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啶酰菌胺

杀菌剂 毒性 作用机制 应用领域 制备方法 专利情况

CAS号: 188425-85-6
英文名称: Boscalid
英文同义词: BOSCALID;NICOBIFEN;boscalid solution;Boscalid 100mg [188425-85-6];FREE SAMPLE NCV BOSCALID TECHNICAL;2-Chloro-N-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl);2-CHLORO-N-(4'-CHLORO-2-BIPHENYLYL)NICOTINAMIDE;2-CHLORO-N-(4'-CHLOROBIPHENYL-2-YL)-NICOTINAMIDE;2-Chloro-N-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)nicotinaMide;2-Chloro-N-(4μ-chloro-2-biphenylyl)nicotinamide, Nicobifen
中文名称: 啶酰菌胺
中文同义词: 啶酰菌胺;甲醇中啶酰菌胺;啶酰菌胺 标准品;农药原料:啶酰菌胺;啶酰菌胺溶液, 100PPM;2-氯-N-(4-氯联苯-2-基)烟酰胺
CBNumber: CB4201139
分子式: C18H12Cl2N2O
分子量: 343.21
MOL File: 188425-85-6.mol
啶酰菌胺化学性质
熔点 : 142.8-143.8°.
密度 : 1.381
闪点 : 4 °C
储存条件 : 0-6°C
形态: neat &_& solid
Merck : 14,1352
EPA化学物质信息: 3-Pyridinecarboxamide, 2-chloro-N-(4'-chloro[ 1,1'-biphenyl]-2-yl)- (188425-85-6)
安全信息
危险品标志 : F,Xn,N
危险类别码 : 11-38-48/20-63-65-67-51/53
安全说明 : 36/37-62-61
危险品运输编号 : UN1294 3/PG 2
WGK Germany : 2
RTECS号: US4587550
HazardClass : 9
PackingGroup : III
毒害物质数据: 188425-85-6(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 in rats (mg/kg): >5000 orally; >2000 dermally (U.S. EPA)

啶酰菌胺 性质、用途与生产工艺

杀菌剂
啶酰菌胺是一种烟酰胺类杀菌剂,由德国巴斯夫公司首次研发成功,杀菌谱较广,具有预防作用,几乎对所有类型的真菌病害都有活性,对防治白粉病、灰霉病、根腐病、菌核病和各种腐烂病等非常有效,不易产生交互抗性,对其他药剂的抗性菌亦有效,主要用于包括油菜、葡萄、果树、蔬菜和大田作物等病害的防治。试验结果表明,啶酰菌胺对油菜菌核病具有明显的防治效果,适期用药一次病株率防效和病情指数防效均可达80%以上,优于目前推广应用的其他药剂,显著高于多菌灵的防效。用50%啶酰菌胺水分散粒剂防治油菜菌核病,一般年份每亩用药24~36克,发生偏重年份每亩用药36~48克。
毒性
(1) 哺乳动物毒性:大鼠急性经口LD50 >5,000 mg/kg。大鼠急性经皮LD50 >2,000 mg/kg,对兔皮肤和眼睛无刺激性,对豚鼠皮肤无致敏作用。大鼠吸入LC50 (4 h) >6.7 mg/L。NOEL:大鼠约5 mg/kg (b.w.),慢性NOAEL为21.8 mg/kg (b.w.)。ADI/RfD (JMPR) 0.04 mg/kg (b.w.) [2006],(EC) 0.04 mg/kg (b.w.) [2008];cRfD 0.218 mg/kg (b.w.) [2003],(FSC) 0.044 mg/kg (b.w.) [2006]。其他:无致突变 (Ames试验,小鼠)、致畸 (大鼠、兔) 和致癌作用 (狗、大鼠、小鼠);对繁殖无不良影响 (大鼠)。
(2) 生态毒性:鸟类:鹌鹑LD50 >2,000 mg/kg (b.w.)。鱼类:虹鳟 LC50 (96 h) 为2.7 mg/L。水蚤: EC50 (48 h) 为5.33 mg/L。水藻:月牙藻(Pseudokirchneriella subcapitata)ErC50 (96 h)为3.75 mg/L。其他水生生物:摇蚊(Chironomus riparius)NOEC为2.0 mg/L。蜜蜂:NOEC (经口) 为166 µg/蜂,(接触)为 200 µg/蜂。蚯蚓:赤子爱胜蚓(Eisenia foetida)LC50 >1,000 mg/kg (干土)。
(3) 环境毒性:动物:联苯环首先发生羟基化作用,继而发生葡萄苷酸化和硫酸化反应。啶酰菌胺在体内被迅速而广泛地代谢,并主要通过粪便很快排出体外。植物:联苯和吡啶环发生羟基化作用,并发生开环反应。然而,未发生结构改变的母体化合物仍为残留中的主要部分。土壤/环境:在土壤中有中等降解行为,土壤DT50为108 d~>1 a (实验室,有氧条件,20℃);田间DT50为28d~约200d。在自然的水/沉积物系统中降解较好。
作用机制
啶酰菌胺是一种线粒体呼吸抑制剂,为琥珀酸脱氢酶抑制剂(SDHI),它通过抑制线粒体电子传递链上琥珀酸辅酶Q还原酶(也称为复合物II)而起作用,其作用机理与其他酰胺类和苯甲酰胺类杀菌剂类似。它对病原菌整个生长环节均有作用,尤其孢子发芽抑制作用更强。它也具有出色的预防效果和很好的叶内渗透性。
啶酰菌胺为叶面应用杀菌剂,可以在植物叶部垂直渗透和向顶传输,具有优异的预防作用,并有一定的治疗效果。它可以抑制孢子萌发、芽管伸长、附着器形成,在真菌的所有其他生长期也有效,呈现卓越的耐雨水冲刷性和持效性。
应用领域
啶酰菌胺为广谱、内吸性杀菌剂,它可以有效防治对甾醇抑制剂、双酰亚胺类、苯并咪唑类、苯胺嘧啶类、苯基酰胺类和甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂产生抗性的病害。该产品可以通过木质部向顶传输至植株的叶尖和叶缘;它还具有垂直渗透作用,可以通过叶部组织,传递到叶子的背面;不过,该产品在蒸气相再分配作用很小。啶酰菌胺主要通过茎叶喷雾,用药量为100~1,200g a.i./hm2。
啶酰菌胺用于防治葡萄、草坪、果树、蔬菜和观赏植物上的白粉病、褐腐病(Monilinia spp)、叶斑病(Mycosphaerella spp)以及由链格孢菌(Alternaria spp)、灰霉菌(Botrytis spp)、菌核病菌(Sclerotinia spp)引起的病害。也以复配制剂用于谷物、葡萄、花生和马铃薯等可耕作物上。
啶酰菌胺拥有单剂产品如Cantus等,用于梨、葡萄和收获后猕猴桃上防治灰霉病,用量为1~1.2kg/hm2,可用于葡萄的不同生长阶段,但在葡萄成串前施药效果最佳。它还拥有众多的复配产品,如Bellis(25.2% 啶酰菌胺+12.8% 吡唑醚菌酯)是一种广谱杀菌剂,登记用于西瓜和梨,其水分散粒剂推荐剂量为:0.6~1.6kg/hm2,用于防治包括炭疽病、灰霉病(Botrytis cinerea)、褐腐病(Monilinia spp)和黑斑病等许多病害,该产品已在拉丁美洲和意大利开发;又如Signum(26.7% 啶酰菌胺+6.7% 吡唑醚菌酯)登记用于杏、园艺产品和莴苣上,防治黑斑病、灰霉病和菌核病,该产品亦为水分散粒剂,具有预防作用;再如果树杀菌剂Naria(吡唑醚菌酯+啶酰菌胺)已于2006年获准在日本登记,并于2007年上市,Naria广泛用于防治苹果、日本梨、樱桃和桃上的许多病害,特别适用于防治夏季的一些难治病害如:叶斑病、黑斑病、疮痂病、炭疽病、环腐病和白粉病等。
制备方法
1,以邻氯硝基苯为原料, 首先与对氯苯硼酸发生Suziki反应, 再还原, 后与2-氯烟酰氯缩合得啶酰菌胺粗品。
2,以邻碘苯胺为原料, 首先与2- 氯烟酰氯反应, 再与对氯苯硼酸发生Suzuki反应得成品。
专利情况
2012年11月7日,啶酰菌胺在欧洲的专利期满。
2012年11月9日,它在美国的专利到期。
2012年11月9日,该化合物在中国的行政保护期届满。
2003年,啶酰菌胺在美国取得登记,并获得10年期的登记资料保护权。
2008年8月1日,啶酰菌胺列入欧盟农药登记指令(91/414)附录1,其登记资料将保护至2018年7月31日。
啶酰菌胺在欧美和中国的专利和行政保护都将很快到期,但欧盟的资料保护远远滞后于其专利保护。非专利产品生产商要进入欧美市场,必须自行准备一套完整的登记资料,或与资料拥有商协商,也可以等到资料保护期满后再进入这些市场。不过,啶酰菌胺在中国市场将很快成为非专利产品生产商的兵家必争之地,从而引发啶酰菌胺在中国市场的竞争升级。
啶酰菌胺 上下游产品信息
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