S-Α-氰基-3-苯氧基苄醇
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- CAS号:
- 122395-47-5
- 英文名:
- S-α-cyano-3-phenoxy benzyl alcohol
- 英文别名:
- S-α-cyano-3-phenoxy benzyl alcohol; S-α-cyano-3-phenoxy benzyl alcohol;(S)-Hydroxy(3-phenoxyphenyl)acetonitrile;(S)-(3-Phenoxyphenyl)hydroxyacetonitrile;(2S)-Hydroxy(3-phenoxyphenyl)acetonitrile;(2S)-hydroxy(3-phenoxyphenyl)ethanenitrile;(S)-α-Hydroxy-3-phenoxybenzeneacetonitrile;(S)-(3-Phenoxyphenyl)(hydroxy)acetonitrile;(2S)-2-Hydroxy-2-(3-phenoxyphenyl)acetonitrile
- 中文名:
- S-Α-氰基-3-苯氧基苄醇
- 中文别名:
- (S)-3-苯氧基扁桃腈;S-Α-氰基3-苯氧基苄醇;S-A-氰基-3-苯氧基苄醇;S-Α-氰基-3-苯氧基苄醇
- CBNumber:
- CB42126757
- 分子式:
- C14H11NO2
- 分子量:
- 0
- MOL File:
- 122395-47-5.mol
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S-Α-氰基-3-苯氧基苄醇性质、用途与生产工艺
化学性质
本品为油状液体，[α]
25D＝-24.81°(Cl，CHCl
3)，溶于苯、甲苯、乙酸乙酯、正己烷等有机溶剂。
用途
S-α-氰基-3-苯氧基苄醇简称S-氰醇，是制备S，S-氰戊菊酯、zeta-氯氰菊酯、溴氰菊酯的重要中间体。
生产方法
其制备方法是将消旋的2-氰基-3-苯氧基苄醇与乙酐或乙酰氯酯化成相应的乙酸酯，再在脂肪酶存在下进行选择性水解，S体水解生成S-氰醇，而R体仍保持乙酸酯的结构，经分离后，R-α-氰基-3-苯氧基苄基乙酸酯在三乙胺存在下消旋化并水解生成R，S-氰醇，再重复套用，S-α-氰基-3-苯氧基苄醇[α]
D＝33°(CCl
4)。
消旋α-氰基-3-苯氧基苄醇也可和1R顺式蒈醛酸的双环体在酸催化剂存在下一起加热而形成两个醚式非对映体，其中之一R-构型的对映体是油状物，另一个S-构型的对映体是结晶物，经分离后，后者进行酸性水解而得S-氰醇和拆分剂1R顺式蒈醛酸的双环体。
也可以用3，5-二取代海因、环二肽进行S-α-氰基-3-苯氧基苄醇的合成。
S-Α-氰基-3-苯氧基苄醇
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