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林可霉素

林可霉素, 154-21-2, 结构式
林可霉素
CAS号:
154-21-2
英文名称:
Lincomycin
英文同义词:
U-10149;Myvicin;Albiotic;U-10149A;jiemycin;NSC-70731;Lincocine;Cillimycin;LYNCOMYCIN;LINCOMYCIN
中文名称:
林可霉素
中文同义词:
洁霉素;林可霉素;林可黴素;林肯霉素;林可霉素 标准品;EP克林霉素杂质A;磷酸克林霉素杂质 A;克林霉素磷酸酯杂质A;磷酸克林霉素EP杂质A;克林霉素磷酸酯EP杂质A
CBNumber:
CB3492619
分子式:
C18H34N2O6S
分子量:
406.54
MOL File:
154-21-2.mol

林可霉素化学性质

熔点 :
148-150°C
沸点 :
646.8±55.0 °C(Predicted)
密度 :
1.1704 (rough estimate)
折射率 :
1.6510 (estimate)
酸度系数(pKa):
7.6(at 25℃)
NIST化学物质信息:
Lincomycin(154-21-2)
EPA化学物质信息:
Lincomycin (154-21-2)
安全信息
毒害物质数据: 154-21-2(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 oral in rat: 1gm/kg

林可霉素性质、用途与生产工艺

理化性质

林可霉素是林可链霉菌(Streptomyceslincolnensis)产生的林可酰胺类抗生素,作用于敏感菌核糖体, 通过与50S亚基23SrRNA基因的中心环相结合,阻止肽链的延长,从而抑制细菌细胞的蛋白质合成。临床上,林可霉素主要用于治疗革兰氏阳性菌引起的感染性疾病。林可霉素还用于半合成制备克林霉素,是林可霉素的半合成的氯化衍生物,适用于革兰氏阳性菌和厌氧菌引起的各种感染性疾病,也可以用于治疗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌引起的感染。

药动学

口服可从胃肠道吸收,不被胃酸灭活。药物吸收后除脑脊液外,可广泛而迅速分布于各体液和组织(包括骨组织)中,尤以肾、胆汁和尿液中浓度较高,乳汁中也有一定浓度。本药可迅速经胎盘进入胎儿血循环,在胎儿血中的浓度可达母体血药浓度的25%;注射给药后在眼中也可达有效抑菌浓度。主要在肝脏代谢,某些代谢物具有抗菌活性,儿童的代谢率较成人高。注射给药后药物可经肾、胆道和肠道排泄。口服后40%以原形随粪便排出,9%~13%以原形随尿液排泄。血透或腹透不能有效清除药物。

药理作用

林可霉素是由链霉菌产生的一种林可胺类(Lincosamides)碱性抗生素。林可霉素为抑菌药,高浓度下,对高度敏感细菌也具有杀菌作用。作用机制为:作用于敏感菌核糖体的50s亚基,阻止肽链的延长,抑制细菌细胞的蛋白质合成,而起抗菌作用。作用特点是:①对各类厌氧菌具有良好的抗菌作用,对革兰阳性和革兰阴性厌氧菌具有强大的抗菌作用。②对革兰阳性菌的抗菌作用类似红霉素;葡萄球菌可缓慢产生耐药性,对红霉素耐药的葡萄球菌对本药常显示交叉耐药性。

抗菌作用

林可霉素又名洁霉素。得自链霉菌 (Streptomyces lincolnensis)变种的发酵滤液。其盐酸盐易溶于水,性状稳定。抗菌作用与红霉素相似,但抗菌谱较窄,对革兰氏阴性菌和各型支原体几乎全部无效,主要对革兰阳性菌、某些厌氧菌和霉形体有较强抗菌作用。金黄色葡萄球菌、溶血性链球菌、肺炎球菌及猪肺炎霉形体、鸡败血霉形体对本品敏感,但肠球菌一般对本品耐药; 厌氧菌如拟杆菌属、破伤风杆菌、梭状芽孢杆菌、魏氏梭菌、消化球菌等亦对本品敏感。主要用治疗革兰阳性菌特别是耐青霉素的革兰阳性菌所引起的各种感染,霉形体引起的家禽慢性呼吸道病、猪喘气病,厌氧菌感染如鸡的坏死性肠炎等,也用于治疗猪密螺旋体痢疾、弓形体病和狗、猫的放线菌病。

临床应用

(1) 治疗葡萄球菌、化脓性链球菌、肺炎球菌及厌氧菌所致的呼吸道感染、腹腔感染、女性生殖道感染、盆腔感染、皮肤软组织感染等。
(2) 治疗链球菌和葡萄球菌所致的败血症、骨和关节感染、慢性骨和关节感染的外科辅助治疗、葡萄球菌所致的急性血源性骨髓炎等。

不良反应

1. 胃肠道 反应常见腹痛、胃痛、严重胀气、恶心、呕吐等胃肠道症状,严重者有腹绞痛、腹部压痛、严重腹泻(水样或血样便),偶致假膜性肠炎。
2. 过敏反应 偶见皮疹、瘙痒、荨麻疹、多形性红斑等过敏反应症状。
3. 肝毒性 少数可出现肝功能异常(氨基转移酶轻度升高)、黄疸等。
4. 血液系统 少数可出现中性粒细胞减低、血小板减少等。
5. 二重感染 长期用药可出现念珠菌感染等。
6. 局部反应 静脉给药偶可引起血栓性静脉炎。
7. 其他 大剂量静脉给药可引起血压下降、心电图异常变化等,偶可引起呼吸停止。

制剂与规格

盐酸林可霉素片 0.25g;0.5g。 盐酸林可霉素胶囊 0.25g;0.5g。 盐酸林可霉素口服溶液 10ml:0.5g;100ml:5g。 盐酸林可霉素注射液 1ml:0.3g;2ml:0.6g;10ml:3g。

化学性质 

林可霉素盐酸盐为白色结晶性粉末,稍有臭味,味苦。易溶于水。

用途 

作为抗生素,主要用于治疗鸡的慢性呼吸道疾病和耐青霉素G的金色葡萄球菌和链球菌引起的感染。也能促进鸡肉的生长。

生产方法 

链霉菌(Streptomyces lincolnensis)变异株发酵产生。

林可霉素 上下游产品信息

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林可霉素 生产厂家

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  • Lincomycin USP/EP/BP
  • Clindamycin EP Impurity A (Lincomycine)
  • D-erythro-α-D-galacto-Octopyranoside, methyl 6,8-dideoxy-6-[[[(2S,4R)-1-methyl-4-propyl-2-pyrrolidinyl]carbonyl]amino]-1-thio-
  • (2S-trans)-Methyl 6,8-Dideoxy-6-[[(1-methyl-4-propyl-2-pyrrolidinyl)carbonyl ]amino]-1-thio-D-erythro-α-D-galacto-octopyranoside
  • Clindamycin Impurity 10(Clindamycin Phosphate EP Impurity A
  • Clindamycin Phosphate EP Impurities
  • Clindamycin Phosphate EP Impurity A
  • Clindamycin EP Impurity A
  • Linocin, Lincolnensin, U 10149, JieMycin
  • Myvicin
  • Methyl-D-erythro-a-D-galacto-octopyranoside
  • (2S,4R)-N-[(1R,2R)-2-hydroxy-1-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methylsulfanyl-oxan-2-yl]propyl]-1-methyl-4-propyl-pyrrolidine-2-carboxamide
  • Methyl 6,8-dideoxy-6-trans-(1-methyl-4-propyl-L-2-pyrrolidinecarboxamido)-1-thio-D-erythro-alpha-D-galacto-octopyranoside
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