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安丝菌素 P 3

安丝菌素 P 3, 66584-72-3, 结构式
安丝菌素 P 3
CAS号:
66584-72-3
英文名:
ansamitocin P-3
英文别名:
Maytansinol isobutyrate;Tam-330;Tam 330;Nsc292222;MTA/CBR32;ANSAMITOCIN P-3;Ansamitosin P 3;Anasamitocin P-3;US-DMF No.: 034434;Ansamitocin P-3, >98%
中文名:
安丝菌素 P 3
中文别名:
安丝菌素;氨丝菌素P3;美登醇异丁酸酯;安沙菌素AP3;安沙菌素P-3;安丝菌素 P 3;安丝菌素P-3(AP3);安丝菌素 P-3?, >98%;MICROTUBULE抑制剂(ANSAMITOCIN P-3);ANSAMITOCIN P-3(MAYTANSINOL ISOBUTYRATE)
CBNumber:
CB42130228
分子式:
C32H43ClN2O9
分子量:
635.14
MOL File:
66584-72-3.mol

安丝菌素 P 3化学性质

熔点:
190-192℃
沸点:
833.1±65.0 °C(Predicted)
密度:
1.29
储存条件:
Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度:
DMSO: 100 mg/mL (157.45 mM);Ethanol: 55 mg/mL (86.60 mM)
酸度系数(pKa):
9.82±0.70(Predicted)
形态:
Solid
颜色:
White to Off-White
水溶解性:
Water: Insoluble
安全信息
危险品标志: Xn
危险类别码: 20/22-36/37/38
安全说明: 26-36
WGK Germany: 3
RTECS号: OQ2293000
海关编码: 2941900000

安丝菌素 P 3性质、用途与生产工艺

用途

安丝菌素P-3(Ansamitocin P-3,AP3)是小分子安莎类抗生素,具有抗肿瘤、 抗结核杆菌、抗细菌等多种药理活性;其组分有P-0、P-1、P-2、P-3、P-3'、P-4和 P-4',其中安丝菌素P-3为主要合成产物,其通过阻碍微管形成从而阻止细胞的有 丝分裂使细胞死亡,在体外及荷瘤动物中具有显著抗肿瘤作用。

制备方法

方法1:一种安丝菌素P-3的提取与分离纯化方法, 该方法包括以下步骤:
1) 将发酵结束的发酵液或固体发酵培养基用萃取溶剂进行萃取,得到萃取液;
2) 将步骤1)得到的萃取液集中浓缩至无萃取溶剂流出得到浓缩浸膏粗品A,然后 加入中性氧化铝,并用有机溶剂使其与粗品A混合均匀;
3) 将步骤2)混合均匀的粗品A旋蒸至干燥的沙状;
4) 将有机溶剂加入到步骤3)干燥的沙状粗品A中,震荡静置,取上清液;
5) 将步骤4)的上清液集中浓缩,加入硅胶旋蒸至沙状,用柱层析法梯度洗脱得到 安丝菌素P-3。

生物活性

Ansamitocin p-3 (Maytansinol isobutyrate, NSC292222, Antibiotic C 15003P3) 是一种有效的微管蛋白聚合抑制剂,IC50为3.4 μM。

靶点

Maytansinoids

体外研究

5 μM Ansamitocin p-3完全抑制牛脑分离的微管聚合,但是与VCR相比, Ansamitocin p-3 高浓度80 μM 时不会导致微管蛋白聚合。16 μM Ansamitocin p-3也有效使聚合的微管蛋白发生解聚(IC50 = 3.8 μM)。在培养的细胞中加入Ansamitocin p-3,阻止一定浓度双丁酰环腺苷3':5'-磷酸使AC细胞形态学从纤维上皮样细胞变为神经胶质瘤样细胞。此外,16 nM Ansamitocin p-3 处理也导致A31 细胞良好的细胞质网络发生快速分散。Ansamitocin p-3 短期处理A31细胞或KB细胞,也抑制DNA合成。这些结果说明Ansamitocin p-3 通过与微管装配系统相互作用而起作用,导致有丝分裂纺锤体纤维的形成受抑制,最终导致细胞死亡。 Ansamitocin p-3作用于 A-549, HT-29, 和 MCF-7细胞,具有毒性,这种作用存在剂量依赖性,ED50分别为4×10 Ansamitocin p-3作用于HCT-116 细胞,也具有毒性,EC50为 0.081 nM。 Ansamitocin p-3 增强辐射作用于 果蝇细胞和人类癌细胞的效果,按p53依赖性方式。

体内研究

Ansamitocin p-3 (>1 µg)处理,显著抑制白血病SN36生长, 且诱导P388 白血病细胞停滞在细胞分裂中期。Ansamitocin p-3每天按25 µg/kg剂量处理携带腹腔注射B16恶性黑色素瘤的小鼠,显著延长寿命,延长130%。Ansamitocin p-3处理也显著延长携带Ehrlich 腹水癌, Sarcoma 180, 和P815肥大细胞瘤的小鼠寿命,但是只微弱延长携带腹水MOPC-104E骨髓瘤,白血病L1210,和白血病C1498的小鼠寿命。

安丝菌素 P 3 上下游产品信息

上游原料

下游产品

安丝菌素 P 3 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-15739安丝菌素 P 3
Ansamitocin P-3
66584-72-32mg866元
2024/01/25HY-15739安丝菌素 P 3
Ansamitocin P-3
66584-72-35mg1300元

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