2-氨基苯并噻唑-6-甲酸为杂环有机物,可用作有机中间体。
2-氨基苯并噻唑是一类具有多种生物活性的杂环类化合物,如临床用于治疗肌萎缩性脊髓侧索硬化症的利鲁唑就属于 2-氨基苯并噻唑类化合物;夫仑替唑,具有抗病毒、驱肠虫及免疫抑制等活性;N-酰基取代的 2-氨基苯并噻唑可以抑制 HIV 病毒;N-芳基取代的 2-氨基苯并噻唑具有较强的抗癌活性。2-氨基苯并噻唑还广泛用于抗菌、抗病毒、抗炎;治疗帕金森病、糖尿病等药物的研发中。因此,2-氨基苯并噻唑在药物化学中占有非常重要的地位。
步骤1、4-氨基-3-硫氰基苯甲腈(3)
取(2)(10.0g,0.08mol)、硫氰酸铵(13.0g,0.17mol)、100ml冰醋酸加至250ml三颈瓶中,室温缓慢滴加溶有溴(12.8g,0.08mol)的冰醋酸溶液 25ml,约需15min。加毕,搅拌反应3h,反应完全后加水200ml促析,生成大量橙黄色固体,静置过夜,抽滤,少量水洗,晾干,得产物(3)(11.5g,91.3%),mp168~170℃。
步骤2、2-氨基苯并噻唑-6-甲酸(4)
取(3)(13.0g,0.07mol)、120ml水、60ml浓盐酸加至250ml三颈瓶中,于 100℃左右回流搅拌反应10h,待反应完全,静置,滤集析出固体,少量水洗,晾干得橙黄色固体产物。