在室温搅拌状态下,将浓硫酸(0.5mL)慢慢的加入到吲哚甲酸在甲醇(10mL)的溶液中,得到的混合物在80度下搅拌反应2-3小时,通过TLC监测反应进度,等待原料完全反应之后,向该混合物中慢慢加入大量的冰水以淬灭反应,用碳酸钠的饱和溶液中和该混合物,并用乙酸乙酯萃取三次,用无水硫酸镁干燥 合并的乙酸乙酯溶液,得到的有机层在真空下蒸发旋干并对残余物进行快速色谱(石油醚/AcOEt)即可得到目标产物吲哚-4-羧酸甲酯。
图 吲哚-4-羧酸甲酯的合成路线