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雷贝拉唑

雷贝拉唑, 117976-89-3, 结构式
雷贝拉唑
CAS号:
117976-89-3
英文名:
Rabeprazole
英文别名:
Rebeprazole;CS-1363;NSC24156;ly-307640;NSC 24156;NSC-24156;RABEPRAZOLE;Rabeprazole USP/EP/BP;Rabeprazole-IP/USP/IHS;Rabeprazole, LY 307640
中文名:
雷贝拉唑
中文别名:
雷贝拉唑;雷贝拉唑碱;雷贝拉唑相关杂质;雷贝拉唑及中间体;雷贝拉唑 BASE;雷贝拉唑钠 USP标准品;雷贝拉唑 117976-89-3;雷贝拉唑碱 RABEPRAZOLE BASE;2-[[4-甲氧基丙氧基)-3-甲基-2-吡啶基]甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑;2-{[4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基吡啶-2-基]-亚硫氧基}1H-苯并咪唑
CBNumber:
CB3680731
分子式:
C18H21N3O3S
分子量:
359.44
MOL File:
117976-89-3.mol

雷贝拉唑化学性质

熔点:
99-100° (dec)
沸点:
603.9±65.0 °C(Predicted)
密度:
1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件:
Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度:
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
形态:
Solid
酸度系数(pKa):
9.57±0.10(Predicted)
颜色:
Light Brown to Very Dark Brown
BCS Class:
1,3
稳定性:
Hygroscopic
CAS 数据库:
117976-89-3(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志: Xi
危险类别码: 36/38
安全说明: 26-37/39
毒害物质数据: 117976-89-3(Hazardous Substances Data)

雷贝拉唑 MSDS


Rabeprazole

雷贝拉唑 化学药品说明书


雷贝拉唑|药物应用信息

雷贝拉唑性质、用途与生产工艺

质子泵抑制剂

质子泵抑制剂是目前临床使用的最新一代抑酸药,抑酸作用强大而持久。质子泵作用于胃酸分泌过程中的最后一个环节,在体内被吸收入血之后达到胃壁细胞的分泌小管,在酸性环境下转变为活性物质,作用于H+-K+-ATP酶并使其失活,导致壁细胞内的氢离子不能转移到胃腔而使胃酸分泌减少,进而使得胃液内pH值升高,从而达到抑酸作用。
雷贝拉唑与奥美拉唑、兰索拉唑、泮托拉唑是目前我国临床上常用的一种新型苯并咪唑类质子泵抑制剂,属抗溃疡病药,由日本Eisai公司首次研发成功,可在酸性胃壁细胞内被活化,通过与胃腔内质子泵的键合抑制胃酸分泌。雷贝拉唑能特异性地抑制三磷酶腺苷酶的作用,该酶是胃酸生成的关键酶。对基础胃酸和由刺激引起的胃酸分泌均有抑制作用。生物利用度不受食物或抗酸剂的影响,与抗酸剂无相互作用。适用于治疗消化性溃疡、上消化道出血、胰源性溃疡综合征和反流性食管炎,协同治疗幽门螺杆菌感染。使用前应排除恶性病变的可能。
雷贝拉唑钠肠溶片
雷贝拉唑的结合靶点最多,故作用最快、最持久。4种质子泵抑制剂活化50%所需的时间:奥美拉唑和兰索拉唑约需0.3小时,泮托拉唑约需1.2小时,而雷贝拉唑仅需要 0.01小时。抑制H+-K+-ATP酶的速度:5分钟时雷贝拉唑可抑制该酶活性 82%,兰索拉唑为64%,奥美拉唑为 57%,泮托拉唑仅为4%。在持续时间和抑制幽门螺杆菌的作用方面雷贝拉唑也优于其他质子泵抑制剂。

性状

白色-微黄白色的粉末,无气味,分子量为381.43。本品极易溶于水或甲醇,也易溶于无水乙醇或乙酸乙酯,几乎不溶于乙醚或乙烷。本品不显示旋光性,具有吸温性,其溶点为225℃,在pH值为7.0的水/辛烷系中的分配系数约为214。本品为淡黄色薄膜衣片剂(肠溶片)。

药理作用

本品通过可逆性地抑制胃壁细胞H+-K+-ATP酶的活性而抑制胃酸分泌。对质子泵的抑制速度快于其他同类产品,口服本品20 mg,1 h内开始作用,与安慰剂相比,能抑制基础胃酸86%,蛋白胨饮食刺激胃酸 95%。作用持续24h以上。口服雷贝拉唑5~40mg,qd,对抑制胃酸分泌呈现剂量依赖性。对于健康受试者及消化性溃疡或胃一食道反流疾病患者,口服雷贝拉唑20mg,qd,单次或重复给药,均可在24 h内持续抑制胃酸分泌,其首日作用强于奥美拉唑。对健康成年人24h胃内pH值的监测显示,以雷贝拉唑20mg,qd,连续服用4 d,胃内pH值由用药前的2.15升高到 5.9;pH高于4的百分比由34.1%增加到78.3%。
对幽门螺杆菌具有体外抗菌活性,最小抑菌浓度为1.57~3.13 mg/ ml,低于奥美拉唑和兰索拉唑,其作用机制可能与雷贝拉唑对幽门螺杆菌的亲和作用有关。
口服吸收迅速,单剂量顿服20 mg,Tmax约为3.5 h。Cmax和AUC与剂量呈线性相关性,F为52%。达峰时间和消除半衰期与剂量无关,T1/2约1 h,为4.37~8.40 ml/(min·kg)。本品在肝内经CYP2C19和CYP3A4代谢。其服药量的30%以代谢物的形式经尿排泄,平均PPB为96.3%。饮食对雷贝拉唑的Cmax和AUC没影响,但使 T1/2延长到1.7 h。多次用药药动学数据无显著性改变,表明体内没有蓄积性。老年患者及肾功能障碍及中度肝损害患者的药动学数据改变无显著性意义,揭示该人群用药物无需调整剂量。

临床评价

1. 2001年在我国食品与药品管理局批准雷贝拉唑上市销售。根据三个多中心、随机、双盲试验,对糜烂性GORD治疗分别用雷贝拉唑每天10~20mg;雷尼替丁每天4 次,每次150mg;奥美拉唑每天20mg,疗程8周相比,结果雷贝拉唑疗效优于雷尼替丁(治愈率分别为50%和 28%),与奥美拉唑疗效相似。雷贝拉唑对亚洲人的最佳剂量是每日2次,每次10mg。
2. 国外有人对4种质子泵抑制剂的药物经济学进行了对比,每例痊愈患者年耗资如下:奥美拉唑每天20mg,为2022美元;兰索拉唑每天30mg,为 1506美元;雷贝拉唑每天20mg,为1500美元;泮托拉唑每天40mg,为1216美元。结果证明雷贝拉唑的价效比最佳。 3. 对幽门螺杆菌感染的治疗。以本品合用2种抗生素,如克拉霉素、阿莫西林或灭滴灵,有效率达90%以上,与奥美拉唑和兰索拉唑作用相似。

不良反应

雷贝拉唑常见不良反应(发生率1~10%)为头痛、腹泻和恶心,罕见视力障碍。肝功能损伤患者,还可能会出现感觉迟钝、握力低下、口齿不清、步态蹒跚、精神错乱、识辨力丧失等神经精神系统不良反应。
雷贝拉唑口服吸收迅速,可以透过血脑屏障,主要经肝脏CYP3A4和CYP2C19酶代谢,血浆半衰期约1小时,肝损伤时增加2~3倍。因此,药品说明书明确要求:肝功能损伤患者,特别有肝硬化的患者,应慎用雷贝拉唑!
曾报告一例胃食管反流 (GORD)患者服用雷贝拉唑出现了暴发性肝炎,可能与合用西酞普兰(抗抑郁药)和特比萘芬有关,经血液透析后缓解。
特别提醒:PPI类药物引起的神经精神系统不良反应是可逆的,通常停药2天~2周内消失。

注意事项

1. 禁忌证:孕妇、哺乳期妇女禁用。
2.慎用:既往使用兰索拉唑、奥美拉唑、泮托拉唑等药物时曾发生过敏反应或其他不良反应者、肝功能损伤的患者、老年患者应慎用本药。
3. 可见光敏性反应、皮疹、瘙痒、水肿、视力障碍、肌痛、鼻炎。可见口干、腹胀、腹痛,偶见恶心、呕吐、便秘、腹泻。罕见心悸、心动过缓、胸痛。可见眩晕、四肢乏力、感觉迟钝,偶见头痛,罕见失眠、困倦、握力低下、口齿不清、步态蹒跚。偶见血尿素氮升高、蛋白尿,应引起注意。
4.使用雷贝拉唑可引起红细胞、淋巴细胞减少,白细胞减少或增多,嗜酸粒细胞、中性粒细胞增多等症状,故应定期监测血象,出现此类状况时,应停药并采取适当措施。
5.使用本药可引起氨酸氨基转移酶、门冬氨酸氨基转移酶、碱性磷酸酶总胆红素、总胆固醇升高等现象,故应用期间应定期监测血生化指标。 6.肝功能损伤的患者,必须使用时须从小剂量开始并监测肝功能。
7.使用本药有可能掩盖胃癌症状,故应在排除恶性肿瘤的基础上使用雷贝拉唑。

用途 

用作抗溃疡病药

生产方法 

2,3-二甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物溶于二氯甲烷,滴加三氟乙酐,加毕回流。蒸出过量的三氟乙酐,加入二氯甲烷。冷至室温,加入三乙胺和2-巯基苯并咪唑,反应至完全。蒸出溶剂,加入乙醇和水,搅拌,过滤,得2-[[(3-甲基-4-硝基-2-吡啶基)甲基]硫]-1H-苯并咪唑。该化合物和碳酸钾悬浮于3-甲氧基-1-丙醇和异丙醇中,反应后,处理得到2-[[[3- 甲基-4-(3-甲氧基丙氧基)-2-吡啶基]甲基]硫]-1H-苯并咪唑。该化合物溶于
二氯甲烷,滴加间氯过苯甲酸的二氯甲烷溶液,用氢氧化钠、二氯甲烷、氨水、丙酮等处理后得产物。

雷贝拉唑 上下游产品信息

上游原料

下游产品

雷贝拉唑 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-B0656Rabeprazole5 mg320元
2024/01/25HY-B0656Rabeprazole10 mg500元

雷贝拉唑 生产厂家

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范德(北京)生物科技有限责任公司 15911056312 liming@bio-fount.com 中国 9730 58
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海蔚化学 86-21-51086038 chemwill_asia@126.com 中国 23931 58
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武汉拉那白医药化工有限公司 15307151931 2355680@qq.com 中国 8247 58
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  • 2-(((4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基吡啶-2-基)甲基)亚磺酰基)-1H-苯并[D]咪唑
  • 2-[[4-甲氧基丙氧基)-3-甲基-2-吡啶基]甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑
  • 雷贝拉唑碱 RABEPRAZOLE BASE
  • 雷贝拉唑钠 USP标准品
  • 雷贝拉唑碱
  • 雷贝拉唑 117976-89-3
  • 雷贝拉唑及中间体
  • 2-{[4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基吡啶-2-基]-亚硫氧基}1H-苯并咪唑
  • 雷贝拉唑
  • 2-[[4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基吡啶-2-基]甲基亚硫酰基]-1H-苯并咪唑
  • 117976-89-3
  • RABEPRAZOLE 6.25%, 6.89%, 8.5%, 13.33%, 15%, 22.5% PELLETS
  • Diclofop Impurity 10 (Diclocymet)
  • Rebeprazole
  • NSC-24156
  • NSC24156
  • NSC 24156
  • Rabeprazole-IP/USP/IHS
  • 2-[[(4-(3-Methoxypropoxy)- 3-methyl-2-pyridinyl)-2- methyl]sulfinyl] -1H-benzimidazole
  • Rabeprazole USP/EP/BP
  • 2-({[4-(3-methoxypropoxy)-3-methylpyridin-2-yl]methane}sulfinyl)-1H-1,3-benzodiazole
  • Rabeprazole, LY 307640
  • CS-1363
  • RABEPRAZOLE
  • Rabeprazole Sodium (200 mg) (Sodium 2-[(R)-[[4-(3-methoxypropoxy)-3-methylpyridin-2-yl]methyl]sulfinyl]benzimidazol-1-ide hydrate)
  • 2-(((4-(3-Methoxypropoxy)-3-Methylpyridin-2-yl)Methyl)sulfinyl)-1H-benzo[d]iMidazole
  • 2-[(S)-{[4-(3-Methoxypropoxy)-3-Methylpyridin-2-yl]Methane}sulfinyl]-1H-1,3-benzodiazole
  • 2-[3-Methyl-4-(3-methoxypropoxy)-2-pyridinylmethylsulfinyl]-1H-benzimidazole
  • 2-[[[4-(3-Methoxypropoxy)-3-methylpyridin-2-yl]methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole
  • 2-[[[3-Methyl-4-(3-methoxypropoxy)-2-pyridyl]methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole
  • 1H-1,3-benzimidazol-2-yl [4-(3-methoxypropoxy)-3-methyl-2-pyridinyl]methyl sulfoxide-sodium salt
  • 1H-Benzimidazole,2-[[[4-(3-methoxypropoxy)-3-methyl-2-pyridinyl]methyl]sulfinyl]-
  • ly-307640
  • 2-(CHOLROMETHYL)-4-(3-METHOXYPROPOXY)-3-METHYLPYRIDINE
  • 2-[[(3-METHYL-4-(3-METHOXYPROPOXY)-2-PYRIDINYL)METHYL]SULPHINYL]-1H-BENZIMIDAZOLE
  • 2-[[4-(3-methoxypropoxy)-3-methyl-pyridin-2-yl]methylsulfinyl]-1h-benzoimidazole
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