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1-(BOC-氨甲基)环丙醇

1-(BOC-氨甲基)环丙醇, 887577-30-2, 结构式
1-(BOC-氨甲基)环丙醇
CAS号:
887577-30-2
英文名:
1-HYDROXYCYCLOPROPYLMETHYL CARBAMIC ACID T-BUTYL ESTER
英文别名:
1-[(Boc-amino)methyl]cyclopropanol;1-HYDROXYCYCLOPROPYLMETHYL CARBAMIC ACID T-BUTYL ESTER;1,1-DimethylethylN-[(1-hydroxycyclopropyl)methyl]carbamate;N-[(1-hydroxycyclopropyl)methyl]carbamic acid tert-butyl ester;CARBAMIC ACID, [(1-HYDROXYCYCLOPROPYL)METHYL]-, 1,1-DIMETHYLETHYL ESTER;Carbamic acid, N-[(1-hydroxycyclopropyl)methyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
中文名:
1-(BOC-氨甲基)环丙醇
中文别名:
1-(BOC-氨甲基)环丙醇;叔丁基((1-羟基环丙基)甲基)氨基甲酸酯
CBNumber:
CB3696408
分子式:
C9H17NO3
分子量:
187.24
MOL File:
887577-30-2.mol

1-(BOC-氨甲基)环丙醇化学性质

沸点:
296.6±13.0 °C(Predicted)
密度:
1.137±0.06 g/cm3(Predicted)
酸度系数(pKa):
12.86±0.46(Predicted)
安全信息

1-(BOC-氨甲基)环丙醇性质、用途与生产工艺

用途

1-(BOC-氨甲基)环丙醇可用作有机中间体,用于制备蛋白质激酶调节剂类的的化合物。

合成

将1-(氨基甲基)环丙醇(250毫克,2.87毫摩尔)溶解在含有干燥DMF(2毫升)的DCM(8毫升)中。加入Boc2O(626毫克,2.87毫摩尔)并将该混合物在室温下搅拌整夜。该反应混合物在真空中浓缩并使残留物(仍含有DMF)在盐水(10毫升)和EtOAc(10毫升)之间分配。水层用EtOAc(2x10毫升)萃取,合并的有机层用盐水(2x10毫升)洗涤并在Na2SO4上干燥,然后在真空中浓缩产生505毫克(94%)浅黄色油,其在静置时凝固。根据1H-NMR,这看起来是预期产物和40%Boc2O的混合物。将该中间体溶解在干燥THF(2毫升)中并将该溶液在室温下逐滴添加到在THF中的2.4MLiAlH4(6毫升,14.40毫摩尔)中。该混合物在70℃下搅拌整夜。在冰浴中冷却该反应混合物并缓慢加入饱和Na2SO4水溶液(20毫升)。该浑浊混合物经硅藻土过滤,用EtOAc洗涤并分离各层。有机层用盐水(2x20毫升)洗涤并经Na2SO4干燥,然后在真空中浓缩产生黄色固体形式的目标产物(150毫克)。

1-(BOC-氨甲基)环丙醇 上下游产品信息

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1-(BOC-氨甲基)环丙醇 生产厂家

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