在-78度氮气氛围下,将正丁基锂(35.25毫升,88毫摩尔)小心地滴入2-溴萘(16.59克,35毫摩尔)在四氢呋喃(100毫升)中,搅拌反应混合物1小时,然后在-40度下向反应混合物中慢慢加入2-溴蒽醌(10克,35毫摩尔),搅拌反应混合物12小时,向反应混合物中缓慢地加入氯化铵水溶液(2M,200毫升)以淬灭反应体系,用乙醚(300毫升)萃取反应混合物三次,然后用乙醚重新结晶得到的混合物得到固体产物。在氮气环境下,将上一步得到的前体二醇化合物(11.2克,20.5毫摩尔)分散在乙酸(200毫升)中后,向其中加入碘化钾(34克,210毫摩尔)和次磷酸钠水合物(37克,420毫摩尔),然后在搅拌下煮沸3小时,在常温下冷却后,过滤所得物质,用水和甲醇洗涤,然后通过柱层析的方式对得到的粗品进行分离纯化(用百分之百的正己烷作为洗脱剂)得到浅黄色化合物即为目标产物(7.2克,64%)。
图 2-溴-9,10-双(2-萘基)蒽的合成路线