戊二醛性质、用途与生产工艺
戊二醛是重要的饱和直链脂肪簇二元醛，尽管有许多关于戊二醛毒性的报道，但戊二醛的交联在临床上的应用具有许多优点且已经被接受。虽然戊二醛在制药工业以及生物医学领域被广泛使用，但是它的毒性、刺激性和对环境的污染是不容忽视的。
戊二醛在工业上有着广泛的应用，首先，它是快速、高效、广谱的杀菌剂，广泛应用于石油化工、造纸、金属加工、油田注水等领域，戊二醛也还是有机合成的中间体，制革工业中的鞣革剂，蛋白质交联剂。
目前戊二醛的合成方法主要有吡啶法、戊二醇氧化法、还原法、吡喃法、环戊烯氧化法，吡啶法是以金属钠和甲醇还原二氢吡啶再由盐酸羟胺开环制戊二肟，后由亚硝酸钠和盐酸分解得戊二醛，该方法工艺路线长，消耗大，污染大，成本高已不适合进行生产使用；戊二醇氧化法，该反应氧化深度不易控制，并且戊二醛极易氧化，导致存在产品收率低，成本高等确定；环戊烯氧化法，采用酸催化双氧水氧化环戊二烯，随着非均相催化剂的研究该方法体现出极大的潜力，但目前还存在催化剂套用次数少，戊二醛转化率较低的缺点，暂时不能满足工业化的要求；吡喃法，用乙炔和脂肪醇制取乙烯基醚，然后乙烯基醚与丙烯醛反应合成2-烷氧基-3.4-二氢吡喃，再经水解得戊二醛。吡喃法相对来说，工艺成熟，反应条件温和，操作简单，产品质量好，收率高，环境污染小，适宜进行工业生产。
戊二醛能与蛋白质分子的氨基和肽键连接形成交连；是最常用的非凝固型固定剂。可以部分保持酶和蛋白质的活性。固定能力比甲醛强。常用于电镜制片的固定；用缓冲液配制。
2，4-二硝基苯肼试剂的制备取硫酸4m1，加于0.8g一2，4-二硝基苯肼中，然后逐滴加水6ml，同时晃动。当全部溶解后，加乙醇20ml，混合，过滤，以此滤液作为试剂。
操作取2，4-二硝基苯肼试剂20ml，加入试样0.4ml，摇晃混合后静置5min。将沉淀收集于一滤纸上，用乙醇充分淋洗。将沉淀溶于20ml热的二氯乙烯中，过滤，滤液于冰浴中冷却至出现结晶。将沉淀收集于一滤纸上。用30ml丙酮重新溶解沉淀，并进行回流，过滤，滤液于冰浴中冷却至出现结晶。将沉淀收集于一滤纸上，所得2，4-二硝基苯腙的熔点在185～195℃之间。
0.5mol/L盐酸胲溶液的制备取盐酸胲35.0g于1L容量瓶中，用水溶解后定容混合。
0.5mol/L三乙醇胺液的制备 取98%三乙醇胺65ml(74g)，放人一1L容量瓶中，用水稀释后定容并混合。
操作 将盐酸胲溶液(足够供分析空白和试样的量)中和至pH为3.60。用一适当的滴定器用三乙醇胺溶液进行滴定(注意：在中和和分析过程中始终保持同样的搅拌速度)。
于二只滴定杯中各加已中和的盐酸胲溶液65.0ml，在每只杯上装一涂有聚四氟乙烯的搅拌器，经自动滴定管，在每一只滴定杯中加入已中和的三乙醇胺液30.8ml，加盖，搅拌。用一已称重的移液管，吸取一定量的试样，约等于戊二醛300mg，加于一杯子中。经充分混合后，将试样液和空白样液在室温下至少维持60min，但不超过90min。
用0.5mol/L盐酸将试样和空白样滴定至pH为3.60，测定终点电位差。按下式计算试样中戊二醛质量百分含量：
戊二醛(%)=[c(B-A)(0.05006)/W]100
式中 B和A——分别为空白和试样液所耗盐酸的体
积，ml；
c——盐酸的浓度，mol/L；
0.05006——戊二醛摩尔质量，g；
W——?试样质量，g。
LD
50820rag/kg(大鼠，经口)。对粘膜、皮肤有刺激作用。
GB 2760-96：果蔬保鲜0.05g/k，残留量≤5mg/kg。
添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量（g/kg）
最大允许残留量（g/kg）
五碳双缩醛
食品
食品工业用加工助剂
/
一般应在制成最后成品之前出去，有规定食品中残留量的除外
化学性质
纯戊二醛是无色透明油状液体，易溶于水和乙醚、乙醇等有机溶剂，熔点-14℃沸点188℃分解，折射率（25℃）1.433 0，不易燃。25%的戊二醛水溶液相对密度1.066（20℃），熔点-5.8℃，沸点101℃，有强烈的刺激性。有芳香味，性质活泼、易挥发、聚合和氧化。能与蛋白质发生交联，用以鞣革，可获得优良的耐洗、耐汗性的成革。
用途
本品用作消毒杀菌剂和蛋白质交联剂，广泛用于石油开采、医疗卫生、生物化学、处理皮革的鞣制剂；用于合成多种合成有机试剂，制取杂环化合物等；还可用于食品卫生、塑料、涂料、胶粘剂、燃料、香料、纺织、印刷、照相等工业；可用作显像管的坚膜剂。
用途
戊二醛是仅次于乙二醛的最重要的饱和直链脂肪族二元醛。戊二醛被誉为第三代化学灭菌剂，同时还是一种优良的鞣革剂、蛋白质交联剂、高效杀菌消毒剂、生物酶和细胞的组织固化剂。广泛应用于医药、卫生、石油化工、轻工业部门以及科研领域。
用途
对细胞核、细胞浆的细微结构固定效果好,是最常用的标准戊二醛固定液,主要用于电镜标本的固定。不适用固定核酸、多糖物质。
用途
杀菌消毒剂、鞣革剂、木材防腐剂，药物和高分子合成原料等。宜于在低温（0℃以下）密封避光保存。本品对眼睛和皮肤有强烈的刺激性，取用时应戴眼镜、手套等防护用具。不能与含酚类的植物鞣剂和合成鞣剂混用。
用途
用作显微镜检验的固定剂
用途
戊二醛是一种低毒的化学防腐杀菌剂，我国规定可用于蔬、果的保鲜，最大使用量为0.05g/kg，残留量不大于5mg/kg。
用途
戊二醛用于消毒、制药、鞣革，用作电子显微镜及彩色显像管的坚膜剂。该品用来生产中枢兴奋药山梗菜碱盐酸盐。戊二醛是一种速效、广谱的化学灭菌剂，在常温下低浓度的戊二醛水溶液即可对许多微生物表现出活性，对繁殖型的细菌，病毒，分枝杆菌、致病性霉菌和细菌芽孢有高度灭菌效果，且对人毒性很低，有人称本世纪初使用甲醛，30年代使用环氧乙烷等化学杀菌消毒剂，目前戊二醛是第三个里程碑。1973年世界卫生组织（WHO）推存三品作为B型肝炎病毒消毒剂。在已知醛中，戊二醛是一种最好的蛋白质交联剂，交联的特点是活性高，反应快，结合量高，产物稳定，对沸水、酸、酶的抵抗能力强，因此用戊二醛鞣制的皮革具有优异的耐汗、耐热、耐皂洗等性能。
生产方法
由丙烯醛与乙烯基乙醚环合为2-乙氧基-3,4-二氢吡喃加入反应锅内，密闭搅拌1h，静置半小时，即得戊二醛溶液，将乙醇蒸出，使成25%溶液。或加碳酸氢钠中和，以食盐饱和，然后用乙醚提取2次，回收乙醚后，减压蒸馏，收集75-81℃（2kPa）馏分，获得纯的产品。另外，将吡啶还原成二氢吡啶，再用羟胺处理得到戊二肟，最后用亚硝酸钠和盐酸使戊二肟反应为戊二醛。该法转率可达90%。
生产方法
将乙烯基乙醚和丙烯醛加入反应釜，冷却至5℃，加入溴化锌，密闭搅拌，缓慢升温，并在48～53℃下保温3h。冷却至25"E：后，用水洗涤分层，蒸馏有机层，收集80～82℃(10．67kPa)的馏分，即为2-乙氧基-3，4-二氢吡喃，收率66%。
将水、盐酸和上述中间物加入水解锅内，搅拌水解1h，静置0.5 h得戊二醛溶液，将乙醇蒸出得25%的水溶液。用碳酸氢钠中和，食盐饱和后，再用乙醚萃取2次。萃取液回收乙醚后减压蒸馏，收集75～8l℃(2.0kPa)的馏分，即为成品。
类别
有毒物品
毒性分级
高毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 134 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 100 毫克/公斤
刺激数据
眼睛-兔子 0.25 毫克 /24小时 重度; 皮肤-兔 2 毫克/24小时 重度
可燃性危险特性
水溶液不燃; 受热分解放出气体可燃; 火场放出辛辣刺激烟雾
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放
灭火剂
泡沫、二氧化碳、砂土
职业标准
TWA 0.8 毫克/立方米; STEL 1.2 毫克/立方米
戊二醛
上下游产品信息
上游原料
乙烯基乙醚
丙烯醛
二氢吡啶
3,4-二氢-2H-吡喃
2-乙氧基-3,4-二氢吡喃
1,1,5,5-四甲氧基戊烷
顺式-1，2-环戊二醇
1,2-环戊二醇
2,2'-三亚甲基二-1,3-二噁戊环
3,4-二氢-2-甲基-吡喃
1,2-环氧环戊烷
六氢吡啶
下游产品