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氟康唑

氟康唑, 86386-73-4, 结构式
氟康唑
CAS号:
86386-73-4
英文名称:
Fluconazole
英文同义词:
Flusol;Zoltec;Elazor;uk49858;Fluconal;FluMycon;Flunazol;diflucan;Difluean;uconazoL
中文名称:
氟康唑
中文同义词:
大扶康;氟康唑;麦尼芬;麦道氟康;氟康唑价格;氟康唑原粉;氟康唑-D4;氟康唑原料药;氟康唑原料粉;氟康唑对照品
CBNumber:
CB3740293
分子式:
C13H12F2N6O
分子量:
306.27
MOL File:
86386-73-4.mol

氟康唑化学性质

熔点 :
138-140°C
沸点 :
579.8±60.0 °C(Predicted)
密度 :
1.05
闪点 :
9℃
储存条件 :
−20°C
溶解度 :
DMSO: 5 mg/mL
酸度系数(pKa):
pKa 1.76±0.1(H2O t=24 I=0.1(NaCl)) (Uncertain)
形态:
solid
水溶解性 :
1g/L(temperature not stated)
Merck :
14,4122
InChIKey:
RFHAOTPXVQNOHP-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库:
86386-73-4(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志 : Xn,Xi,T,F
危险类别码 : 22-36/37/38-20/21/22-39/23/24/25-23/24/25-11
安全说明 : 26-36-36/37/39-24/25-45-36/37-16-7
危险品运输编号 : UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK Germany : 3
RTECS号: XZ4810000
海关编码 : 29336990
毒害物质数据: 86386-73-4(Hazardous Substances Data)

氟康唑性质、用途与生产工艺

简介

氟康唑是一种新型三唑类抗真菌感染药物,由美国辉瑞制药首次研制成功,具有广谱抗真菌作用,属全身抗真菌产品,对真菌细胞色素P-450依赖酶的抑制作用具有高度选择性,也是一种强效和特异的真菌醇合成抑制剂。

86386-73-4.jpg

临床应用

氟康唑临床主要用于阴道念珠菌病,鹅口疮,萎缩性口腔念珠菌病,真菌性脑膜炎、肺部真菌感染、腹部感染、泌尿道感染及皮肤真菌感菌等。

药理作用

氟康唑为氟代三唑类抗真菌药,抗菌谱与酮康唑相似,抗菌活性比酮康唑强。其作用机制是抑制真菌细胞膜必要成分麦角甾醇合成酶,使麦角甾醇合成受阻,破坏真菌细胞壁的完整性,抑制其生长繁殖。本品对白色念珠菌、大小孢子菌、新型隐球菌、表皮癣菌及荚膜组织胞浆菌等均有强力抗菌活性。

适应症

1、全身性念珠菌病:包括念珠菌血症、播散性念珠菌病及其他形式的侵入性念珠菌感染,如腹膜、心内膜、肺及泌尿道感染。也可用于恶性肿瘤、特殊监护病人、接受放、化疗或免疫抑制剂治疗或受到其他易致念珠菌感染的因素作用的患者。还可用于骨髓移植患者接受细胞毒类药物或放射治疗时,预防念珠菌感染的发生。
2、隐球菌病:包括隐球菌性脑膜炎及其他部位(如肺、皮肤)的隐球菌感染。可用于免疫功能正常患者、艾滋病人及器官移植或其他原因引起免疫功能抑制的患者。艾滋病人可服用本品维持治疗,以预防隐球菌病的复发。
3、粘膜念珠菌病:包括口咽部、食道、非侵入性支气管等粘膜念珠菌病、肺部念珠菌感染、念珠菌尿症、皮肤粘膜和慢性萎缩性口腔念珠菌病。可用于免疫功能正常或免疫功能受损患者。
4、氟康唑亦可替代伊曲康唑用于芽生菌病和组织胞浆菌病的治疗。
5、急性或复发性阴道念珠菌病。
6、对接受化疗或放疗而容易发生真菌感染的白血病病人及其他恶性肿瘤病人,可用本品进行预防治疗。
7、球孢子菌病。
8、皮肤真菌病:包括体癣、手癣、足癣、花斑癣、头癣、指趾甲癣等皮肤真菌感染。
9、氟康唑可用于皮肤着色真菌病的治疗。

化学性质 

白色至带黄白色结晶性粉末,略有异臭,味苦。易溶于冰醋酸,甲醇或乙醇,难溶于水,几不溶于乙醚,熔点137~141.6℃,或熔点138~140℃(从乙酸乙酯-己烷中得到)。

用途 

氟代三唑类广谱抗真菌药,抗菌谱和酮康唑相似,长效,对深部感染真菌药有效,抗真菌作用强,口服吸收良好。主要用于念珠球菌病和隐球菌病,对癌症患者的口咽念珠菌感染也有效。

用途 

美国辉瑞公司上市的新一代抗真菌药物,对白色含球与隐球菌具有较高的抗菌活性。

用途 

氟康唑本品氟康唑为氟代三唑类抗真菌药,抗菌谱与酮康唑相似,抗菌活性比酮康唑强,主要用来作为氟康唑氟康唑注射液原料。

用途 

本品为氟代三唑类抗真菌药,抗菌谱与酮康唑相似,抗菌活性比酮康唑强。其作用机制是抑制真菌细胞膜必要成分麦角甾醇合成酶,使麦角甾醇合成受阻,破坏真菌细胞壁的完整性,抑制其生长繁殖。本品对白色念珠菌、大小孢子菌、新型隐球菌、表皮癣菌及荚膜组织胞浆菌等均有强力抗菌活恬。

用途 

属第三代咪唑类抗真菌类药物

生产方法 

方法1:从甲酰胺、水合肼和85%甲酸可得1H-1,2,4-三唑。从间苯二胺可得间二氟苯,再溴化得2,4-二氟溴苯。镁溶于无水乙醚中,在超声波辐射下滴加2,4-二氟溴苯的乙醚溶液,然后在冰浴冷却下滴加1,3-二氯丙酮的乙醚溶液,室温搅拌过夜。加入冰醋酸和水。分出的有机层干燥后浓缩。浓缩液和三唑、碳酸钾、PEG600溶于干燥乙酸乙酯中,回流。过滤,水洗至中性,干燥。蒸除溶剂,乙酸乙酯一环己烷(1:1)重结晶,得氟康唑,总收率33.6%,熔点138.5-140℃。
最后一步也可在丙腈中进行。1,3-二卤(x=Br或Cl)-2-(2,4-二氟苯基)-2-丙醇和1H-1,2,4-三唑在丙腈中,氢氧化钠催化及PEG 600相转移催化下回流,可得氟康唑粗品。该粗品溶于脂肪醇(如丙醇、异丙醇或丁醇等),加热溶解,用少量活性炭脱色后,冷却得结晶,即为氟康唑精品,熔点139~140℃。
方法2:2,4-二氟苯甲酸甲酯和1-氯甲基-1,2,4-三氮唑的格氏试剂反应,并水解即可得到氟康唑。
方法3:二氟苯经溴化生成1-溴-2,4-二氟苯,再转化为其格氏试剂。上述得到的格氏试剂和1,3-双(1H-1,2,4-三氮唑基)丙酮反应,接着水解即可得到氟康唑。

氟康唑 上下游产品信息

上游原料

下游产品

氟康唑 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2021/01/25F0677氟康唑
Fluconazole
86386-73-41G290元
2021/01/25F0677氟康唑
Fluconazole
86386-73-45G835元

氟康唑 生产厂家

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上海灏云化工科技有限公司 021-68367562 021-68369562sales@haoyunchem.com;info@haoyunchem.com中国 468 55
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深圳振强生物技术有限公司 15920483169 0755-66853366  sales@chem-strong.com中国 19232 56
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成都叮当时代医药科技有限公司 028-86040038 028-85149890market@dingdangchem.com;market@dingdangchem.com中国 1625 55
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