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吡咯

吡咯, 109-97-7, 结构式
吡咯
CAS号:
109-97-7
英文名:
Pyrrole
英文别名:
1H-PYRROLE;AZOLE;Pyrroline;Pyrrol;Parzate;IMIDOLE;1H-Pyrrole 98%;PYRROLE;Pyrrhol;FEMA 3386
中文名:
吡咯
中文别名:
呲咯;氮茂;吡咯;一氮唑;氮杂戊;氮杂茂;吡咯粗品;氮(杂)茂;二乙烯亚胺;1H-吡咯
CBNumber:
CB3852794
分子式:
C4H5N
分子量:
67.09
MOL File:
109-97-7.mol

吡咯化学性质

熔点:
-23 °C (lit.)
沸点:
131 °C (lit.)
密度:
0.967 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸气密度:
2.31 (vs air)
蒸气压:
8.7 hPa (20 °C)
FEMA:
3386 | PYRROLE
折射率:
n20/D 1.508(lit.)
闪点:
92 °F
储存条件:
Store at +2°C to +8°C.
溶解度:
60g/l
酸度系数(pKa):
15(at 25℃)
形态:
Liquid
颜色:
Clear almost colorless to brownish
PH值:
>6 (10g/l, H2O, 20℃)
气味 (Odor):
at 0.10 % in propylene glycol. sweet warm nutty ethereal
香型:
nutty
爆炸极限值(explosive limit):
3.10-14.8%(V)
水溶解性:
60 g/L (20 ºC)
敏感性:
Air & Light Sensitive
Merck:
14,8014
JECFA Number:
1314
BRN:
1159
Dielectric constant:
7.5(17℃)
稳定性:
Stable. Incompatible with strong acids, strong oxidizing agents. Combustible.
InChIKey:
KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N
LogP:
0.85
CAS 数据库:
109-97-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
Pyrrole(109-97-7)
EPA化学物质信息:
1H-Pyrrole (109-97-7)
安全信息
危险品标志: T
危险类别码: 10-20-25-41
安全说明: 26-37/39-45-39-24-16
危险品运输编号: UN 1992 3/PG 3
WGK Germany: 2
RTECS号: UX9275000
F: 8-10-23
自燃温度: 550 °C
TSCA: Yes
危险等级: 3
包装类别: III
海关编码: 29339900
毒害物质数据: 109-97-7(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 orally in Rabbit: 137 mg/kg

吡咯 MSDS


吡咯

吡咯性质、用途与生产工艺

杂环化合物

吡咯是含一个氮杂原子的五元杂环化合物,常温下为无色液体,天然存在于煤焦油及骨油中,在空气中颜色迅速变黑,有显著的刺激性气味。相对密度0.9691,沸点130~131℃,凝固点-24℃。几乎不溶于水和稀碱溶液,溶于乙醇、乙醚、苯和无机酸溶液。对碱十分稳定,在有少量无机酸存在下易聚合成暗红色的三聚物树脂,贮存时,受光照或暴露于空气中,也会树脂化。吡咯蒸气遇蘸有盐酸的松片能显示红色,这叫松片反应(pine flakes reaction;pine splint test),可用于鉴别吡咯。

结构特点

吡咯环上的5个原子均为sp2杂化,处于同一平面,氮原子的一对未共用电子占据的p轨道,与四个碳原子的p轨道平行且重叠,形成5原子、6个π电子的闭合共轭体系,具有芳香性,易发生亲电取代反应。因此,吡咯氮原子的碱性小 (pKb13.6); 相反,氮原子上结合的氢,呈弱酸性。此外,吡咯环与苯及其他芳香族化合物相同,能进行硝化、磺化、重氮偶合反应、Friedel-Crafts型酰化反应。这种反应可生物2-位取代化合物。吡咯分子中的氮原子为sp2杂化,未共用电子对占据p轨道,与4个sp2杂化碳原子的p轨道平行重叠,形成六电子共轭体系,具有芳香性,可发生亲电取代反应。吡咯分子中氮原子的未共用电子对参与了环系的共轭,故与H+结合能力极弱,不显碱性。由于氮原子上电子密度相对降低,使氮原子相连的氢原子能以正离子形式离去,因而吡咯具有弱酸性。电离常数Ka=10-15,可以与固体氢氧化钾反应形成盐。

应用

吡咯的许多衍生物都是重要的药物和具有很强生理活性的物质,如叶绿素、血红素等。吡咯是血红素、叶绿素、胆汁色素、某些氨基酸、若干生物碱及一些酶的基本结构单元,这些化合物具有很强的生理活性与药物功能。维生素B12、胃长宁、海人草酸(驱蛔虫药)、林可霉素(抗菌素)等药物均含有氢化吡咯环状结构。1979年以后,发现吡咯经电化学氧化可制得柔性导电高分子薄膜,电导率达104S/m,并具有良好的稳定性。

含量分析

按GT-10-4中用极性柱进行气相色谱法测定。

毒性

GRAS(FEMA)。
LD50 61mg/kg(小鼠,皮下)。

使用限量

FEMA(mg/kg):冷饮3.0;糖果3.0;焙烤食品3.0;布丁类3.0;肉类、肉类沙司、汤3.0;谷类3.0。

化学性质 

无色至带黄色液体,在长期贮存过程中易受光的作用而聚合并转为棕色。具有果仁和酯类暖的甜果味。沸点130℃(分解),闪点39℃,熔点-24℃。溶于乙醇、乙醚、苯、稀酸和大多数非挥发性油,不溶于水和稀碱。

用途 

吡咯衍生物广泛用作有机合成、医药、农药、香料、橡胶硫化促进剂、环氧树脂固化剂等的原料。它在医药工业上可以用于合成依洛沙星(Irloxacin)、吡咯米酸(Piromidic)、吡咯戊酮(Pyrovalerone)、吡咯卡因(Pyrrocaine)以及病灭定(TMT)等。此外它用作色谱分析标准物质,检验金亚硒酸和硅酸,测定铬酸盐、金、碘酸盐、汞、亚硒酸、硅和钒。

生产方法 

由骨油和硫酸共热分馏后,使转变成其钾盐(C4H4NK),用乙醚洗涤和用水处理后再干燥、分馏而得。
由半乳糖二酸铵在甘油或矿物油中热解而成。

生产方法 

以呋喃和氨为原料,γ-氧化铝为催化剂,经气相催化反应而得。

类别

易燃液体

毒性分级

高毒

急性毒性

腹腔- 小鼠 LD50: 98 毫克/ 公斤; 口服- 兔子 LDL0: 147 毫克/ 公斤

可燃性危险特性

遇明火、高温、氧化剂较易燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放

灭火剂

干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂

吡咯 上下游产品信息

上游原料

下游产品

吡咯 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/16A12616吡咯, 98+%
Pyrrole, 98+%
109-97-750g417元
2024/01/16A12616吡咯, 98+%
Pyrrole, 98+%
109-97-7250g1381元

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