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(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇

(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇, 22972-51-6, 结构式
(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇
CAS号:
22972-51-6
英文名称:
(+)-(1S,4R)-P-MENTHA-2,8-DIEN-1-OL
英文同义词:
(1S,4R)-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enol;trans-Mentha-2,8-dien-1-ol;(1S,4R) 1-METHYL-4-(1-METHYLETHENYL)-2-CYCLOHEXEN-1-OL;cis-Isolimonenol;8-DIEN-1-OL;4R)-P-MENTHA-2;CanbidiolImpurity2;(+) p-mentha-2,8-dien-1-ol;(1S,4R)-p-Menth-2,8-dien-1-ol;(+)-(1S,4R)-P-MENTHA-2,8-DIEN-1-OL
中文名称:
(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇
中文同义词:
化合物APITOLISIB;反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇;(1S,4R)-4-异丙烯基-1-甲基环-2-烯-1-醇;(1S,4R)-1-甲基-4-(1-丙烯-2-基)-2-环己醇;(1S,4R)-1-甲基-4-(1-丙烯-2-基)-2-环己烯醇;(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基-2-环乙烯-1-醇;(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇;(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇;(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基-2-环乙烯-1-醇 【柠檬烯】
CBNumber:
CB3670819
分子式:
C10H16O
分子量:
152.23
MOL File:
22972-51-6.mol

(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇化学性质

沸点 :
69-70 °C(Press: 3 Torr)
密度 :
0.9398
储存条件 :
2-8°C
溶解度 :
Chloroform (Soluble), Methanol (Soluble)
酸度系数(pKa):
14.66±0.40(Predicted)
形态:
Oil
颜色:
Colourless
稳定性:
Light Sensitive
安全信息

(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇性质、用途与生产工艺

应用

(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇又叫反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇,可用于合成大麻二酚(简称CBD)。大麻二酚是药用植物大麻中的主要化学成分,提取自雌性大麻植株,是大麻中的非成瘾性成分,具有抗痉挛、抗焦虑、抗炎、止痛等药理作用。

制备

一种(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇的合成工艺,其包括如下步骤:

(1)将1.2Kg(+)-柠檬烯,12L二氯甲烷和185g碳酸氢钠加入到20L三口烧瓶中,降温至0℃后分三批加入1.78Kg间氯过氧苯甲酸,控制内温5℃以内,加完搅拌反应2小时,后加入23%的亚硫酸钠水溶液淬灭,搅拌分液,有机相再用13%的亚硫酸钠水溶液洗一次后浓缩,得1.38Kg粗产物(反式1,2-环氧柠檬烯纯度46%,收率超100%;顺式1,2-环氧柠檬烯:反式1,2-环氧柠檬烯=1:1)。

(2)在氮气保护下,将1.4Kg二苯基二硒化物和13L无水乙醇混合,降温至8℃,控温10℃以内分批加入400g硼氢化钠,搅拌1小时后将上述1,2-环氧柠檬烯滴入,滴完后升温至80℃回流反应4小时;停止反应,降温至6℃;

(3)向步骤(2)的反应体系中滴加无水四氢呋喃3.2L,并继续在上述温度下滴加30%双氧水1.17Kg,滴加完毕后升温至20℃,搅拌6小时;加水静置分液,水相用正己烷萃取,合并有机相并用10%碳酸钠水溶液、饱和食盐水洗后浓缩除去有机溶剂,向浓缩液中加入乙醇,再次浓缩,重复操作两次后降温至0-5℃,搅拌3小时,过滤得滤饼,将滤饼加入到10L氯仿中,加热至62℃回流反应过夜后减压蒸馏,得(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇582g(纯度80.8%,ee%99.2%,de%84.3%)。

生物活性

cis-Isolimonenol ((1S,4R)-p-Mentha-2,8-dien-1-ol) 是精油的一种化学组成成分。

(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇 上下游产品信息

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(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2022/09/18HY-41094(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇
cis-Isolimonenol
22972-51-6500mg500元
2022/09/18HY-41094(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇
cis-Isolimonenol
22972-51-610mM * 1mLin DMSO550元

(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇 生产厂家

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