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头孢卡品酯
头孢卡品酯
CAS号:
105889-45-0
英文名:
Cefcapene pivoxil
英文别名:
Fumax;S-1108;Flumax;Cefcapene Piroxil;CEFCAPENE PIVOXIL;Cefcapene Impurity 3;Cefcapene pivoxil USP/EP/BP;Cefcapene Pivoxil Impurities;Cefcapene Pivoxil See C242555;Cefcapene pivoxil Impurity 13
中文名:
头孢卡品酯
中文别名:
头孢卡朋酯;头孢曲嗪杂质;头孢卡品新戊酯;头孢烯烃杂质3;头孢卡朋酯杂质13;头孢卡品酯杂质13;(6R,7R)-3-(((氨基甲酰)氧)甲基)-7-(((2Z)-2-(2-氨基-4-噻唑基)-1-氧代-2-戊烯)氨基)-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸 (2,2-二甲基-1-氧代丙氧基)甲基酯
CBNumber:
CB3680908
分子式:
C23H29N5O8S2
分子量:
567.64
MOL File:
105889-45-0.mol
化学性质
安全信息
用途
供应商
103
化学性质
安全信息
用途
供应商
103
头孢卡品酯
化学性质
熔点:
158-164°C
沸点:
888.4±65.0 °C(Predicted)
密度:
1.47±0.1 g/cm3(Predicted)
溶解度:
DMSO, Water( warm)
形态:
Solid
酸度系数(pKa):
11.33±0.60(Predicted)
颜色:
Off-White
安全信息
头孢卡品酯
性质、用途与生产工艺
化学性质
头孢卡品(Cefcapene,S-1006):C17 H19Ns06S2。[135889-00-8]。盐酸头孢卡品酯(Cefcapene Pivoxil Hydrochloride):C23H29N5O8S2?HCI。
用途
头孢菌素类药物。为前体药物,解离成游离酸而发挥作用,可口服。
生产方法
化合物(Ⅱ)(0.5mmo1)和三乙胺(76μl,0.55mmo1)溶于4rnl二氯甲烷,加入甲磺酰氯(40μl,0.52mmo1),在-50℃下搅拌4h。滴加化合物(I)(0.6mmol)和TEA(180μl,1.3mmo1)在4ml二氯甲烷的溶液,在-50℃下搅拌3h。加入稀盐酸酸化后,用乙酸乙酯提取。提取液用盐水洗,再用稀碳酸氢钠溶液洗,干燥,浓缩。剩余物用硅胶柱层析,用乙酸乙酯一二氯甲烷(1:2)洗脱。得化合物(Ⅲ),收率86%。
化合物(Ⅲ)(885mg,1.23mmo1)溶于3.3ml苯甲醚和8.3ml二氯甲烷的混合液中,在冰浴冷却下,加入1.9ml三氟乙酸,在0℃下搅拌2h。反应液浓缩,剩余物用乙醚和石油醚浸渍,得675mg淡棕色化合物(Ⅳ)的粗品,直接用于下步反应。
化合物(Ⅳ)(3.45g,6mmo1)和碳酸钾(1.65g,7.2mmo1)悬浮于35ml二甲基甲酰胺,在-40℃下加入特戊酰氧甲基碘(POMI)(1.15ml,6.8mmo1),反应1.5h。反应液和10%磷酸混合后,用乙酸乙酯提取。提取液用盐水洗,再水洗,干燥,浓缩。剩余物用硅胶柱层析,用乙酸乙酯-苯(2:1)洗脱。得2.05g无色结晶的化合物(V),收率51.1%。
化合物(V)(2.7g,4.04mmo1)溶于10ml二氯甲烷,在室温下加入30ml三氟乙酸,反应1.5h。反应液浓缩,剩余物在乙酸乙酯和稀碳酸氢钠水溶液之间进行分配。分出有机层,用盐水洗,干燥,浓缩。剩余物用硅胶柱层析,乙酸乙酯-二氯甲烷(2:1)洗脱。得1.83g淡黄色粉末状的头孢卡品,收率73%。
将上面的淡黄色粉末溶于乙酸乙酯,和溶于乙酸乙酯的氯化氢溶液混合,即沉淀出结晶性粉末。过滤,乙酸乙酯和甲醇洗,得1.4g头孢卡品酯盐酸盐,收率53.7%[以化合物(V)计]。
其头孢卡品可以从化合物(Ⅲ)出发。将三氯化铝(40.2g,0.3mol) 溶于400ml苯甲醚,在-30℃下加入化合物(Ⅲ)(43.4g,0.06mo1)在210ml二氯甲烷在溶液,搅拌30min。/JDA 430mllmol/L盐酸,再加入210ml二氯甲烷。分出水层,加稀碳酸氢钠水溶液至Ph值为3.5,即沉淀出淡棕色固体。过滤收集该固体,并将其溶人24g碳酸氢钠、530ml水、7.4ml乙酰丙酮和350ml二氯甲烷的混合液中,然后用1mol/L盐酸调至Ph=7.5。分出水层,加入浓盐酸至Ph=3.5,即沉淀出无色固体。过滤,水洗,干燥,得28.5g头孢卡吡,收率87.2%。
头孢卡品酯
上下游产品信息
上游原料
磷酸
苯甲醚
三氟乙酸
甲基磺酰氯
碘甲烷
下游产品
头孢卡品酯
生产厂家
全球有 103家供应商
德国 1
加拿大 1
美国 7
印度 7
英国 2
中国 85
全球 103
头孢卡品酯国内生产厂家
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湖北万业众诚化学试剂有限责任公司
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1205035102@qq.com
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2377044029@qq.com
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5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylicacid,3-[[(aMinocarbonyl)oxy]Methyl]-7-[[(2Z)-2-(2-aMino-4-thiazolyl)-1-oxo-2-penten-1-yl]aMino]-8-oxo-,(2,2-diMethyl-1-oxopropoxy)Methyl ester, (6R,7R)-
Cefcapene Pivoxil See C242555
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Flumax
Cefcapene Piroxil
S-1108
Fumax
(6R,7R)-3-[[(Aminocarbonyl)oxy]methyl]-7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-1-oxo-2-pentenyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic Acid, (2,2-Dimethyl-1-oxopropoxy)methyl Ester
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