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两性霉素 B

多烯类抗真菌抗生素 药代动力学 适应症 不良反应 药物相互作用 两性霉素B脂质体

CAS号: 1397-89-3
英文名称: Amphotericin B
英文同义词: ns718;ABELCET;Halizon;LNS-AmB;AMBISOME;Abelecet;fungilin;Amphocin;nsc527017;Fungillin
中文名称: 两性霉素 B
中文同义词: 异性霉素;芦山霉素;两性霉素;庐山霉素;两性多烯;两性霉素B;两性霉素乙;二性霉素B;节丝霉素B;两性酶素B
CBNumber: CB3425912
分子式: C47H73NO17
分子量: 924.08
MOL File: 1397-89-3.mol
两性霉素 B化学性质
熔点 : >170°C
比旋光度 : D24 +333° (acidic DMF); -33.6° (0.1N methanolic HCl)
沸点 : 804.34°C (rough estimate)
密度 : 1.34
折射率 : 1.5280 (estimate)
储存条件 : 2-8°C
溶解度 : sterile water: 20 mg/mL as a stock solution. Stock solutions should be stored at −20?#x00b0;C. Stable at 37?#x00b0;C for 3 days.
酸度系数(pKa): pKa ~5.7(DMF/H2O) (Uncertain)
形态: powder
颜色: yellow
水溶解性 : <0.1 g/100 mL at 21 ºC
敏感性 : Moisture & Light Sensitive
Merck : 13,590
BRN : 78342
稳定性: Stable, but may be light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey: APKFDSVGJQXUKY-INPOYWNPSA-N
CAS 数据库: 1397-89-3(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息: Amphotericin B (1397-89-3)
安全信息
危险品标志 : C,Xi,Xn,T
危险类别码 : 36/37/38-22-40-23/24/25
安全说明 : 26-36/37/39-45-36-60-37
危险品运输编号 : UN 1759 8/PG 3
WGK Germany : 3
RTECS号: BU2625000
F : 8-10-21
HazardClass : 6.1(b)
PackingGroup : III
海关编码 : 29419090
毒害物质数据: 1397-89-3(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 in mice (mg/kg): 88 i.p., 4 i.v. (Keim)

两性霉素 B MSDS


Fungizone

两性霉素 B 化学药品说明书


注射用两性霉素B|药典2005版
注射用两性霉素B

两性霉素 B 性质、用途与生产工艺

多烯类抗真菌抗生素
两性霉素B又称庐山霉素,是从链霉菌(Streptomycesnodosus)的培养液中分离而得的一种多烯类抗真菌抗生素,与我国1974年自江西庐山土壤中分离出放线菌所产生的庐山霉素是相同物质,对新型隐球酵母、皮炎芽酵母、巴西芽酵母、荚膜组织胞浆菌、申克氏侧孢霉、白假丝酵母和若干诺卡氏菌等有显著的抑菌作用。MIC一般为0.2~0.5μg/ ml。两性霉素B的分子组成是一含7对共轭双键的大环内酯作配基与一个海藻糖胺(mycosamine)的去氧氨基己糖作糖基,以糖苷键连接而成,因结构上有一氨基和一羧基,故为两性物质。外观为黄色或橙黄色粉末,无臭或几乎无臭、无味,有引湿性,在日光下易被破坏失效。在170℃以上逐渐分解,在37℃时不稳定;。在二甲亚砜中溶解,在二甲基甲酰胺中微溶,在甲醇中极微溶解,在水、无水乙醇、氯仿或乙醚中不溶。在中性或酸性介质中可形成盐,其水溶性增高但抗菌活性会下降,其去氧胆酸盐复合物为淡黄色粉末,能在水中形成胶状溶液,可供注射用。
本品在干燥、避光、冷藏条件下能长期保持性能稳定,但其水溶液在室温下不宜超过24h,在4℃下也仅能保存一周。在pH6.0~7.5下抗菌作用最强,低pH下则减弱。其抑菌机制是能与真菌细胞膜上的麦角甾醇结合,导致细胞膜受损,通透性提高,细胞内物质外逸而死亡。细菌因其细胞膜上不含麦角甾醇成分,故无效。本品口服不易吸收,静脉滴注后有效血浓度可维持24h以上。不易透过血脑屏障。
两性霉素B几乎对绝大部分真菌均有效,耐药菌株少见,价格较低,这使其得以在临床应用40多年仍显示出很高的实用价值,但因其明显的肾毒性和输注相关性毒性(如发热、寒战、恶心等),两性霉素B的推广应用受到了很大限制。为降低不良反应,国外近年来开发了三种脂质体剂型两性霉素B:两性霉素B脂质体、两性霉素B脂质体复合物(ABLC)和两性霉素B胶体分散剂(ABCD)。研究资料表明:此三种剂型药物在保证抗真菌活性的同时,显著减少了两性霉素B的毒性,特别是明显减少了肾毒性的发生率,既改善了患者的耐受性,又保证了药物的疗效。
药代动力学
经胃肠道吸收不良且不稳定。开始治疗时,每天静脉滴注两性霉素B 1~5mg,后逐步增加至每天0.65mg/kg时的血药峰浓度为2~4mg/L。血消除半衰期约为24小时。蛋白结合率为91%~95%。本品在胸水、腹水和滑膜腔液中药物浓度通常低于同期血药浓度的一半,支气管分泌物中药物浓度亦低。本品在肾组织中浓度最高,依次为肝、脾、肾上腺、肺、甲状腺、心、骨骼肌、胰腺等。本品在体内经肾脏缓慢排泄,每日约有给药量的2%~5%以原型排出,7日内自尿排出给药量的40%。停药后自尿中排泄至少持续7周,在碱性尿液中药物排泄增多。本品不易为透析清除。
信息由Chemicalbook编辑整理。
适应症
两性霉素B为深部真菌感染的首选药,抗真菌谱广。对隐球菌、球孢子菌、白色念珠菌、芽生菌等有抑制作用,高浓度时呈杀菌作用,是治疗深部真菌感染的有效药物。临床主要适应症如下:
① 治疗隐球菌病、北美芽生菌病、播散性念珠菌病、球孢子菌病、组织胞浆菌病。
② 治疗根霉菌属、犁头霉菌属、内胞霉菌属和蛙粪霉菌属等所致的毛霉菌病。
③ 治疗由申克孢子丝菌引起的孢子丝菌病。
④ 治疗烟曲菌所致的曲菌病。
⑤ 外用制剂适用于着色真菌病、烧伤后皮肤真菌感染、呼吸道念珠菌、曲菌或隐球菌感染,真菌性角膜溃疡。
不良反应
1.静滴过程中或静滴后发生寒战、高热、严重头痛、食欲不振、恶心、呕吐,有时可出现血压下降、眩晕等。
2.几乎所有患者在疗程中均可出现不同程度的肾功能损害,尿中可出现红细胞、白细胞、蛋白和管型、血尿素氮和肌酐增高,肌酐清除率降低,也可引起肾小管性酸中毒。
3.低钾血症,由于尿中排出大量钾离子所致。
4.血液系统毒性反应有正常红细胞性贫血,偶可有白细胞或血小板减少。
5.肝毒性,较少见,可致肝细胞坏死,急性肝功能衰竭亦有发生。
6.心血管系统反应如静滴过快时可引起心室颤动或心脏骤停。此外两性霉素B所致的电解质紊乱亦可导致心律失常的发生。本品静滴时易发生血栓性静脉炎。
7.神经系统毒性反应,鞘内注射本品可引起严重头痛、发热、呕吐、颈项强直、下肢疼痛及尿潴留等,严重者可发生下肢截瘫等。
8.过敏性休克、皮疹等变态反应偶有发生。
药物相互作用
1、肾上腺皮质激素,此类药物在控制两性霉素B的药物不良反应时可合用,但一般不推荐两者同时应用,因可加重两性霉素B诱发的低钾血症。如需同用时则肾上腺皮质激素宜用最小剂量和最短疗程,并需监测患者的血钾浓度和心脏功能。
2、洋地黄苷,本品所致的低钾血症可增强潜在的洋地黄毒性。两者同用时应严密监测血钾浓度和心脏功能。
3、氟胞嘧啶与两性霉素B具协同作用,但本品可增加细胞对前者的摄取并损害其经肾排泄,从而增强氟胞嘧啶的毒性反应。4.本品与吡咯类抗真菌药如酮康唑、氟康唑、伊曲康唑等在体外具拮抗作用。
5、氨基糖苷类、抗肿瘤药物、卷曲霉素、多黏菌素类、万古霉素等肾毒性药物与本品同用时可增强其肾毒性。
6、骨髓抑制剂、放射治疗等可加重患者贫血,与两性霉素B合用时宜减少其剂量。
7、本品诱发的低钾血症可加强神经肌肉阻断药的作用,两者同用时需监测血钾浓度。
8、应用尿液碱化药可增强本品的排泄,并防止或减少肾小管酸中毒发生的可能。
两性霉素B脂质体
两性霉素B脂质体的有效成分为两性霉素B,其胆固醇成分可增强药物的稳定性,使两性霉素B尽可能在疏水层中保留最大的含量,降低与人体细胞膜中胆固醇的结合而增强对真菌细胞麦角固醇的结合,从而发挥两性霉素B的最大杀菌能力。 其作用机制同两性霉素B,都是通过与真菌细胞膜上的固醇(主要为麦角固醇)结合,使膜通透性增加,细胞内重要物质(如钾离子、核苷酸和氨基酸等)外漏,导致真菌细胞死亡。
两性霉素B脂质体目前主要有三种剂型:
(1)两性霉素B脂质复合体(用脂质体与两性霉素B交织而成)。
(2)两性霉素B脂体 (用脂质体将两性霉素B包裹而成)。
(3)两性霉素B胶质分散体 (用硫酸胆固醇与等量的两性霉素B混合包裹而成)。
这些脂类制剂在体内多分布于网状内皮组织(如肝、脾和肺组织)中,减少了药物在肾组织中的分布,从而降低了两性霉素B的肾毒性。此外,血肌酸酐值升高、低钾血症亦少见,与静脉滴注有关的毒性反应也明显低于两性霉素B。因此,两性霉素B脂质体既保留了两性霉素B 的高度抗菌活性,又降低了其毒性。
本品对新型隐球菌、白念珠菌、热带念珠菌、酵母菌、曲霉菌、球孢子菌、组织胞浆菌、皮炎芽生菌、巴西芽生菌、孢子丝菌等有良好抗菌作用;但对细菌、立克次体和病毒等无活性。部分曲菌属对本药耐药;皮肤和毛发癣菌则大多耐药。
化学性质 
淡黄色至橙黄色针状结晶或粉末。不溶于水、乙醇,溶于酸性DMF、DMSO,微溶于DMF、酸性或碱性含水低级醇。无臭,几乎无味。易被光、热和酸破坏。
用途 
该品对多种真菌感染,如对新型隐球菌、白色念珠菌、荚膜组织胞浆菌、皮炎牙生菌、申克氏孢子丝菌、毛霉菌和粗球孢子菌等均有强大的抑制作用或杀灭作用。该品主要用于深部真菌病的首选药。
用途 
用于抗真菌
用途 
多烯类抗真菌药物。本品与真菌细胞膜上的甾醇结合,损伤膜的通透性,导致菌细胞内钾离子、核苷酸、氨基酸等外漏,破坏正常代谢而起抑菌作用。
生产方法 
用节链霉菌菌株为菌种,在含有碳水化合物和有机氮源的液体培养基中进行通气深层发酵,当达到相当效价单位后,由发酵液中提取两性霉素。两性霉素含有A、B两种成分,A成分毒性小,抗真菌作用微弱,不用于临床,B成分的作用强,称两性霉素B。
类别
有毒物品
毒性分级
剧毒
急性毒性
静脉-大鼠LD50: 11.3 毫克/公斤; 腹腔-小鼠LD50: 27.74 毫克/公斤
可燃性危险特性
可燃; 受热产生有毒氮氧化物烟雾
储运特性
库房通风低温干燥
灭火剂
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳
两性霉素 B 上下游产品信息
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