己二酸二酰肼性质、用途与生产工艺
己二酸二酰肼(ADH)是最适用的酰肼交联剂,在水性漆乳液中ADH与双丙酮丙烯酰胺配合已有广泛的应用。ADH呈弱碱性,将固体ADH直接加入乳液中有可能产生聚结,通常应将ADH溶于热水中(冷水中溶解性不好)再用。
化学性质
白色结晶。熔点:180-182℃。无色透明,无可视不溶物。
用途
已二酸二酰肼性双功能团化合物,可与透明质酸钠交联后作为蛋白药物载体。与双丙酮丙烯酰胺在水乳液与水溶性聚合物后交联中起交联作用,如水性涂料、粘合剂、纤维、塑料膜处理、发胶等,也可用作环氧粉末涂料固化剂及水性涂料助剂,金属减活剂等其他高分子助剂及水处理剂,室内甲醛吸附剂和中间体原料用。
用途
同双功能交联试剂,专用于醛,生成相对稳定的腙链接。特别是,用于连接糖蛋白,如抗体。
用途
用于醛类的同型双功能连接剂,可产生相对稳定的腙连接;用于糖类蛋白的连接,诸如抗体类,在特定形式的位置上发生高碘酸盐氧化反应;在pH 5.0,氧化反应与偶联反应可以便利地进行,源于低pKa值的酰肼可避免通过伯胺发生竞争反应
用途
主要用于环氧粉末涂料固化剂及涂料助剂,金属减活剂等其他高分子助剂及水处理剂
生产方法
通用方法:将7.6g(100.0mmol)固体肼(H3N + NHCO2-)与己二酸(7.3g,50.0mmol)在无溶剂条件下于研钵中混合10分钟,随后在100℃下搅拌反应5小时。通过400 MHz NMR(核磁共振)和元素分析对反应产物的结构和组成进行确认。分析结果表明,产物为己二酰肼(C6H14N4O2),转化率≥96%,收率≥95%(8.27克)。
另一方法:采用10g癸烷作为溶剂,反应条件调整为110℃下搅拌12小时,随后进行过滤和分离操作。其余步骤与通用方法相同。产物分析结果显示为己二酰肼(C6H14N4O2),转化率为97%,收率为93%。
替代方法:使用5.0g(100.0mmol)水合肼替代固体肼,并以10.12g(100.0mmol)己二酸二乙酯代替己二酸。反应在10g乙醇作为溶剂的条件下,于75℃搅拌5小时。产物分析结果为己二酰肼(C6H14N4O2),转化率为89%,收率为83%。
参考文献:
[1] Patent: KR2015/88523, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0128; 0137; 0148-0149
[2] Organic Syntheses, 1956, vol. 36, p. 72,Note 7
[3] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 475, p. 122
[4] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1915, vol. <2> 91, p. 23
[5] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1981, vol. 323, # 3, p. 360 - 366
类别
有毒物品
毒性分级
中毒
急性毒性
非肠-大鼠 LDL0: 4000 毫克/公斤
可燃性危险特性
可燃; 燃烧释放有毒氮氧化物烟雾
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放
灭火剂
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水
己二酸二酰肼
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