类别码 : 22-36/37/38
安全说明 : 26
WGK Germany : 3
海关编码 : 29350090

盐酸坦索罗辛 化学药品说明书


坦洛新|药物应用信息

盐酸坦索罗辛 性质、用途与生产工艺

α1肾上腺素受体阻滞剂
男性老年人的前列腺经常随年龄增长而不断增大,导致良性前列腺增生。 患者有尿急、排尿困难、血尿等症状,影响老人的睡眠及生活质量。目前治疗前列腺炎的方法较多,包括采用抗菌药物、消炎止痛和α受体阻滞剂治疗,但治疗效果并不确定,多数情况下医生以临床经验用药。酚苄明和哌唑嗪是非选择性的α受体阻滞药,它们在缓解症状方面有较好的疗效。但酚苄明因其不良反应大,并且缺乏选择性而不再提倡使用。哌唑嗪的剂量控制很重要,大剂量应用并不会提高疗效,反而会增加不良反应。常见的不良反应有直立性低血压、眩晕、疲劳、逆行性射精、鼻黏膜充血和头痛近年来,有报道认为抗菌药物对各种类型的前列腺炎患者都有效,但不能说明生物病原体就是前列腺炎的主要原因。前列腺炎治疗开始时可以使用抗菌药物,如无效,用药最好不要超过4周。
盐酸坦洛新(tamsulosinhydrochloride)属肾上腺素α1受体亚型α1A 的阻断剂,对α1受体的亲和力较α 2 受体强5400~24000倍。由于尿道、膀胱颈部及前列腺存在的α1受体主要为α1A 受体,故它对上述部位平滑肌就具有高选择性阻断作用,抑制尿道内压上升的能力是抑制血管舒张压上升能力的 13 倍,可减少服药后发生直立性低血压的概率。
盐酸坦洛新是一种前列腺高选择性的α1肾上腺素能受体阻滞剂,临床用于治疗良性前列腺增生和前列腺肥大引起的排尿障碍 其能选择性阻断膀胱颈前列腺体及平滑肌α1受体,降低平滑肌张力,改善排尿状态,达到治疗良性前列腺增生症的目的。盐酸坦洛新由日本山之内制药公司研制开发,1993年8月在日本首次上市,疗效显著,使α1-受体阻滞剂类成为主要临床治疗药物。因其快速释放入血易造成直立性低血压等不良反应,宜将其制备成缓释制剂;其在胃中释放后吸收较少,小肠是其主要吸收部位,普通制剂进入小肠后可能存在剂量倾泻的现象,有必要制成肠溶缓释制剂,目前上市的盐酸坦洛新制剂多为缓释制剂如缓释胶囊缓释片等,可提供持续平稳的血药浓度降低副作用。
另外,微丸作为一种多单元释药系统,具有释药稳定对肠道刺激小药物的突释效应少载药范围宽等优势,将盐酸坦洛新制备成肠溶缓释微丸具有良好的安全性和有效性。
非那雄胺
非那雄胺为一种4-氮杂甾体化合物,它是睾酮代谢成为更强的二氢睾丸酮过程中的细胞内酶-II型5a-还原酶的特异性抑制剂。而良性前列腺增生或称作前列腺肥大取决于前列腺内睾酮向二氢睾丸酮的转化。本药能非常有效地减少血液和前列腺内的二氢睾丸酮。非那雄胺对雄激素受体没有亲和力。非那雄胺属于5α还原酶抑制剂,其是通过其激素作用机制,即抑制睾酮转化成双氢睾酮(DHT),使前列腺体积缩小而改善症状、增加尿流速率、预防良性前列腺增生(BPH)进展。
非那雄胺(5mg)单剂口服,生物利用度为63%(34~108%),其生物利用度不受食物影响。血药浓度于服药后1~2小时达峰值,Cmax为37ng/mL(范围为27~49ng/mL);平均稳态分布容积为76L(范围44~96L),血浆蛋白结合率约为90%。多剂量口服后有少量缓慢蓄积。连续服用非那雄胺(5mg/d)17天,45~60岁年龄组受试者多剂口服后血浆浓度比单剂口服后血浆浓度高出47%,在70岁以上年龄组受试者其血药浓度比单剂口服时高出54%;平均谷浓度在两年龄组分别为6.2 ng/ml 和8.1 ng/ml。另一项研究表明,年龄平均65岁的服用非那雄胺(5mg/d)一年以上的良性前列腺增生症(BPH)患者,平均谷浓度为9.4ng/ml非那雄胺可通过血脑屏障。在健康受试者使用非那雄胺6~24周精液中检出的浓度0~10.54 ng/ml;非那雄胺主要在肝脏通过细胞色素P450酶3A代谢,其两个主要代谢产物,在非那雄胺对5α-还原酶的抑制活性中仅起很少部分作用。
药理作用
对交感神经α1受体的阻断作用。本品可选择性阻断α1受体,其作用比盐酸哌唑嗪强0.5-22倍,比甲磺酸酚妥拉明强45-140倍。此外,本品对α1受体的亲和性较其对比α2受体强5400-24000倍。 对尿道、膀胱及前列腺的作用因本品系α1受体亚型α1A的特异拮抗剂,而尿道、膀胱颈部及前列腺存在的α1受体主要为α1A受体,因此本品对尿道、膀胱颈部及前列腺平滑肌具有高选择性的阻断作用,使平滑肌松弛,尿道压迫降低,其抑制尿道内压上升的能力是抑制血管舒张压上升能力的13倍。 改善排尿障碍的作用本品可降低尿道内压曲线中的前列腺压力,而对节律性膀胱收缩和膀胱内压曲线无影响。
药代动力学
成人单次口服0.2mg,消除半衰期 (T1/2)8.12±3.84小时,峰时间 (Tmax) 为5.50±1.10小时,峰浓度 (Cmax)5.99±1.61ng/ml。本品和血浆蛋白的结合率高 (约为99%) ,主要和α1酸性糖蛋白结合,其分布体积较小(约0.2L/Kg);本品在肝脏代谢,其首过作用可忽略;本品及其代谢物经胆汁、粪便及尿液排泄;本品无累积倾向。
合成路线
以邻乙氧基苯酚为原料,采用相转移催化法制备化合物2-( 2-乙氧基苯氧基)溴乙烷(3);同时以化合物( R)-5-( 2-乙酰氨基丙基)-2-甲氧基苯磺酰胺(1)为起始原料,经盐酸水解制备化合物( R) -5-( 2-氨基丙基) -2-甲氧基苯磺酰胺盐酸盐(2),然后与化合物 3发生偶联反应制备得到化合物( R) -5-[2-[ [2-( 2-乙氧基苯氧基)乙基]氨基]丙基]-2-甲氧基苯磺酰胺(4),最后在盐酸作用下成盐,得到目标化合物盐酸坦洛新,具体反应方程式如下: 盐酸坦洛新的合成路线
图1为盐酸坦洛新的合成路线
药物相互作用
1.合用降压药时,应密切注意血压变化。
2.一项观察热淋清颗粒联合盐酸坦洛新的治疗对ⅢB 型前列腺炎相关症状的改善情况的试验显示,采用热淋清颗粒联合盐酸坦洛新为主的治疗,以及增加局部血液循环和定期前列腺液的排放等方法,明显改善或消除了前列腺炎所特有的一系列症状,改善前列腺炎患者的疼痛不适症状和排尿症状,改善生活质量,提高治愈率、有效率和显效率。
3.一项普适泰联合盐酸坦洛新缓释片治疗Ⅲa型前列腺炎的临床疗效试验显示,从临床治愈率及总有效率方面均明显高于单用盐酸坦洛新缓释片, 取得良好的治疗效果,改善患者临床症状及实验室指标提高患者生活质量,且临床耐受性良好,无严重的药物不良反应事件发生,值得在临床工作中推广。
注意事项
1.注意不要嚼碎服用,应整个吞服。
2.体位性低血压、冠心病患者应慎重使用。
3.肾功能不全患者应视Ccr情况慎用或禁用。
有关盐酸坦洛新的α1肾上腺素受体阻滞剂、药理作用、药代动力学、不良反应、注意事项、禁忌、用途等是由Chemicalbook的旭艳编辑整理。(2016-04-05)
禁忌
1.对本药过敏者。
2.肾功能不全患者。
用途
用于前列腺增生症引起的排尿障碍。
毒理研究
亚急性毒性试验:以大鼠、小猎犬 (经口) 连续给药3个月后,发现子宫、卵巢重量减轻。
致癌毒性:雌性小鼠服用盐酸坦洛新45mg/Kg/d和158mg/Kg/d2年后,乳腺纤维腺瘤 (p<0.001) 和腺癌 (p<0.075) 发生率升高,试验中雌性大鼠和小鼠发生乳腺癌可能和盐酸坦洛新引起的催乳激素升高有关。
致畸毒性:在已知的各种试验中,盐酸坦洛新都被证明无致畸作用。
生殖毒性:雄性大鼠单剂量或多剂量服用盐酸坦洛新300mg/Kg/d可导致生殖功能显著下降,但这种作用是可逆的,生殖功能在单剂量停药3天或多剂量停药4星期后得到改善,在多剂量停药9星期后恢复正常,雄性大鼠多剂量服用10mg/Kg/d或100mg/Kg/d(AUC时下曲线面积分别为正常人的0.2和16倍)不会影响生殖功能。
用途 
用于前列腺增生症引起的排尿障碍
用途 
用于治疗前列腺增生症
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